À propos de cette page
Ce cours de spécialité physique-chimie en terminale sur « Chimie organique : structure et nomenclature » suit le programme officiel de spécialité physique-chimie de terminale. Il présente les définitions, les propriétés et les méthodes essentielles, accompagnées d'exemples résolus pour bien comprendre. Au programme : Carbone : tétravalence et liaisons covalentes, Représentations des molécules organiques, Groupes caractéristiques et familles fonctionnelles, Nomenclature IUPAC : alcanes et dérivés halogénés. Chaque notion est expliquée pas à pas, puis mise en pratique grâce à des exercices interactifs, un QCM et une évaluation corrigée. Idéal pour réviser à son rythme, combler ses lacunes et progresser, en autonomie ou avec un professeur. Cours rédigé par un professeur particulier à Marseille pour aider les élèves de terminale à réussir en spécialité physique-chimie.
Au programme
1 · Carbone : tetravalence et liaisons covalentes
2 · Représentations des molécules organiques
3 · Groupes caractéristiques et familles fonctionnelles
4 · Nomenclature IUPAC : alcanes et dérivés halogénés
5 · Nomenclature IUPAC : composés oxygénés
6 · Isomérie : de constitution et stéréoisomérie
7 · Méthode : lire et écrire une formule semi-développée
1Carbone : tétravalence et liaisons covalentes
La chimie organique étudie les composés du carbone (à l'exception de CO, CO₂, carbonates, cyanures). Le carbone est l'élément fondateur car il forme 4 liaisons covalentes grâce à sa configuration électronique $1s^2\, 2s^2\, 2p^2$ (4 électrons de valence).
Règle de l'octet. Dans une molécule organique, chaque carbone forme 4 liaisons (simples, doubles ou triples) pour atteindre 8 électrons dans sa couche externe. L'hydrogène ne forme qu'une seule liaison.
Les types de liaisons carbone–carbone :
| Liaison | Notation | Longueur | Énergie |
|---|
| Simple C–C | $\sigma$ | 154 pm | 347 kJ/mol |
| Double C=C | $\sigma + \pi$ | 134 pm | 614 kJ/mol |
| Triple C≡C | $\sigma + 2\pi$ | 120 pm | 839 kJ/mol |
Astuce. Pour vérifier la valence de chaque atome dans une formule développée : C = 4 liaisons, H = 1 liaison, O = 2 liaisons, N = 3 liaisons, les halogènes (F, Cl, Br, I) = 1 liaison.
La chaîne carbonée peut être linéaire, ramifiée ou cyclique. Les molécules organiques avec uniquement des liaisons simples C–C et C–H sont appelées hydrocarbures saturés.
2Représentations des molécules organiques
Plusieurs niveaux de représentation coexistent en chimie organique :
| Type | Définition | Exemple (propane) |
|---|
| Formule brute | Nombre de chaque atome | $C_3H_8$ |
| Formule semi-développée | Liaisons C–C explicites, H groupés | $CH_3{-}CH_2{-}CH_3$ |
| Formule développée plane | Toutes les liaisons visibles | H–C–C–C–H avec tous les H |
| Représentation topologique | Chaîne en zig-zag, H implicites | Trait brisé à 3 carbones |
Représentation topologique. Chaque sommet et chaque extrémité d'un trait représente un carbone. Les hydrogènes liés aux carbones ne sont pas écrits ; les H liés aux hétéroatomes (O, N) sont écrits. Un carbone d'angle porte autant de H que nécessaire pour atteindre 4 liaisons.
Exemple. Le 2-méthylbutane $CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_3$ en représentation topologique est une chaîne en W avec une branche au 2e carbone.
Attention ! En représentation topologique, un hexagone régulier à 6 sommets sans croix représente le cyclohexane $C_6H_{12}$. L'ajout de tirets alternés (cercle ou doubles traits) représente le benzène $C_6H_6$, aromatique.
Trois niveaux de représentation du propane — du plus condensé au plus lisible.
3Groupes caractéristiques et familles fonctionnelles
Un groupe caractéristique (ou groupe fonctionnel) est un groupement d'atomes qui confère à la molécule des propriétés chimiques spécifiques. Il détermine la famille à laquelle appartient le composé organique.
