Stratégies de synthèse : réactions, optimisation, protection

Donner la catégorie de chaque réaction : substitution, addition, élimination, acide-base ou oxydoréduction.

1. CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–I + HO⁻ → CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH + I⁻ :
   Sur le même carbone, l’atome d’iode est remplacé par le groupe –OH ; aucune liaison multiple n’apparaît ni ne disparaît : substitution.
2. CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃ + H₂O → CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃ (milieu acide) :
   Deux réactifs, un seul produit ; la liaison C=C du pent-1-ène devient simple : addition (une hydratation).
3. CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₃ → CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃ + H₂O (milieu acide, chauffage) :
   Le pentan-3-ol perd –OH et un H portés par deux carbones voisins ; une liaison C=C se forme et de l’eau est libérée : élimination (une déshydratation).
4. CH₃–COOH + NH₃ → CH₃–COO⁻ + NH₄⁺ :
   La chaîne n’est pas modifiée : un ion H⁺ passe de l’acide éthanoïque (couple CH₃COOH/CH₃COO⁻) à l’ammoniac (couple NH₄⁺/NH₃) : acide-base.
5. CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₃, en présence d’ions permanganate en milieu acide :
   L’alcool secondaire devient une cétone sous l’action d’un oxydant : oxydoréduction (oxydation du pentan-2-ol en pentan-2-one).
6. CH₃–CHCl–CH₂–CH₃ + HO⁻ → CH₂=CH–CH₂–CH₃ + Cl⁻ + H₂O :
   Les réactifs ressemblent à ceux d’une substitution, mais le produit organique possède une liaison C=C : H et Cl, portés par deux carbones voisins, sont partis. C’est une élimination.

L’ion cyanure CN⁻ réagit avec le bromoéthane : CH₃–CH₂–Br + CN⁻ → CH₃–CH₂–C≡N + Br⁻. On s’intéresse ensuite à une polymérisation.

1. Catégorie de la réaction du bromoéthane :
   L’atome de brome est remplacé par le groupe –C≡N sur le même carbone ; deux réactifs, deux produits : substitution.
2. Nombre d’atomes de carbone liés en chaîne dans le produit organique :
   CH₃–CH₂–C≡N : le carbone du groupe –CN est lié au CH₂, la chaîne compte 3 carbones contre 2 dans le bromoéthane.
3. Cette substitution modifie donc (la chaîne ou seulement un groupe).
   Le nombre de carbones de la chaîne passe de 2 à 3 : elle modifie la chaîne. Une substitution peut allonger une chaîne si le groupe entrant apporte un carbone.
4. L’acide 6-aminohexanoïque H₂N–(CH₂)₅–COOH donne un polyamide ; chaque liaison amide formée libère une molécule de
   Le groupe –COOH d’une molécule réagit avec le groupe –NH₂ d’une autre : une liaison amide –CO–NH– se forme et une molécule d’eau est libérée.
5. Cette polymérisation est donc une poly
   Des monomères bifonctionnels se lient en libérant une petite molécule : polycondensation. Une polyaddition ne libère rien.

On prépare le butanoate de méthyle à partir du butan-1-ol en trois étapes :
(1) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH → CH₃–CH₂–CH₂–COOH, par les ions permanganate en milieu acide ;
(2) CH₃–CH₂–CH₂–COOH + HCO₃⁻ → CH₃–CH₂–CH₂–COO⁻ + CO₂ + H₂O ;
(3) CH₃–CH₂–CH₂–COO⁻ + CH₃–I → CH₃–CH₂–CH₂–COO–CH₃ + I⁻.

