Ressources · Terminale · Spécialité Physique-Chimie
Stratégies de synthèse : réactions, optimisation, protection
Catégories de réactions (substitution, addition, élimination, acide-base, oxydoréduction), sites donneur et accepteur et flèches courbes des mécanismes, optimisation de la vitesse et du rendement d’une synthèse, séquences en plusieurs étapes, protection et déprotection, synthèse écoresponsable.
À propos de cette page
Les 36 questions du QCM en version texte
Pour réviser sans écran ou imprimer : chaque question avec ses propositions ; la bonne réponse et son explication se déplient.
Niveau facile ★ — 12 questions
Une réaction d’addition se reconnaît à :
- A. un seul produit, une liaison multiple disparue
- B. un groupe remplacé par un autre sur un carbone
- C. une liaison multiple formée, une petite molécule libérée
- D. un ion H⁺ transféré d’un acide à une base
Réponse
A. un seul produit, une liaison multiple disparue — Dans une addition, deux molécules s’unissent en un seul produit et une liaison multiple devient simple. Une liaison multiple formée avec une petite molécule libérée signe une élimination.
Une flèche courbe représente le déplacement :
- A. d’un atome d’hydrogène
- B. d’un doublet d’électrons
- C. d’un ion H⁺
- D. d’une charge positive
Réponse
B. d’un doublet d’électrons — Elle part d’un doublet (non liant ou de liaison) du site donneur et pointe vers le site accepteur.
Dans la liaison C–Cl (χ(C) = 2,55 ; χ(Cl) = 3,16), l’atome de carbone porte :
- A. une charge partielle δ−
- B. une charge négative entière
- C. une charge partielle δ+
- D. aucune charge partielle
Réponse
C. une charge partielle δ+ — Le chlore, plus électronégatif, attire le doublet de la liaison : il est δ−, le carbone δ+.
Un carbocation, comme CH₃–CH⁺–CH₃, est :
- A. un ion dont un carbone porte une charge −
- B. une molécule possédant une liaison C = C
- C. un catalyseur des réactions d’addition
- D. un ion dont un carbone porte une charge +
Réponse
D. un ion dont un carbone porte une charge + — Son carbone chargé positivement n’a que trois liaisons : c’est un site accepteur, souvent intermédiaire d’une addition.
Le chauffage à reflux permet :
- A. d’augmenter la constante d’équilibre K
- B. de chauffer longtemps sans perte de matière
- C. de séparer l’ester de l’eau formée
- D. de refroidir le mélange en fin de synthèse
Réponse
B. de chauffer longtemps sans perte de matière — La température accélère la transformation ; le réfrigérant condense les vapeurs, qui retombent dans le ballon.
Une réaction acide-base entre une espèce organique et une base :
- A. change toujours la famille de l’espèce
- B. allonge la chaîne carbonée
- C. forme une liaison double C = C
- D. ne change ni la chaîne ni la famille
Réponse
D. ne change ni la chaîne ni la famille — Seul un ion H⁺ passe d’une espèce à l’autre : le groupe passe de sa forme acide à sa forme basique, la chaîne et la famille restent les mêmes.
Le rendement global de deux étapes successives est :
- A. le produit des deux rendements
- B. la somme des deux rendements
- C. la moyenne des deux rendements
- D. le plus grand des deux rendements
Réponse
A. le produit des deux rendements — La seconde étape ne transforme que ce que la première a fourni : on multiplie les rendements.
Protéger un groupe caractéristique, c’est :
- A. le détruire de façon définitive
- B. le transformer en un groupe voisin
- C. le rendre inerte le temps d’une étape
- D. l’éliminer du milieu par distillation
Réponse
C. le rendre inerte le temps d’une étape — La protection est réversible : le groupe est rendu inerte pendant une étape, puis régénéré par la déprotection.
