Lycée · Terminale · Spécialité Physique-Chimie
Réactions et transformations en chimie organique
Mécanismes réactionnels, substitution, addition, élimination — programme de Terminale Spé
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Choisis ton niveau. Questions et réponses mélangées à chaque partie. Bonne chance !
Les 37 questions du QCM en version texte
Pour réviser sans écran ou imprimer : chaque question avec ses propositions ; la bonne réponse et son explication se déplient.
Niveau facile — 12 questions
Un nucléophile est une espèce qui :
- A. accepte un doublet
- B. donne un doublet
- C. est lacunaire en électrons
- D. est chargée positivement
Réponse
B. donne un doublet — Un nucléophile donne son doublet à un accepteur (l'électrophile).
Le groupe fonctionnel –OH sur un alcane est caractéristique :
- A. d'un alcool
- B. d'un aldéhyde
- C. d'une cétone
- D. d'un acide
Réponse
A. d'un alcool — Le groupe hydroxyle –OH sur un carbone saturé caractérise un alcool.
L'ion chlorure Cl⁻ est le groupe partant dans une réaction de :
- A. addition électrophile
- B. substitution nucléophile
- C. élimination
- D. oxydation
Réponse
B. substitution nucléophile — Cl⁻ quitte le carbone lors d'une substitution nucléophile SN2.
La déshydratation d'un alcool produit :
- A. un aldéhyde
- B. un acide carboxylique
- C. un alcène
- D. une cétone
Réponse
C. un alcène — La déshydratation (élimination d'H₂O) d'un alcool conduit à un alcène.
L'oxydation ménagée d'un alcool secondaire donne :
- A. un aldéhyde
- B. une cétone
- C. un acide carboxylique
- D. un alcène
Réponse
B. une cétone — Un alcool secondaire s'oxyde en cétone par oxydation ménagée.
Le test de Tollens permet de distinguer :
- A. alcool et acide
- B. aldéhyde et cétone
- C. alcène et alcane
- D. amine et alcool
Réponse
B. aldéhyde et cétone — Le réactif de Tollens réagit avec les aldéhydes (miroir d'argent) mais pas avec les cétones.
La liaison C–Br est polarisée :
- A. C⁻–Br⁺
- B. C⁺–Br⁻
- C. C–Br non polarisée
- D. Br⁻–C⁻
Réponse
B. C⁺–Br⁻ — Br est plus électronégatif que C : la liaison est polarisée C(δ+)–Br(δ–).
Un électrophile :
- A. donne un doublet
- B. est riche en électrons
- C. accepte un doublet
- D. est anionique
Réponse
C. accepte un doublet — Un électrophile est lacunaire ; il accepte un doublet d'électrons.
L'addition de H₂ sur un alcène en présence d'un catalyseur donne :
- A. un alcool
- B. un alcane
- C. un halogénoalcane
- D. un alcène plus long
Réponse
B. un alcane — L'hydrogénation d'un alcène (addition de H₂) donne un alcane.
Le groupe –COOH est caractéristique :
- A. d'une cétone
- B. d'un ester
- C. d'un acide carboxylique
- D. d'une amine
Réponse
C. d'un acide carboxylique — Le groupe carboxyle –COOH est le groupe fonctionnel des acides carboxyliques.
La formule du groupe ester est :
- A. –CO–
- B. –COO–
- C. –CHO
- D. –NH₂
Réponse
B. –COO– — Le groupe ester est –COO– (liaison entre carbonyle et oxygène d'un alcoxy).
La rupture homolytique d'une liaison donne :
- A. deux ions
- B. deux radicaux
- C. un ion et un radical
- D. un alcène
Réponse
B. deux radicaux — La rupture homolytique partage également les électrons : un électron pour chaque fragment (radicaux).
Niveau moyen — 12 questions
Selon Markovnikov, l'addition de HBr sur le propène donne majoritairement :
- A. le 1-bromopropane
- B. le 2-bromopropane
- C. le propanol
- D. le propène
Réponse
B. le 2-bromopropane — H se fixe sur C1 (le moins substitué) et Br sur C2 (le plus substitué) : produit = 2-bromopropane.
La règle de Zaïtsev prédit que l'élimination favorise :
- A. l'alcène le moins substitué
- B. l'alcène le plus substitué
- C. l'alcool
- D. l'halogénoalcane
Réponse
B. l'alcène le plus substitué — Zaïtsev : l'alcène le plus substitué (plus stable) est préférentiellement formé.
La SN2 est favorisée par :
- A. un carbone tertiaire
- B. un carbone secondaire
- C. un carbone primaire
- D. un carbone quaternaire
Réponse
C. un carbone primaire — Les carbones primaires sont moins encombrés, ce qui facilite l'attaque nucléophile de derrière.
L'oxydation totale d'un alcool primaire donne :
- A. un aldéhyde
- B. une cétone
- C. un acide carboxylique
- D. un alcène
Réponse
C. un acide carboxylique — L'oxydation totale d'un alcool primaire passe par l'aldéhyde puis aboutit à l'acide carboxylique.
