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Structure : formules topologiques, isomérie et polymères
Formule topologique, squelettes insaturés et cycliques, familles des esters, amines, amides et halogénoalcanes, nom et formule à l’aide des règles de nomenclature, isomères de constitution (chaîne, position, fonction), motif, monomère et degré de polymérisation, polymères naturels et synthétiques.
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Formule topologique : squelettes insaturés et cycliques
Rappel de première. Un carbone forme 4 liaisons, un azote 3, un oxygène 2, un hydrogène ou un halogène 1 ; formules brute et semi-développée, squelettes saturés linéaires ou ramifiés (alcanes CnH2n+2), familles des alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques et lien entre nom et formule : Structure des entités organiques.
Formule topologique. C’est l’écriture la plus rapide d’une molécule organique :
- la chaîne carbonée est une ligne brisée en zigzag ; chaque segment est une liaison entre deux atomes autres que H ;
- chaque sommet et chaque extrémité où aucun symbole n’est écrit est un atome de carbone ;
- les atomes d’hydrogène portés par les carbones ne sont pas écrits ; les autres atomes (O, N, Cl, Br…) sont écrits, avec les H qu’ils portent (OH, NH₂, NH) ;
- une liaison double est un double trait ; un cycle est un polygone.
Lire une formule topologique. Un carbone porte autant d’atomes d’hydrogène qu’il lui manque de liaisons pour arriver à 4, une liaison double comptant pour 2.
Squelettes insaturés et cycliques. Un squelette est insaturé s’il contient au moins une liaison double C=C, cyclique si une partie de la chaîne se referme sur elle-même. Une liaison C=C, ou un cycle, retire 2 atomes d’hydrogène à l’alcane qui a le même nombre de carbones : un alcène (une seule liaison C=C, sans cycle) et un cycloalcane (un cycle, liaisons simples) ont pour formule brute CnH2n.
Nommer un alcène (règles de nomenclature) :
- la chaîne principale est la plus longue qui contient les deux carbones de la liaison double ;
- on la numérote pour donner à la liaison double le plus petit indice possible, même si une ramification est plus proche de l’autre extrémité ;
- on remplace la terminaison « -ane » de l’alcane par « -x-ène », où x est l’indice du premier carbone de la liaison double ; les ramifications se placent devant, comme pour un alcane.
Nommer un cycle. Le nom de l’alcane qui a le même nombre de carbones prend le préfixe « cyclo- » : cyclopentane, cyclohexane. Avec une seule ramification, on n’écrit pas d’indice : méthylcyclohexane.
Lire une formule topologique.
Cinq points numérotés dans la chaîne et un segment de plus sur le point 2 : 6 atomes de carbone. Point 1 : une liaison double, donc 2 H ; point 2 : une liaison double et deux simples, donc 0 H ; points 3 et 4 : 2 H chacun ; point 5 et extrémité du segment vertical : 3 H chacun. Total : 2 + 0 + 2 + 2 + 3 + 3 = 12 H, formule brute C₆H₁₂, soit CnH2n avec n = 6. Formule semi-développée : CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃. La chaîne la plus longue qui contient la liaison double compte 5 C ; numérotée depuis la liaison double, elle porte le méthyle en 2 : 2-méthylpent-1-ène.
Un cycle.
Un pentagone : 5 carbones dans le cycle, plus celui du segment ajouté, soit 6 C. Les quatre sommets sans ramification portent 2 H, celui qui porte la ramification 1 H, l’extrémité du segment 3 H : 4 × 2 + 1 + 3 = 12 H. Formule brute C₆H₁₂ ; nom : méthylcyclopentane. Elle a la même formule brute que la molécule précédente, avec un enchaînement différent.
Écrire la formule topologique de CH₂=CH–CH₂–Cl. Trois carbones, donc trois points en zigzag, un double trait entre les deux premiers ; l’atome de chlore est écrit au bout du dernier segment :
Réflexe — je numérote les points d’une formule topologique et j’écris à côté de chacun son nombre de H (4 moins le nombre de liaisons, une liaison double comptant pour 2) ; pour nommer un alcène, je pars de l’extrémité la plus proche de la liaison double.