Un réactif chimiosélectif :
- A. transforme tous les groupes présents
- B. ne sert qu’en chimie écoresponsable
- C. ne réagit qu’avec les alcools
- D. ne transforme qu’un des groupes présents
Réponse
D. ne transforme qu’un des groupes présents — Il ne touche qu’un seul des groupes caractéristiques : aucune protection n’est alors nécessaire.
L’économie d’atomes d’une addition :
- A. vaut 50 % avec deux réactifs
- B. dépend des masses des réactifs
- C. vaut 100 %
- D. est toujours inférieure à 50 %
Réponse
C. vaut 100 % — Tous les atomes des réactifs se retrouvent dans l’unique produit : aucun sous-produit, 100 %.
La transformation CH₃–CH₂–OH → CH₃–CHO, sous l’action d’un oxydant, est :
- A. une élimination
- B. une oxydoréduction
- C. une substitution
- D. une réaction acide-base
Réponse
B. une oxydoréduction — L’alcool primaire devient un aldéhyde sous l’action d’un oxydant : la famille change, c’est une oxydation.
Dans un appareil de Dean-Stark, on recueille au fur et à mesure :
- A. l’eau formée par la réaction
- B. l’ester formé par la réaction
- C. le catalyseur acide
- D. l’alcool introduit en excès
Réponse
A. l’eau formée par la réaction — L’eau, entraînée par les vapeurs du solvant, se condense et reste piégée dans le tube gradué : Q r diminue, l’équilibre est déplacé dans le sens direct.
Niveau moyen ★★ — 12 questions
On obtient 2,85 g d’un ester alors que la masse maximale attendue est 3,80 g. Le rendement vaut :
- A. 57 %
- B. 25 %
- C. 75 %
- D. 133 %
Réponse
C. 75 % — η = m obtenue ÷ m max = 2,85 ÷ 3,80 = 0,75, soit 75 %.
Une synthèse comporte trois étapes de rendements 90 %, 75 % et 60 %. Le rendement global vaut :
- A. 40,5 %
- B. 75 %
- C. 60 %
- D. 67,5 %
Réponse
A. 40,5 % — Les rendements se multiplient : 0,90 × 0,75 × 0,60 = 0,405, soit 40,5 %. 75 % est la moyenne, 60 % le plus petit.
Estérification de constante K = 4 : n(acide) = n(alcool) = 0,050 mol et n(ester) = n(eau) = 0,15 mol. Le système évolue :
- A. en sens direct, car Q r = 3
- B. en sens direct, car Q r = 1 ÷ 9
- C. pas du tout : il est à l’équilibre
- D. en sens inverse, car Q r = 9
Réponse
D. en sens inverse, car Q r = 9 — Q r = (0,15 × 0,15) ÷ (0,050 × 0,050) = 9 > K : évolution dans le sens inverse, l’ester s’hydrolyse.
Mécanisme : acte 1 : A + H⁺ → AH⁺ ; acte 2 : AH⁺ + B → C + H⁺. Le catalyseur est :
- A. AH⁺
- B. H⁺
- C. B
- D. C
Réponse
B. H⁺ — H⁺ est consommé à l’acte 1 et régénéré à l’acte 2. AH⁺, formé puis consommé, est un intermédiaire.
On mélange 0,20 mol d’acide et 0,50 mol d’alcool (stœchiométrie 1 : 1). La quantité maximale d’ester vaut :
- A. 0,20 mol
- B. 0,50 mol
- C. 0,70 mol
- D. 0,30 mol
Réponse
A. 0,20 mol — L’acide est limitant : n max = 0,20 mol, même si la transformation réelle n’est pas totale.
Dans l’acte élémentaire HS⁻ + CH₃–CH₂–Br → CH₃–CH₂–SH + Br⁻, la première flèche courbe part :
- A. de l’atome H de HS⁻ vers C
- B. de la liaison C–Br vers Br
- C. d’un doublet non liant de S vers C
- D. d’un doublet non liant de Br vers S
Réponse
C. d’un doublet non liant de S vers C — Le site donneur est un doublet non liant de l’atome S, chargé négativement ; le site accepteur est le carbone δ+ lié au brome. La flèche de la liaison C–Br vers Br est la seconde.