1. Catégorie de l’étape (1) :
   L’alcool primaire devient un acide carboxylique sous l’action d’un oxydant : oxydoréduction.
2. Catégorie de l’étape (2) :
   L’acide butanoïque cède un ion H⁺ à l’ion hydrogénocarbonate, base du couple (CO₂, H₂O)/HCO₃⁻ ; la chaîne n’est pas touchée : acide-base.
3. Catégorie de l’étape (3) :
   Sur le carbone de CH₃–I, l’atome d’iode est remplacé par le groupe –OCO–C₃H₇ ; deux réactifs, deux produits, aucune liaison multiple créée ni rompue : substitution.
4. Dans l’étape (3), l’atome d’iode est remplacé par un atome d’ de l’ion butanoate.
   L’ion butanoate se lie au carbone par un de ses atomes d’oxygène, celui qui portait la charge négative : c’est le site donneur.
5. Nombre d’atomes de carbone du butanoate de méthyle :
   4 carbones viennent du butan-1-ol, 1 du iodométhane : 5. Les carbones de l’alcool de départ restent enchaînés tels quels.

Électronégativités : χ(H) = 2,20 ; χ(C) = 2,55 ; χ(N) = 3,04 ; χ(O) = 3,44.

1. Dans la liaison C–O d’un alcool, l’atome qui porte la charge partielle δ+ est :
   χ(O) = 3,44 > χ(C) = 2,55 : le doublet est attiré vers O, le carbone est δ+.
2. Dans la liaison O–H d’un alcool, l’atome qui porte δ+ est :
   χ(O) > χ(H) : l’hydrogène est δ+ ; c’est pourquoi une base peut l’arracher.
3. Dans la liaison N–H de l’ammoniac, l’atome qui porte δ− est :
   χ(N) = 3,04 > χ(H) = 2,20 : l’azote est δ−.
4. Site donneur de l’ion méthanolate CH₃–O⁻ : un doublet non liant de l’atome d’
   L’atome d’oxygène porte la charge négative et trois doublets non liants : c’est le site donneur.
5. Dans le carbocation (CH₃)₂CH⁺, le site accepteur est l’atome de chargé positivement.
   Le carbone chargé positivement n’a que trois liaisons : il est pauvre en électrons, c’est le site accepteur.
6. Un élève trace la flèche du premier acte « de H⁺ vers la liaison C=C » de l’éthène. La flèche correcte part de
   H⁺ n’a aucun électron : c’est le site accepteur. La flèche part du doublet de la liaison double C=C, site donneur, et pointe vers H⁺.

L’ammoniac réagit avec le chlorométhane en un seul acte élémentaire : NH₃ + CH₃–Cl → CH₃–NH₃⁺ + Cl⁻. Électronégativités : χ(H) = 2,20 ; χ(C) = 2,55 ; χ(N) = 3,04 ; χ(Cl) = 3,16.

1. Site donneur : le doublet non liant de l’atome d’
   L’atome d’azote de NH₃ porte un doublet non liant : c’est le site donneur.
2. Site accepteur : l’atome de de CH₃–Cl
   χ(Cl) = 3,16 > χ(C) = 2,55 : le carbone est δ+, appauvri en électrons.
3. La seconde flèche part du doublet de la liaison
   Elle part du doublet de la liaison C–Cl et pointe vers Cl, qui part en ion chlorure.
4. Sans cette seconde flèche, le carbone serait entouré de doublets liants.
   3 liaisons C–H, la liaison C–Cl et la nouvelle liaison C–N : 5 doublets, soit 10 électrons, ce que la règle de l’octet interdit.
5. Charge totale des produits :
   Les charges +1 et −1 se compensent : 0, comme pour les réactifs ; la charge est conservée.
6. Catégorie de la réaction :
   L’atome de chlore est remplacé par le groupe –NH₃⁺ : substitution.

Hydratation du propène en milieu acide. Mécanisme proposé :
(1) CH₃–CH=CH₂ + H⁺ → CH₃–CH⁺–CH₃ ;
(2) CH₃–CH⁺–CH₃ + H₂O → CH₃–CH(OH₂⁺)–CH₃ ;
(3) CH₃–CH(OH₂⁺)–CH₃ → CH₃–CH(OH)–CH₃ + H⁺.

