Ressources · Terminale · Spécialité Physique-Chimie
Fiche de révision : Réactions en chimie organique
Catégories de réactions (substitution, addition, élimination, acide-base, oxydoréduction), sites donneur et accepteur et flèches courbes des mécanismes, optimisation de la vitesse et du rendement d’une synthèse, séquences en plusieurs étapes, protection et déprotection, synthèse écoresponsable.
Stratégies de synthèse : réactions, optimisation, protection
Fiche méthode
(Physique-chimie Tle spécialité · Constitution et transformations de la matière · Élaborer des stratégies en synthèse organique : optimisation, stratégie multi-étapes, synthèses écoresponsables)
La démarche devant une synthèse
1. Je compare le départ et la cible : chaîne carbonée, groupes qui changent, groupes à garder.
2. Je classe chaque étape : catégorie de réaction ; protection ou déprotection.
3. J’explique avec le bon modèle : flèches courbes (mécanisme), facteurs cinétiques (vitesse), Qr et K (rendement).
4. Je calcule : réactif limitant, rendement, rendement global = produit, économie d’atomes.
5. Je juge la synthèse : étapes, sous-produits, solvant, énergie, matières premières.
Cas 1 · Nommer la catégorie d’une réaction
Réflexe — oxydant/réducteur → oxydoréduction ; H⁺ seul → acide-base ; sinon produits et liaisons multiples.
Exemple. CH₃–CH₂–OH + HBr → CH₃–CH₂–Br + H₂O.
Sur le même carbone, –OH est remplacé par –Br ; aucune liaison multiple : substitution. Toujours 2 C : groupe modifié, chaîne intacte.
Attention — un halogénoalcane et HO⁻ peuvent donner une substitution ou une élimination : la liaison C=C tranche.
Cas 2 · Tracer les flèches courbes
Réflexe — δ+ et δ− d’abord ; flèche d’un doublet vers un site pauvre ; seconde flèche si octet ou duet dépassé.
Exemple. CH₃–CH₂–O⁻ + H₂O → CH₃–CH₂–OH + HO⁻.
χ(O) > χ(H) : les H de l’eau sont δ+. Flèche 1 : d’un doublet non liant de O⁻ vers un H de l’eau.
H ne porte qu’un doublet : flèche 2, de la liaison O–H de l’eau vers O. Charge −1 de chaque côté : acide-base.
Attention — jamais de flèche qui part de H⁺ ou d’une charge « + ».
Cas 3 · Repérer ce qui accélère
Réflexe — température, concentrations, catalyseur, agitation ; le reste a un autre rôle.
Exemple. « 0,15 mol d’acide méthanoïque, 0,15 mol de propan-1-ol, 3 gouttes d’acide sulfurique, pierre ponce ; reflux 1 h. »
Accélèrent : le chauffage et l’acide sulfurique (catalyseur). Le réfrigérant évite les pertes, la pierre ponce régularise l’ébullition.
Attention — accélérer ne change pas le rendement final.
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Cas 4 · Justifier un meilleur rendement
Réflexe — j’écris Qr, je vois quel terme change ; Qr < K → sens direct.
Exemple. Estérification à l’équilibre (K = 4) : 0,20 mol d’acide, 0,20 mol d’alcool, 0,40 mol d’ester, 0,40 mol d’eau. On ajoute 0,20 mol d’acide.
= 2 < K : évolution dans le sens direct, il se forme encore de l’ester.
Attention — nmax se calcule avec le réactif limitant, jamais avec celui en excès.
Cas 5 · Plusieurs étapes, protection
Réflexe — ηglobal = η₁ × η₂ × … ; protection → transformation → déprotection.
Exemple. Quatre étapes de rendement 85 % chacune.
η = 0,85⁴ ≈ 0,52, soit 52 % : à peine plus de la moitié, alors que chaque étape semblait bonne. Une protection ajouterait deux étapes de plus.
Attention — ni somme ni moyenne des rendements.
Cas 6 · Économie d’atomes
Réflexe — EA = nombre stœchiométrique × M(produit visé) ÷ somme des nombres stœchiométriques × M(réactifs).
Exemple. 2 CH₃–CH₂–OH → CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃ + H₂O (M : 46,0 ; 74,0 ; 18,0 g·mol⁻¹).
Le nombre stœchiométrique 2 compte : EA = 74,0 ÷ (2 × 46,0) = 74,0 ÷ 92,0 ≈ 80,4 % ; le reste part en eau, un sous-produit sans danger.
Attention — le catalyseur ne compte pas ; EA ≠ rendement.
Les pièges
- Dire « substitution » dès qu’il y a deux réactifs, sans regarder si une liaison C=C apparaît.
- Faire partir une flèche courbe d’un atome, de H⁺ ou d’une charge positive.
- Croire qu’un catalyseur ou une température plus élevée augmentent le rendement d’une estérification.
- Calculer nmax avec le réactif en excès, ou faire la moyenne des rendements des étapes.
- Compter le catalyseur dans l’économie d’atomes, ou confondre économie d’atomes et rendement.
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