Attention — CH₂=CH–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ est le 4-méthylpent-1-ène, pas le « 2-méthylpent-4-ène » : c’est la liaison double, et non la ramification, qui fixe le sens de la numérotation. Et une extrémité de segment sans symbole est un carbone (un CH₃), jamais un atome d’hydrogène.
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Les esters : reconnaître et nommer
Groupe ester. Dans un ester, un carbone est lié à un oxygène par une liaison double et à un second oxygène par une liaison simple, ce second oxygène étant lui-même lié à un carbone : R–COO–R′, où R est une chaîne carbonée ou un atome H, et R′ une chaîne carbonée.
Nommer un ester « alcanoate d’alkyle » :
- on coupe la molécule entre l’oxygène simple du groupe –COO– et la chaîne R′ qui lui est liée ;
- la partie R–CO, carbone du groupe compris, donne « alcanoate » : on compte ses carbones, le carbone du groupe étant le n° 1 (méthanoate, éthanoate, propanoate…) ;
- la partie R′ liée à l’oxygène simple donne « d’alkyle » (méthyle, éthyle, propyle…), numérotée à partir du carbone lié à l’oxygène.
Acide et alcool. La partie « alcanoate » est celle de l’acide carboxylique R–COOH, la partie « alkyle » celle de l’alcool R′–OH : un ester se forme à partir d’un acide et d’un alcool (avec élimination d’eau), et l’hydrolyse d’un ester redonne cet acide et cet alcool.
Des esters dans les arômes. Beaucoup d’esters ont une odeur fruitée : l’éthanoate de propyle rappelle la poire, l’éthanoate d’octyle se trouve dans l’orange.
Nommer CH₃–COO–CH₂–CH₂–CH₃. On coupe entre l’oxygène simple et la chaîne qui le suit. Partie CH₃–CO : 2 C, carbone du groupe compris → « éthanoate » ; partie –CH₂–CH₂–CH₃ : 3 C → « propyle ». Nom : éthanoate de propyle, formule brute C₅H₁₀O₂.
Écrire le 2-méthylpropanoate d’éthyle. « propanoate » : 3 C dont le C1 est celui du groupe –COO– ; « 2-méthyl » : un méthyle sur le C2 de cette partie ; « éthyle » : 2 C liés à l’oxygène simple. Formule : CH₃–CH(CH₃)–COO–CH₂–CH₃, soit 6 C, 3 + 1 + 3 + 2 + 3 = 12 H et 2 O : C₆H₁₂O₂.
Lire un ester en formule topologique.
Le point relié par un double trait à O et par un trait simple à l’autre O est le carbone du groupe. À gauche, 2 C (le bout de chaîne et ce carbone) → « éthanoate » ; à droite de l’oxygène simple, 8 points → « octyle ». C’est l’éthanoate d’octyle, C₁₀H₂₀O₂.
Réflexe — je repère l’oxygène simple du groupe –COO– : tout ce qui est du côté du C=O, ce carbone compris, donne « …oate » ; tout ce qui est de l’autre côté donne « …yle ».
Attention — ne pas lire l’ester à l’envers : CH₃–COO–CH₂–CH₂–CH₃ n’est pas le « propanoate d’éthyle », dont la formule est CH₃–CH₂–COO–CH₂–CH₃. Et le carbone du groupe compte dans la partie « …oate » : H–COO–R est un méthanoate.
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Amines, amides et halogénoalcanes
| Famille | Groupe caractéristique | Nom | Exemple |
|---|---|---|---|
| amine | N lié à un, deux ou trois C (ses autres voisins sont des H), aucun de ces C ne portant de C=O : –NH₂, –NH–, ou N lié à trois C | alcan-x-amine ; groupes sur l’azote : N-alkyl | CH₃–CH₂–NH₂ : éthanamine |
| amide | N lié au carbone d’un C=O : –CO–N< | alcanamide ; groupes sur l’azote : N-alkyl | CH₃–CO–NH₂ : éthanamide |
| halogénoalcane | atome X = F, Cl, Br ou I lié à un carbone qui ne forme que des liaisons simples | préfixe fluoro-, chloro-, bromo-, iodo- avec son indice | CH₃–CH₂–Br : bromoéthane |
Nommer une amine. La chaîne principale est la plus longue des chaînes liées à l’azote ; on la numérote pour donner le plus petit indice au carbone lié à l’azote, placé avant « -amine » (pentan-2-amine). Les autres groupes liés à l’azote sont cités devant, précédés de « N- » : N-méthyl…, N,N-diméthyl… Pour méthanamine et éthanamine, l’indice est inutile.