1. Nombre d’intermédiaires réactionnels :
   Le carbocation CH₃–CH⁺–CH₃ (formé en 1, consommé en 2) et le cation CH₃–CH(OH₂⁺)–CH₃ (formé en 2, consommé en 3) : 2 intermédiaires.
2. Espèce qui joue le rôle de catalyseur :
   H⁺ est consommé à l’étape 1 et régénéré à l’étape 3 : il n’apparaît pas dans l’équation globale.
3. Catégorie de la réaction globale :
   La somme des étapes donne CH₃–CH=CH₂ + H₂O → CH₃–CH(OH)–CH₃ : deux réactifs, un produit, la liaison C=C disparaît : addition.
4. Étape (1) : la flèche part du doublet de la liaison
   La liaison C=C, riche en électrons, est le site donneur ; H⁺ est le site accepteur.
5. Étape (2) : la flèche part d’un doublet non liant de l’oxygène de l’eau et pointe vers l’atome de chargé positivement.
   Le carbone central du carbocation porte la charge positive : site accepteur.
6. Étape (3) : la flèche part du doublet de la liaison et pointe vers l’atome d’oxygène.
   Le doublet de la liaison O–H revient sur l’oxygène chargé positivement ; l’ion H⁺ part, sans électron.

Protocole de synthèse du butanoate de pentyle : « Dans un ballon, introduire 0,10 mol de pentan-1-ol, 0,30 mol d’acide butanoïque, 0,5 mL d’acide sulfurique concentré, quelques grains de pierre ponce. Adapter un réfrigérant à boules et chauffer à reflux pendant 45 min. »

1. Rôle de l’acide sulfurique : (catalyseur, réactif ou solvant)
   Il apporte des ions H⁺ consommés puis régénérés : c’est un catalyseur, absent de l’équation.
2. Opération du protocole qui agit sur un facteur cinétique sans être un catalyseur : le
   Le chauffage élève la température, facteur cinétique : la formation de l’ester est plus rapide.
3. Le réfrigérant à boules évite la des espèces volatiles.
   Les vapeurs se condensent et retombent dans le ballon : aucune perte de matière, on peut chauffer longtemps.
4. La pierre ponce régularise l’
   Elle régularise l’ébullition ; elle n’accélère pas la transformation.
5. Réactif limitant :
   Les nombres stœchiométriques valent 1 et 0,10 mol < 0,30 mol : le pentan-1-ol est limitant ; l’acide est en excès.
6. L’excès d’acide butanoïque sert à augmenter le final.
   Il augmente le dénominateur de Q_r : Q_r < K, l’équilibre est déplacé dans le sens direct, le rendement augmente.

On réalise une même estérification dans trois conditions. t_1/2 : durée pour atteindre la moitié du rendement final.

1. Pour étudier l’effet du catalyseur, on compare l’expérience A à l’expérience
   A et B ne diffèrent que par l’acide sulfurique : on compare A et B.
2. Le catalyseur divise t_1/2 par
   900 ÷ 30 = 30 : la transformation est trente fois plus rapide, avec le même rendement final de 67 %.
3. Pour étudier l’effet de la température, on compare l’expérience C à l’expérience
   B et C ne diffèrent que par la température : on compare B et C.
4. Passer de 60 °C à 80 °C divise t_1/2 par
   30 ÷ 12 = 2,5.
5. Un élève compare A et C pour étudier la température. Nombre de paramètres qui diffèrent entre A et C :
   La température et le catalyseur diffèrent : 2 paramètres. On ne peut pas attribuer l’accélération à la seule température.
6. Rendement final attendu pour une expérience à 80 °C, sans catalyseur, avec 0,10 mol de chaque réactif : %
   Ni la température (K presque indépendante de θ) ni le catalyseur ne changent l’état final : 67 %, comme A, B et C ; seule la durée change.