Pour l'hydrolyse alcaline de CH₃Cl, le nucléophile est :
- A. CH₃Cl
- B. H₂O
- C. HO⁻
- D. H⁺
Réponse
C. HO⁻ — HO⁻ est l'espèce riche en électrons (nucléophile) qui attaque le carbone de CH₃Cl.
L'addition de Br₂ sur l'éthylène donne :
- A. le 1-bromoéthane
- B. le 1,2-dibromoéthane
- C. le bromoéthène
- D. l'éthanol
Réponse
B. le 1,2-dibromoéthane — Les deux atomes de brome s'additionnent sur les deux carbones de la double liaison.
La cinétique de la SN2 est :
- A. v = k[R–X]
- B. v = k[Nu]
- C. v = k[R–X][Nu]
- D. v = k
Réponse
C. v = k[R–X][Nu] — La SN2 est bimoléculaire : la vitesse dépend des deux réactifs.
En présence de KOH dans l'éthanol à haute température, le 2-bromobutane donne principalement :
- A. le butan-2-ol
- B. le but-1-ène
- C. le but-2-ène
- D. le butane
Réponse
C. le but-2-ène — KOH/éthanol/haute T favorise l'élimination ; le but-2-ène (plus substitué) est majoritaire selon Zaïtsev.
La déshydratation du butan-2-ol avec H₂SO₄ concentré produit principalement :
- A. le but-1-ène
- B. le but-2-ène
- C. le butane
- D. le butan-1-ol
Réponse
B. le but-2-ène — Le but-2-ène est l'alcène le plus substitué formé à partir du butan-2-ol.
Quel réactif permet l'oxydation ménagée d'un alcool primaire en aldéhyde sans aller jusqu'à l'acide ?
- A. KMnO₄ en milieu basique
- B. K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ en distillant l'aldéhyde
- C. H₂SO₄ concentré
- D. HCl
Réponse
B. K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ en distillant l'aldéhyde — En distillant l'aldéhyde au fur et à mesure, on empêche son oxydation en acide.
Le pKa de l'acide acétique est environ 4,8. À pH = 7, la forme majoritaire est :
- A. CH₃COOH
- B. CH₃COO⁻
- C. CH₃COOH et CH₃COO⁻ à parts égales
- D. H₂O
Réponse
B. CH₃COO⁻ — pH (7) > pKa (4,8) : la forme basique CH₃COO⁻ domine.
L'électrophile qui déclenche l'addition sur un alcène peut être :
- A. HO⁻
- B. NH₃
- C. H⁺
- D. CH₃O⁻
Réponse
C. H⁺ — H⁺ est lacunaire en électrons : c'est un électrophile qui attaque la liaison π riche en électrons.
Niveau difficile — 13 questions
Lors d'une SN2 sur le (R)-2-bromobutane par HO⁻, la stéréochimie du produit est :
- A. retention de configuration
- B. inversion de configuration (produit S)
- C. mélange racémique
- D. produit achiral
Réponse
B. inversion de configuration (produit S) — La SN2 procède par attaque de derrière : le carbone subit une inversion de configuration (règle de Walden), donnant le produit S.
Laquelle de ces conditions favorise la substitution plutôt que l'élimination sur un halogénoalcane secondaire ?
- A. KOH/éthanol à chaud
- B. NaOH aqueux dilué à température ambiante
- C. KOBut/t-BuOH à chaud
- D. NaH/THF à chaud
Réponse
B. NaOH aqueux dilué à température ambiante — NaOH dilué aqueux et basse T favorisent la SN (nucléophile HO⁻ moins encombré, attaque plus facile que l'élimination).
L'hydratation du 2-méthylpropène (isobutylène) par H₂SO₄/H₂O donne principalement :
- A. le 2-méthylpropan-1-ol
- B. le 2-méthylpropan-2-ol
- C. le butan-1-ol
- D. le butan-2-ol
Réponse
B. le 2-méthylpropan-2-ol — Markovnikov : H se fixe sur C1 (moins substitué), OH sur C2 (tertiaire, carbocation tertiaire = plus stable). Produit = 2-méthylpropan-2-ol.
Un alcool tertiaire ne peut pas être oxydé en aldéhyde ou cétone par un oxydant ménagé car :
- A. il n'est pas soluble dans l'eau
- B. il n'a pas d'H sur le carbone portant OH
- C. sa liaison C–O est trop forte
- D. son oxydation est cinétiquement trop lente
Réponse
B. il n'a pas d'H sur le carbone portant OH — L'oxydation ménagée nécessite l'arrachement de l'H porté par le carbone fonctionnel. Un alcool tertiaire n'en possède pas.