Flashcards — cliquez pour retourner et retrouver la famille associée au groupe.
| Famille | Groupe | Suffixe IUPAC | Exemple |
|---|
| Alcool | –OH | -ol | éthanol |
| Aldéhyde | –CHO | -al | éthanal |
| Cétone | $\text{C=O}$ (interne) | -one | propanone |
| Acide carboxylique | –COOH | acide …-oïque | acide éthanoïque |
| Ester | –COO– | …-oate de …yle | éthanoate d'éthyle |
| Amine | –NH₂ | -amine | méthanamine |
| Amide | –CONH– | -amide | éthanamide |
| Halogénoalkyle | –X | halo- (préfixe) | chlorométhane |
Astuce — priorité de nomenclature. Quand plusieurs groupes sont présents, la chaîne principale est choisie pour contenir le groupe de plus haute priorité : acide > ester > amide > aldéhyde > cétone > alcool > amine > halogène.
4Nomenclature IUPAC : alcanes et dérivés halogénés
La nomenclature IUPAC (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée) est le système officiel de dénomination des composés organiques. Elle repose sur trois étapes clés :
Méthode de nomination — trois étapes.
1. Identifier la chaîne carbonée principale (la plus longue).
2. Numéroter les carbones pour attribuer les plus petits indices possibles aux substituants/groupes.
3. Ajouter les préfixes (substituants) et le suffixe (groupe principal) au nom de la chaîne.
| Nombre de C | Préfixe | Alcane |
|---|
| 1 | méth- | méthane |
| 2 | éth- | éthane |
| 3 | prop- | propane |
| 4 | but- | butane |
| 5 | pent- | pentane |
| 6 | hex- | hexane |
| 7 | hept- | heptane |
| 8 | oct- | octane |
Ramifications : les groupes alkyle (–CH₃ méthyl, –C₂H₅ éthyl…) sont des substituants nommés en préfixe avec leur position. Le numéro est le plus petit possible.
Exemple. $CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_3$ : chaîne principale = 4 C → butane ; ramification –CH₃ sur C2 → 2-méthylbutane.
Dérivés halogénés : le préfixe fluoro-, chloro-, bromo-, iodo- indique la position de l'halogène. Ex. : $CH_2Cl{-}CH_3$ est le 1-chloroéthane (ou chloroéthane, car un seul carbone possible).
Attention ! La chaîne principale doit être la plus longue possible, même si elle n'est pas la plus évidente sur la représentation semi-développée. En cas d'égalité de longueur, on choisit la chaîne portant le plus de ramifications.
5Nomenclature IUPAC : composés oxygénés et azotés
Les composés portant des groupes caractéristiques ont des règles de nomenclature spécifiques.
Alcools (–OH) : suffixe -ol. On numérote pour donner la position la plus faible au –OH. Exemple : $CH_3{-}CHOH{-}CH_3$ → propan-2-ol.
On distingue :
• Alcool primaire : le carbone portant –OH est lié à au plus 1 autre C.
• Alcool secondaire : le C portant –OH est lié à 2 autres C.
• Alcool tertiaire : le C portant –OH est lié à 3 autres C.
Aldéhydes (–CHO) : suffixe -al. Le carbone du –CHO est toujours en position 1. Ex. : $CH_3{-}CH_2{-}CHO$ → propanal.
Cétones (C=O interne) : suffixe -one + position. Ex. : $CH_3{-}CO{-}CH_2{-}CH_3$ → butan-2-one.
Acides carboxyliques (–COOH) : préfixe acide + suffixe -oïque. Le COOH est en C1. Ex. : $CH_3{-}COOH$ → acide éthanoïque.
Esters (–COO–) : nom = <acide>-oate de <alcool>-yle. Ex. : $CH_3{-}COO{-}C_2H_5$ → éthanoate d'éthyle.
Amines (–NH₂) : suffixe -amine. Ex. : $CH_3{-}NH_2$ → méthanamine.
Amides (–CONH₂) : suffixe -amide. Ex. : $CH_3{-}CO{-}NH_2$ → éthanamide.
Exemple complet. Nommer $CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH$.
1. Chaîne : 4 carbones dont le COOH → butane.
2. Groupe : acide carboxylique en C1.
3. Nom : acide butanoïque.
Carte mentale des principales familles oxygénées et leurs suffixes IUPAC.
6Isomérie : de constitution et stéréoisomérie
Des molécules ayant la même formule brute mais des structures différentes sont appelées isomères.
Isomérie de constitution. Les isomères de constitution diffèrent par leur enchaînement d'atomes (ordre de liaison). On distingue :
• Isomérie de chaîne : même formule brute, chaîne carbonée différente. Ex. : butane $C_4H_{10}$ et 2-méthylpropane $C_4H_{10}$.