Pour une estérification, on admet que la vitesse initiale de formation de l’ester vaut v₀ = k × [acide]₀ × [alcool]₀, où k dépend de la température et du catalyseur. Expérience de référence : 0,50 mol d’acide et 0,50 mol d’alcool, sans solvant, volume 60 mL, acide sulfurique, reflux, K = 4,0.

1. On ajoute un solvant : mêmes quantités, volume 120 mL. v₀ est multipliée par
   Chaque concentration est divisée par 2 : v₀ est multipliée par 1/2 × 1/2 = 0,25. Diluer ralentit.
2. On introduit 1,00 mol d’alcool au lieu de 0,50 mol, sans solvant ; le volume passe à 90 mL. v₀ est multipliée par ≈
   [alcool]₀ : 1,00 ÷ 0,090 contre 0,50 ÷ 0,060, soit × 4/3 ; [acide]₀ : 0,50 ÷ 0,090 contre 0,50 ÷ 0,060, soit × 2/3. v₀ est multipliée par 4/3 × 2/3 = 8/9 ≈ 0,89 : l’excès d’alcool dilue l’acide.
3. Dans ce même cas, le rendement final passe de 67 % à ≈ %
   x_max = 0,50 mol. ${\displaystyle \frac{x^2}{(0,50-x)(1,00-x)}}=4$ donne $3x^2-6x+2=0$, dont la racine inférieure à 0,50 est $x={\displaystyle \frac{6-\sqrt{12}}{6}}$ ≈ 0,423 mol : η ≈ 0,423 ÷ 0,50 ≈ 84,5 %. L’excès d’alcool améliore le rendement, pas la vitesse volumique initiale.
4. On double la quantité d’acide sulfurique dans l’expérience de référence ; k double. Rendement final : %
   Le catalyseur accélère sans changer l’état final : 67 %.
5. À température plus élevée, les chocs entre entités sont plus fréquents et plus souvent
   Les entités, plus rapides, se rencontrent plus souvent et leurs chocs sont plus souvent efficaces.

Acide éthanoïque + hexan-1-ol ⇄ éthanoate d’hexyle + eau, K = 4,0 ; toutes les espèces sont dans la même phase liquide.

1. État 1 : 0,20 mol d’acide, 0,20 mol d’alcool, 0,10 mol d’ester, 0,10 mol d’eau. Q_r =
   $Q_r={\displaystyle \frac{0,10\times 0,10}{0,20\times 0,20}}$ = 0,25.
2. Sens d’évolution de l’état 1 : sens
   Q_r = 0,25 < K = 4,0 : évolution dans le sens direct, il se forme de l’ester.
3. État 2 : 0,10 mol d’acide, 0,10 mol d’alcool, 0,30 mol d’ester, 0,30 mol d’eau. Q_r =
   $Q_r={\displaystyle \frac{0,30\times 0,30}{0,10\times 0,10}}$ = 9.
4. Sens d’évolution de l’état 2 : sens
   Q_r = 9 > K : évolution dans le sens inverse (hydrolyse de l’ester).
5. État 3 : 0,050 mol d’acide, 0,20 mol d’alcool, 0,20 mol d’ester, 0,20 mol d’eau. Q_r =
   $Q_r={\displaystyle \frac{0,20\times 0,20}{0,050\times 0,20}}$ = 4,0 = K : l’état 3 est un état d’équilibre, il n’évolue plus.
6. Pour l’état 1, un élève écrit Q_r = n(acide) × n(alcool) ÷ (n(ester) × n(eau)). Il trouve
   0,20 × 0,20 ÷ (0,10 × 0,10) = 4 : il conclurait à tort que l’état 1 est à l’équilibre. Les produits sont au numérateur.