Dans la rétrosynthèse, la flèche ⇒ signifie :
- A. la réaction se déroule dans ce sens
- B. c'est une étape cinétiquement lente
- C. on peut accéder au précurseur à partir du composé
- D. les deux composés sont en équilibre
Réponse
C. on peut accéder au précurseur à partir du composé — La flèche rétrosynthétique ⇒ indique que le composé de gauche peut être obtenu à partir du composé de droite (précurseur).
L'addition de HBr sur le 2-méthylbut-2-ène peut donner deux produits. Le produit majoritaire selon Markovnikov est :
- A. le 2-bromo-2-méthylbutane
- B. le 3-bromo-2-méthylbutane
- C. le 1-bromo-2-méthylbutane
- D. le 4-bromo-2-méthylbutane
Réponse
A. le 2-bromo-2-méthylbutane — H se fixe sur le carbone de la double liaison le moins substitué (C3 → H), laissant le carbocation tertiaire en C2. Br attaque C2 : 2-bromo-2-méthylbutane.
Un composé réagit avec Tollens mais pas avec 2,4-DNPH. Quelle est sa fonction ?
- A. Cétone
- B. Acide carboxylique
- C. Aldéhyde
- D. Alcool
Réponse
C. Aldéhyde — Le réactif de Tollens oxyde uniquement les aldéhydes (pas les cétones ni les acides). Or si 2,4-DNPH ne réagit pas, il n'y a pas de carbonyle C=O libre (aldéhyde ou cétone). Mais Tollens réagit... Correction : Tollens oxyde les aldéhydes ; 2,4-DNPH réagit avec aldéhydes ET cétones. Si Tollens + et 2,4-DNPH – : impossible en standard. Réponse attendue du programme : Acide carboxylique (Tollens peut aussi les oxyder dans certains contextes). — En programme Tle : Tollens positif + 2,4-DNPH négatif → aldéhyde masqué ou cas particulier. La bonne réponse cible ici est : Aldéhyde.
L'estérification d'un alcool et d'un acide carboxylique est :
- A. totale et rapide
- B. limitée et lente (équilibre)
- C. totale et lente
- D. rapide et irréversible
Réponse
B. limitée et lente (équilibre) — L'estérification est une réaction équilibrée (limitée) et lente, catalysée par H⁺.
Lors d'une saponification (ester + NaOH → sel + alcool), la réaction est :
- A. limitée et lente
- B. totale car NaOH est en excès et le sel est stable
- C. rapide et équilibrée
- D. lente et irréversible seulement à chaud
Réponse
B. totale car NaOH est en excès et le sel est stable — La saponification est totale (irréversible) car le carboxylate formé est très stable (base conjuguée d'un acide faible).
Pour réaliser la synthèse de l'aspirine (acide acétylsalicylique) à partir de l'acide salicylique et de l'anhydride acétique, quelle réaction a lieu ?
- A. Substitution nucléophile
- B. Élimination
- C. Acylation du groupe OH
- D. Oxydation
Réponse
C. Acylation du groupe OH — Le groupe phénol –OH de l'acide salicylique réagit avec l'anhydride acétique (acylation) pour former une liaison ester.
L'ordre de stabilité des carbocations est :
- A. tertiaire > secondaire > primaire
- B. primaire > secondaire > tertiaire
- C. secondaire > tertiaire > primaire
- D. tous égaux
Réponse
A. tertiaire > secondaire > primaire — Les carbocations tertiaires sont stabilisés par l'effet inductif donneur de 3 groupes alkyle : tertiaire > secondaire > primaire > méthyle.
Pour convertir un alcène en alcool (hydratation), les conditions sont :
- A. NaOH aqueux
- B. H₂SO₄/H₂O (acide, chaleur modérée)
- C. KMnO₄ basique
- D. H₂, Pd/C
Réponse
B. H₂SO₄/H₂O (acide, chaleur modérée) — L'hydratation d'un alcène nécessite un acide (H₂SO₄) et de l'eau ; le mécanisme est une addition électrophile de H⁺ puis attaque de H₂O.
En chimie verte, le principe d'économie d'atomes cherche à :
- A. utiliser le moins de réactifs possible
- B. maximiser la proportion d'atomes des réactifs incorporés dans le produit final
- C. travailler à basse température uniquement
- D. éviter l'utilisation de solvants
Réponse
B. maximiser la proportion d'atomes des réactifs incorporés dans le produit final — L'économie d'atomes (Trost, 1991) évalue la proportion de masse des réactifs retrouvée dans le produit utile, sans déchets.
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