Économie d’atomes de CH₃–COO–CH₃ + NH₃ → CH₃–CO–NH₂ + CH₃–OH (M : 74,0 ; 17,0 ; 59,0 ; 32,0 g·mol⁻¹) :
- A. 35,2 %
- B. 64,8 %
- C. 100 %
- D. 79,7 %
Réponse
B. 64,8 % — EA = 59,0 ÷ (74,0 + 17,0) ≈ 0,648, soit 64,8 %. 79,7 % oublie l’ammoniac au dénominateur ; 35,2 % est la part perdue en méthanol.
Agiter le mélange réactionnel pendant une synthèse :
- A. augmente la constante d’équilibre K
- B. joue le rôle de catalyseur
- C. évite la perte de matière volatile
- D. favorise le contact entre les réactifs
Réponse
D. favorise le contact entre les réactifs — L’agitation favorise le contact entre réactifs, donc accélère ; elle ne change ni K ni l’état final. Le réfrigérant évite les pertes.
Une estérification (K = 4) est à l’équilibre avec 0,10 mol d’acide, 0,10 mol d’alcool, 0,20 mol d’ester et 0,20 mol d’eau. On ajoute 0,30 mol d’alcool. Q r devient :
- A. 4, aucune évolution
- B. 16, évolution en sens inverse
- C. 1, évolution en sens direct
- D. 0,25, évolution en sens inverse
Réponse
C. 1, évolution en sens direct — Q r = (0,20 × 0,20) ÷ (0,10 × 0,40) = 1 < K : il se forme encore de l’ester.
La transformation (CH₃)₂CH–OH → CH₃–CH = CH₂ + H₂O est :
- A. une addition
- B. une élimination
- C. une substitution
- D. une oxydoréduction
Réponse
B. une élimination — Le propan-2-ol perd –OH et un H portés par deux carbones voisins ; une liaison C = C se forme et de l’eau est libérée.
Acte 1 de l’addition de HBr sur l’éthène. Le site accepteur est :
- A. l’atome Br de H–Br
- B. la liaison C = C
- C. un carbone de l’éthène
- D. l’atome H de H–Br
Réponse
D. l’atome H de H–Br — χ(Br) > χ(H) : l’atome H est δ+, c’est le site accepteur. La liaison C = C est le site donneur.
Une synthèse en trois étapes a un rendement global de 42 % ; les deux premières ont pour rendements 70 % et 75 %. Rendement de la troisième :
- A. 80 %
- B. 42 %
- C. 58 %
- D. 22 %
Réponse
A. 80 % — 0,70 × 0,75 = 0,525 ; 0,42 ÷ 0,525 = 0,80, soit 80 %.
Niveau difficile ★★★ — 12 questions
Ajouter davantage de catalyseur dans une estérification :
- A. augmente le rendement final de l’estérification
- B. déplace l’équilibre vers l’ester
- C. diminue la valeur de K
- D. fait atteindre plus vite le même état final
Réponse
D. fait atteindre plus vite le même état final — Un catalyseur modifie la vitesse, pas l’état d’équilibre : ni K ni le rendement ne changent.
Élimination de HBr sur le bromocyclohexane par HO⁻, en un seul acte. Nombre de flèches courbes à tracer :
- A. 1
- B. 2
- C. 3
- D. 4
Réponse
C. 3 — Doublet de HO⁻ vers H ; doublet de la liaison C–H vers la liaison C–C, qui devient double ; doublet de la liaison C–Br vers Br.
Pourquoi met-on souvent l’alcool, plutôt que l’acide, en excès dans une estérification ?
- A. il est toujours le réactif limitant de la synthèse
- B. il est le moins cher ou le plus facile à éliminer
- C. il joue le rôle de catalyseur
- D. il augmente la valeur de K
Réponse
B. il est le moins cher ou le plus facile à éliminer — Les deux choix rendent Q r < K ; on met en excès le réactif le moins coûteux, ou celui qu’on éliminera facilement (par exemple, volatil).