Nommer un amide. La chaîne qui contient le carbone du C=O donne le nom ; ce carbone est le n° 1, on n’écrit pas son indice (butanamide). Les groupes portés par l’azote sont précédés de « N- ».
Nommer un halogénoalcane. L’halogène est nommé par un préfixe, comme une ramification. On numérote la chaîne principale pour donner aux préfixes, pris ensemble, les plus petits indices, puis on les cite par ordre alphabétique (bromo avant méthyl, chloro avant éthyl ; di- et tri- ne comptent pas).
CH₃–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–CH₃. L’azote est lié à un seul carbone, qui ne porte pas de C=O : amine. Chaîne de 5 C ; le carbone lié à l’azote a l’indice 2 depuis la droite, 4 depuis la gauche : pentan-2-amine.
CH₃–NH–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃. L’azote est lié à deux carbones : amine. La plus longue chaîne liée à l’azote compte 4 C, rattachée par son C1 : butan-1-amine ; le méthyle porté par l’azote devient « N-méthyl » : N-méthylbutan-1-amine.
Un amide en formule topologique.
L’azote est lié au carbone qui porte le double trait vers O : groupe amide. La chaîne qui contient ce carbone compte 4 C → « butanamide » ; le point après NH est un méthyle porté par l’azote : N-méthylbutanamide, CH₃–CH₂–CH₂–CO–NH–CH₃.
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–Cl. Chaîne principale de 4 C. Depuis le chlore, les préfixes ont les indices 1 et 3 ; depuis l’autre bout, 2 et 4. On garde 1 et 3, et chloro passe avant méthyl : 1-chloro-3-méthylbutane.
Réflexe — devant un azote, je regarde ses voisins : si l’un d’eux est le carbone d’un C=O, c’est un amide ; sinon, c’est une amine. Puis je cherche la chaîne principale du côté qui donne le nom (le C=O pour un amide, la plus longue chaîne liée à N pour une amine).
Attention — l’éthanamide CH₃–CO–NH₂ n’est ni « une cétone et une amine » ni une amine : l’azote lié au C=O forme un seul groupe, amide. Et « N- » n’est pas un numéro : dans le N-méthylbutan-1-amine, le méthyle est sur l’azote, pas sur un carbone de la chaîne.
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Isomérie de constitution
Isomères de constitution. Ce sont des espèces qui ont la même formule brute mais des enchaînements d’atomes différents : ce sont des espèces chimiques différentes, avec des propriétés différentes (température d’ébullition, réactivité…).
| Isomérie | Ce qui change | Exemple |
|---|---|---|
| de chaîne | squelettes différents, même groupe caractéristique | hexane CH₃–(CH₂)₄–CH₃ et 2,3-diméthylbutane CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃ (C₆H₁₄) |
| de position | même squelette, même groupe, placé sur des carbones différents | propan-1-amine CH₃–CH₂–CH₂–NH₂ et propan-2-amine CH₃–CH(NH₂)–CH₃ (C₃H₉N) |
| de fonction | groupes caractéristiques de familles différentes | heptanal CH₃–(CH₂)₅–CHO et heptan-4-one CH₃–CH₂–CH₂–CO–CH₂–CH₂–CH₃ (C₇H₁₄O) |
Écrire tous les isomères d’une formule brute.
- Chercher ce que la formule permet : pour un hydrocarbure CnH2n, une liaison C=C ou un cycle ; un atome d’halogène se place comme un H remplacé ; un atome N ou O donne une famille à envisager.
- Écrire les squelettes, du plus long au plus ramifié, puis les cycles.