• Isomérie de position : même groupe caractéristique, position différente sur la chaîne. Ex. : propan-1-ol et propan-2-ol.
• Isomérie de fonction : groupes fonctionnels différents. Ex. : éthanol (alcool) et méthoxyméthane (éther).
Stéréoisomérie. Les stéréoisomères ont le même enchaînement mais diffèrent par la disposition spatiale des atomes.
• Isomérie Z/E (cis/trans) : possible sur une double liaison C=C si chaque carbone de la double liaison porte 2 substituants différents. Z (zusammen = même côté) ; E (entgegen = côté opposé).
• Énantiomérie : due à un carbone asymétrique (lié à 4 substituants différents), marqué $C^*$. Les deux énantiomères sont images l'un de l'autre dans un miroir (non superposables).
Exemple isomérie Z/E. Le but-2-ène $CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3$ : si les deux $CH_3$ sont du même côté de la double liaison → isomère Z ; côtés opposés → isomère E.
Exemple carbone asymétrique. L'acide lactique $CH_3{-}CH^*(OH){-}COOH$ a un $C^*$ portant –CH₃, –OH, –COOH et –H : il existe deux énantiomères (L et D).
Attention ! L'isomérie Z/E n'existe que si chaque carbone de la double liaison porte des substituants différents entre eux. Si deux substituants identiques sont portés par un même carbone de la double liaison, il n'y a pas d'isomérie Z/E.
7Méthode : lire et écrire une formule semi-développée
Maîtriser le passage entre les différentes représentations est une compétence fondamentale en chimie organique.
De la formule semi-développée au nom IUPAC — procédure.
1. Repérer le groupe caractéristique de plus haute priorité et le suffixe associé.
2. Identifier la chaîne principale : la plus longue chaîne contenant le groupe principal.
3. Numéroter les carbones : démarrer par l'extrémité qui donne les indices les plus petits aux groupes prioritaires.
4. Nommer les substituants (préfixes, par ordre alphabétique si plusieurs).
5. Assembler : préfixes (avec indices) + racine + suffixe.
Du nom IUPAC à la formule semi-développée — procédure.
1. Identifier le nombre de carbones de la chaîne principale (racine).
2. Identifier le groupe principal (suffixe) et le placer sur le bon carbone.
3. Placer les substituants (préfixes) sur leurs carbones respectifs.
4. Compléter chaque carbone avec des H pour atteindre 4 liaisons.
5. Écrire la formule brute en comptant tous les atomes.
Exercice guidé. Nommer $CH_3{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_3$.
Groupe : –OH → alcool, suffixe -ol.
Chaîne principale : 4 C → but-.
Numérotation : démarrer à gauche → –OH sur C2 (démarrer à droite donnerait C3, moins favorable).
Nom : butan-2-ol.
Astuce — formule brute des homologues. Pour les alcanes $C_nH_{2n+2}$, les alcènes $C_nH_{2n}$, les alcools $C_nH_{2n+2}O$, les acides carboxyliques $C_nH_{2n}O_2$. Ces formules générales permettent de vérifier rapidement.
| Famille | Formule générale | Exemple (n=3) |
|---|
| Alcane | $C_nH_{2n+2}$ | $C_3H_8$ (propane) |
| Alcène | $C_nH_{2n}$ | $C_3H_6$ (propène) |
| Alcool | $C_nH_{2n+2}O$ | $C_3H_8O$ (propan-1-ol) |
| Aldéhyde/cétone | $C_nH_{2n}O$ | $C_3H_6O$ (propanal) |
| Acide carboxylique | $C_nH_{2n}O_2$ | $C_3H_6O_2$ (acide propanoïque) |
★À retenir
En bref :
• Le carbone est tétravalent : il forme toujours 4 liaisons (simples, doubles ou triples).
• La nomenclature IUPAC repose sur : chaîne principale (la plus longue) + numérotation (indices les plus petits) + préfixes (substituants) + suffixe (groupe principal).
• Principaux suffixes : -ol (alcool), -al (aldéhyde), -one (cétone), acide …-oïque, …-oate de …yle (ester).
• L'isomérie de constitution (chaîne, position, fonction) et la stéréoisomérie (Z/E, énantiomérie) distinguent des molécules de même formule brute.
• La représentation topologique : chaque sommet = un C, les H sont implicites sauf sur les hétéroatomes.