Dans un ballon : acide butanoïque, butan-1-ol, quelques gouttes d’acide sulfurique et du cyclohexane. On chauffe à reflux avec un appareil de Dean-Stark qui recueille l’eau formée. Acide butanoïque + butan-1-ol ⇄ butanoate de butyle + eau, K = 4,0, une seule phase liquide dans le ballon.

1. Le chauffage à reflux accélère la réaction sans de matière.
   Les vapeurs se condensent et retombent : aucune perte de matière.
2. Sans Dean-Stark, le système atteint n(acide) = n(alcool) = 0,080 mol et n(ester) = n(eau) = 0,16 mol. Q_r =
   $Q_r={\displaystyle \frac{0,16\times 0,16}{0,080\times 0,080}}$ = 4,0 = K : c’est un état d’équilibre.
3. Rendement de cet état, sans Dean-Stark : %
   Au départ, 0,080 + 0,16 = 0,24 mol de chaque réactif ; 0,16 mol d’ester formé : η = 0,16 ÷ 0,24 ≈ 67 %.
4. À partir de cet état, le Dean-Stark retire 0,12 mol d’eau. Nouveau Q_r =
   n(eau) = 0,16 − 0,12 = 0,040 mol : $Q_r={\displaystyle \frac{0,16\times 0,040}{0,080\times 0,080}}$ = 1,0.
5. Le système évolue alors dans le sens
   Q_r = 1,0 < K : évolution dans le sens direct. En retirant l’eau en continu, on rend la transformation presque totale.
6. Quantité d’eau que le Dean-Stark doit retirer de l’état d’équilibre pour que Q_r vaille 2,5 : mol
   Il faut ${\displaystyle \frac{0,16\times n}{0,080\times 0,080}}=2,5$, soit n(eau) = 0,10 mol : on retire 0,16 − 0,10 = 0,060 mol.

On chauffe à reflux 10,2 g d’acide pentanoïque (M = 102 g·mol⁻¹), 4,80 g de méthanol (M = 32,0 g·mol⁻¹) et de l’acide sulfurique. Acide pentanoïque + méthanol ⇄ pentanoate de méthyle + eau, K = 4,0. Pentanoate de méthyle : M = 116 g·mol⁻¹.

1. Quantité d’acide : mol
   $n={\displaystyle \frac{10,2}{102}}$ = 0,100 mol.
2. Quantité de méthanol : mol
   $n={\displaystyle \frac{4,80}{32,0}}$ = 0,150 mol : 1,5 fois plus que d’acide.
3. Avancement final prévu par K : x_f ≈ × 10⁻² mol
   Acide limitant, x_max = 0,100 mol. ${\displaystyle \frac{x^2}{(0,100-x)(0,150-x)}}=4$ donne $3x^2-x+0,06=0$, dont la racine inférieure à 0,100 est $x={\displaystyle \frac{1-\sqrt{0,28}}{6}}$, soit x_f ≈ 7,85 × 10⁻² mol.
4. Rendement maximal permis par l’équilibre : %
   x_f ÷ x_max ≈ 0,0785 ÷ 0,100, soit 78,5 %.
5. On recueille 8,26 g d’ester purifié. Rendement de la synthèse : %
   m_max = 0,100 × 116 = 11,6 g ; η = 8,26 ÷ 11,6 ≈ 71,2 %, moins que 78,5 % : une partie de l’ester est perdue pendant l’isolement et la purification.
6. Un élève calcule n_max avec le méthanol. Rendement qu’il trouve : %
   Il prend n_max = 0,150 mol, soit m_max = 17,4 g, et trouve 8,26 ÷ 17,4 ≈ 47,5 % : résultat sous-estimé, car le méthanol est en excès.

Rendements d’étapes successives et vocabulaire de la stratégie de synthèse.