- Placer la liaison double ou le groupe sur chaque position différente du squelette.
- Nommer chaque formule : deux formules qui portent le même nom sont la même molécule, à ne compter qu’une fois.
Les isomères de C₄H₈. C₄H₈ = CnH2n avec n = 4 : une liaison C=C ou un cycle. Chaîne de 4 C avec la liaison double en 1 ou en 2 ; chaîne de 3 C ramifiée avec la liaison double ; cycle de 4 C ; cycle de 3 C avec un méthyle :
① but-1-ène, ② but-2-ène, ③ 2-méthylpropène, ④ cyclobutane, ⑤ méthylcyclopropane : cinq isomères de constitution. ① et ② sont isomères de position ; ① et ③ isomères de chaîne. Placer la liaison double entre les carbones 3 et 4 redonne ① lu dans l’autre sens : ce n’est pas un nouvel isomère.
Le but-2-ène existe en réalité sous deux formes qui ne diffèrent que par la disposition des atomes dans l’espace : ce ne sont pas des isomères de constitution, on ne les compte donc pas ici.
Réflexe — pour comparer deux formules, je compare d’abord leurs formules brutes, puis je les nomme : même formule brute et noms différents → isomères ; même nom → même molécule.
Attention — CH₃–CH₂–CH₂–Cl et Cl–CH₂–CH₂–CH₃ sont une seule et même molécule écrite dans les deux sens, pas deux isomères. De même, un zigzag retourné ou tourné ne change pas la molécule.
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Polymères : motif, monomère et degré de polymérisation
Polymère. C’est une macromolécule formée par la répétition, un très grand nombre de fois, d’un même groupe d’atomes, le motif. On l’écrit –[motif]n–. Le monomère est la petite molécule qui, en s’enchaînant, a formé le polymère.
Polymère d’addition. Un monomère qui possède une liaison C=C, CH₂=CH–R, donne le motif –CH₂–CHR– : la liaison double s’ouvre et chacun de ses deux carbones se lie à un motif voisin. Seuls ces deux carbones entrent dans la chaîne ; le groupe R reste en ramification. Le motif a la même formule brute que le monomère.
Identifier le motif dans la formule d’un polymère : c’est le plus petit groupe d’atomes dont la répétition redonne toute la chaîne. Si le motif contient un groupe ester, le polymère est un polyester ; s’il contient un groupe amide, un polyamide.
Degré de polymérisation. Le nombre moyen n de motifs d’une chaîne vaut :
| Polymères | Exemples et utilisations courantes |
|---|---|
| naturels | cellulose (coton, papier, bois), amidon (réserve des plantes : blé, pomme de terre, maïs), protéines (laine, soie), ADN, caoutchouc naturel (latex de l’hévéa) |
| synthétiques | polyéthylène PE (sacs, films, bouteilles) ; polypropylène PP ; poly(chlorure de vinyle) PVC (canalisations, fenêtres) ; polystyrène PS (emballages, barquettes) ; polytétrafluoroéthylène PTFE (revêtement des poêles antiadhésives) ; polyester PET (bouteilles, fibres textiles) ; polyamides (fibres textiles, tapis) |
Les protéines sont des polyamides naturels : leurs motifs sont reliés par des liaisons peptidiques, qui sont des liaisons de type amide.
Le polyéthylène. L’éthène CH₂=CH₂ donne le motif –CH₂–CH₂– : –CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–… Pour une chaîne de masse molaire moyenne 2,8 × 10⁵ g·mol⁻¹, avec M(motif) = 2 × 12,0 + 4 × 1,0 = 28,0 g·mol⁻¹ : , soit n = 1,0 × 10⁴ motifs.
Un polyester. Une chaîne de PET s’écrit : –O–CH₂–CH₂–O–CO–C₆H₄–CO–O–CH₂–CH₂–O–CO–C₆H₄–CO–… (–C₆H₄– désigne un cycle benzénique). Le groupe d’atomes qui se répète est –O–CH₂–CH₂–O–CO–C₆H₄–CO–, de formule C₁₀H₈O₄ ; il contient des groupes ester –CO–O– : le PET est un polyester.