Pour qu’une polycondensation donne de longues chaînes, chaque monomère doit :
- A. porter au moins deux groupes réactifs
- B. posséder une liaison double C = C
- C. contenir un catalyseur métallique
- D. porter un seul groupe caractéristique
Réponse
A. porter au moins deux groupes réactifs — Chaque monomère doit pouvoir se lier des deux côtés. La liaison C = C concerne la polyaddition.
La déshydratation du butan-2-ol peut donner combien d’alcènes, en ne comptant que les isomères de constitution ?
- A. 1
- B. 3
- C. 4
- D. 2
Réponse
D. 2 — H peut partir du carbone 1 (but-1-ène) ou du carbone 3 (but-2-ène) : deux isomères de constitution.
Une synthèse comporte cinq étapes de rendement 80 % chacune. Le rendement global vaut :
- A. environ 80 %
- B. environ 33 %
- C. environ 64 %
- D. environ 16 %
Réponse
B. environ 33 % — 0,80⁵ ≈ 0,33 : chaque étape ne transforme que 80 % de ce qui reste. 16 % viendrait de 80 % divisé par 5.
Pour une estérification (K ≈ 4, peu sensible à la température), quelle action ne modifie pas le rendement ?
- A. éliminer l’eau avec un Dean-Stark
- B. mettre l’alcool en large excès
- C. élever la température du reflux
- D. distiller l’ester au fur et à mesure
Réponse
C. élever la température du reflux — Si K ne dépend presque pas de la température, chauffer accélère sans déplacer l’équilibre ; les trois autres actions rendent Q r < K.
Une réaction a une économie d’atomes de 100 % et un rendement de 70 %. On peut affirmer que :
- A. une partie des réactifs n’a pas donné le produit
- B. elle forme forcément un sous-produit toxique en grande quantité
- C. son équation est forcément mal ajustée
- D. son catalyseur a été compté dans le calcul
Réponse
A. une partie des réactifs n’a pas donné le produit — L’économie d’atomes se lit sur l’équation ; le rendement mesure ce qu’on obtient : réaction non totale, réactions parasites ou pertes.
Pourquoi une protection fait-elle baisser le rendement global ?
- A. elle détruit une partie du produit à chaque étape
- B. elle ajoute deux étapes, à moins de 100 %
- C. elle rend la réaction non totale
- D. elle diminue la valeur de K
Réponse
B. elle ajoute deux étapes, à moins de 100 % — Protection et déprotection sont deux étapes de plus ; chacune a un rendement inférieur à 100 % et les rendements se multiplient.
Pendant un acte élémentaire, la liaison C–Br se rompt. Son doublet part :
- A. vers le carbone, moins électronégatif
- B. à moitié vers chacun des deux atomes
- C. vers l’ion hydroxyde qui attaque
- D. vers le brome, plus électronégatif
Réponse
D. vers le brome, plus électronégatif — χ(Br) = 2,96 > χ(C) = 2,55 : le brome garde le doublet et part en ion bromure Br⁻.
Une étape transforme un groupe –NH₂ en amide, une autre plus loin régénère –NH₂. Ces deux étapes sont :
- A. une protection puis une déprotection
- B. deux réactions acide-base successives
- C. une oxydation puis une réduction
- D. une élimination puis une addition
Réponse
A. une protection puis une déprotection — Le groupe amino est rendu inerte (amide) le temps d’une étape, puis régénéré par hydrolyse.
La transformation CH₃–CO–CH₃ → CH₃–CH(OH)–CH₃ par le réducteur NaBH₄ est :
- A. une addition d’eau sur C = O
- B. une substitution du C = O
- C. une oxydoréduction
- D. une réaction acide-base
Réponse
C. une oxydoréduction — La cétone devient un alcool secondaire sous l’action d’un réducteur : c’est une réduction, donc une oxydoréduction. Aucune molécule d’eau ne s’additionne.
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