1. Deux étapes de rendements 80 % et 75 % : rendement global %
   0,80 × 0,75 = 0,60, soit 60 %.
2. Trois étapes de rendement 90 % chacune : rendement global %
   0,90³ = 0,729, soit 72,9 %.
3. Un élève fait la moyenne de deux rendements, 80 % et 60 %, et annonce 70 %. Rendement global correct : %
   On multiplie : 0,80 × 0,60 = 0,48, soit 48 %. La seconde étape ne transforme que les 80 % obtenus à la première.
4. Avec des étapes de 90 % chacune, le rendement global passe sous 50 % à partir de la étape (nombre).
   0,90⁶ ≈ 0,531 et 0,90⁷ ≈ 0,478 : sous 50 % à partir de la 7e étape.
5. Un réactif qui ne transforme qu’un seul des groupes caractéristiques présents est dit
   Il est chimiosélectif : aucune protection n’est alors nécessaire.
6. Les étapes d’une protection, dans l’ordre : protection, transformation voulue,
   La déprotection régénère le groupe protégé à la fin.

Une espèce P (M = 152 g·mol⁻¹) peut être préparée à partir d’une espèce R (M = 94,0 g·mol⁻¹) par deux voies ; chaque étape a une stœchiométrie 1 : 1. Voie A : trois étapes de rendements 82 %, 67 % et 91 %. Voie B : deux étapes de rendements 58 % et 79 %.

1. Rendement global de la voie A : %
   0,82 × 0,67 × 0,91 ≈ 0,500, soit 50,0 %.
2. Rendement global de la voie B : %
   0,58 × 0,79 ≈ 0,458, soit 45,8 %.
3. Voie la plus efficace : voie
   Malgré une étape de plus, la voie A donne le meilleur rendement global : il faut calculer, pas seulement compter les étapes.
4. Masse de R à engager pour obtenir 5,00 g de P par la voie A : g
   n(P) = 5,00 ÷ 152 ≈ 3,29 × 10⁻² mol ; n(R) = n(P) ÷ 0,500 ≈ 6,58 × 10⁻² mol ; m(R) ≈ 6,58 × 10⁻² × 94,0 ≈ 6,18 g.
5. Masse de R à engager pour 5,00 g de P par la voie B : g
   n(R) = 3,29 × 10⁻² ÷ 0,458 ≈ 7,18 × 10⁻² mol ; m(R) ≈ 6,75 g, soit environ 0,56 g de plus que par la voie A.

On veut transformer le 4-oxopentanoate de méthyle CH₃–CO–CH₂–CH₂–COO–CH₃ en 5-hydroxypentan-2-one CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₂–OH. Banque : (R1) le tétrahydruroaluminate de lithium LiAlH₄ réduit les esters en alcools primaires et les cétones en alcools secondaires ; (R2) en milieu acide, une cétone réagit avec l’éthane-1,2-diol pour former un acétal cyclique, inerte vis-à-vis de LiAlH₄ ; les esters ne réagissent pas dans ces conditions ; (R3) l’hydrolyse acide d’un acétal régénère la cétone.

1. Le réactif contient une cétone et un
   Groupe C=O dans la chaîne : cétone ; groupe –COO–CH₃ : ester.
2. Avec LiAlH₄ seul, nombre de groupes réduits :
   LiAlH₄ n’est pas chimiosélectif : il réduit l’ester et la cétone, 2 groupes.
3. Formule brute du diol à cinq carbones obtenu par cette action directe :
   On obtiendrait CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₂–OH, le pentane-1,4-diol, de formule C₅H₁₂O₂ (accompagné de méthanol), au lieu de la cible C₅H₁₀O₂.
4. Réaction de la banque à utiliser en premier : (R)
   On protège d’abord la cétone en acétal par (R2), qui ne touche pas l’ester.
5. Catégorie de la réaction (R1) :
   LiAlH₄ est un réducteur : l’ester est réduit en alcool primaire, c’est une oxydoréduction.
6. Rôle de l’étape (R3) dans la séquence :
   L’hydrolyse de l’acétal régénère la cétone : déprotection.
7. Rendements : (R2) 95 %, (R1) 80 %, (R3) 90 %. Rendement global : %
   0,95 × 0,80 × 0,90 = 0,684, soit 68,4 %.