Réflexe — pour passer du monomère au motif, je transforme la liaison C=C en liaison simple et j’ajoute un tiret libre à chacun de ses deux carbones ; pour revenir au monomère, je fais l’inverse.
Attention — le motif n’est pas le monomère : il n’a plus de liaison double. Et seuls les deux carbones de la liaison C=C entrent dans la chaîne : les autres groupes du monomère restent des ramifications.
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Pour aller plus loin
Spectroscopie infrarouge. Reconnaître un ester, une amine ou un amide sur son spectre IR, contrôler un produit ou suivre une transformation : Analyse physique : spectroscopies UV-visible et infrarouge.
Stratégie de synthèse. Repérer si une étape modifie la chaîne carbonée ou un groupe caractéristique, protéger un groupe, calculer le rendement d’une synthèse en plusieurs étapes : Stratégies de synthèse : réactions, optimisation, protection.
- Formule topologique : chaque sommet ou extrémité sans symbole est un carbone, les H des carbones sont sous-entendus, les autres atomes et leurs H sont écrits ; une liaison C=C ou un cycle retire 2 H : CnH2n pour un alcène ou un cycloalcane.
- Alcène : chaîne la plus longue contenant la liaison double, numérotée pour lui donner le plus petit indice (pent-2-ène) ; cycle : préfixe cyclo-.
- Ester R–COO–R′ : « alcanoate » pour la partie R–CO (carbone du groupe compris), « d’alkyle » pour la partie liée à l’oxygène simple.
- Amine : N sans C=O voisin (alcan-x-amine, N-alkyl) ; amide : N lié au C d’un C=O (alcanamide) ; halogénoalcane : préfixes fluoro-, chloro-, bromo-, iodo- cités par ordre alphabétique avec les ramifications.
- Isomères de constitution : même formule brute, enchaînements différents ; isomérie de chaîne, de position ou de fonction.
- Polymère –[motif]n– : le monomère CH₂=CHR donne le motif –CH₂–CHR– ; n = M(polymère) ÷ M(motif) ; polymères naturels (cellulose, amidon, protéines…) et synthétiques (PE, PVC, PET…).
Questions fréquentes
Comment trouver la formule brute d’une molécule écrite en formule topologique ?
Chaque sommet et chaque extrémité de segment sans symbole est un atome de carbone ; il porte autant d’atomes d’hydrogène qu’il lui manque de liaisons pour arriver à 4, une liaison double comptant pour 2. Les autres atomes (O, N, Cl…) sont écrits avec les H qu’ils portent. Une liaison C=C ou un cycle retire 2 H à l’alcane qui a le même nombre de carbones.
Comment nommer un ester ?
On coupe la molécule entre l’oxygène simple du groupe –COO– et la chaîne qui le suit. La partie qui porte le C=O, carbone du groupe compris, donne « alcanoate » ; la partie liée à l’oxygène simple donne « d’alkyle ». CH₃–COO–CH₂–CH₂–CH₃ est l’éthanoate de propyle, issu de l’acide éthanoïque et du propan-1-ol.
Comment distinguer une amine d’un amide ?
On regarde les voisins de l’atome d’azote : s’il est lié au carbone d’un C=O, le groupe –CO–N< est un amide (nom en « -amide ») ; sinon, c’est une amine (nom en « -amine »). Dans les deux cas, les groupes portés par l’azote sont précédés de « N- ».
Qu’est-ce qu’un isomère de constitution ?
Deux isomères de constitution ont la même formule brute mais des enchaînements d’atomes différents : ce sont des espèces différentes. L’isomérie est de chaîne si le squelette change, de position si le groupe change de place sur le même squelette, de fonction si les familles diffèrent.
Comment trouver le motif d’un polymère et son degré de polymérisation ?
Le motif est le plus petit groupe d’atomes qui se répète dans la chaîne. Pour un polymère d’addition, la liaison C=C du monomère CH₂=CHR s’ouvre et donne le motif –CH₂–CHR–. Le degré de polymérisation est le nombre moyen de motifs : n = M(polymère) ÷ M(motif).
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