Masses molaires en g·mol⁻¹ : C₄H₉Br 136,9 ; NaOH 40,0 ; C₄H₁₀O 74,0 ; NaBr 102,9 ; C₄H₈ 56,0 ; H₂O 18,0.

1. CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–Br + NaOH → CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH + NaBr. Économie d’atomes : %
   $EA={\displaystyle \frac{74,0}{136,9+40,0}}={\displaystyle \frac{74,0}{176,9}}$ ≈ 41,8 %.
2. Pour cette réaction, part de la masse des réactifs qui finit en bromure de sodium : %
   ${\displaystyle \frac{102,9}{176,9}}$ ≈ 58,2 % ; avec 41,8 % d’économie d’atomes, on retrouve 100 % : le bromure de sodium est le seul sous-produit.
3. CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ → CH₃–CH=CH–CH₃ + H₂O (catalyseur : acide phosphorique). Économie d’atomes : %
   Le catalyseur ne compte pas : $EA={\displaystyle \frac{56,0}{74,0}}$ ≈ 75,7 % ; l’eau est le sous-produit.
4. Pour la réaction précédente, un élève ajoute H₃PO₄ (M = 98,0 g·mol⁻¹) au dénominateur. Il trouve %
   56,0 ÷ (74,0 + 98,0) ≈ 32,6 % : c’est faux, le catalyseur est régénéré et ne compte pas ; la bonne valeur est 75,7 %.

L’éthanol peut être produit par hydratation de l’éthène, C₂H₄ + H₂O → C₂H₆O, ou par substitution du chloroéthane, C₂H₅Cl + NaOH → C₂H₆O + NaCl. Masses molaires en g·mol⁻¹ : C₂H₄ 28,0 ; H₂O 18,0 ; C₂H₆O 46,0 ; C₂H₅Cl 64,5 ; NaOH 40,0 ; NaCl 58,5.

1. Économie d’atomes de l’hydratation : %
   $EA={\displaystyle \frac{46,0}{28,0+18,0}}$ = 100 % : c’est une addition.
2. Économie d’atomes de la substitution : %
   $EA={\displaystyle \frac{46,0}{64,5+40,0}}={\displaystyle \frac{46,0}{104,5}}$ ≈ 44,0 %.
3. Masse de chlorure de sodium formée par la substitution pour 1,00 kg d’éthanol (réaction totale) : kg
   $m=1,00\times {\displaystyle \frac{58,5}{46,0}}$ ≈ 1,27 kg de sel, à éliminer.
4. Voie la plus économe en atomes : l’
   L’hydratation : aucun sous-produit, alors que plus de la moitié de la masse des réactifs de la substitution finit en chlorure de sodium.

Deux procédés fabriquent la même espèce P.

1. Procédé 1 : masse de réactifs consommés pour 1 kg de P : kg
   1 ÷ (0,45 × 0,60) ≈ 3,70 kg.
2. Procédé 2 : masse de réactifs consommés pour 1 kg de P : kg
   1 ÷ (0,85 × 0,80) ≈ 1,47 kg.
3. Procédé 1 : masse de réactifs qui ne finissent pas dans P, pour 1 kg de P : kg
   3,70 − 1 = 2,70 kg de sous-produits et de réactifs perdus, sans compter les 8 L de solvant.
4. Procédé le plus écoresponsable : procédé
   Le procédé 2 : une seule étape, peu de déchets, un solvant sûr, un catalyseur, une température basse.
5. Seul avantage du procédé 1 d’après le tableau : une plus courte.
   Sa durée est de 6 h contre 24 h ; mais il chauffe à 110 °C, et l’énergie dépensée dépend aussi de la température.