Lycée · Terminale · Spécialité Physique-Chimie
Réactions et transformations en chimie organique
Mécanismes réactionnels, substitution, addition, élimination — programme de Terminale Spé
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Devoir surveillé de fin de chapitre, tout en niveau difficile. Travaille seul et sans aide, puis vérifie tes réponses avec le corrigé détaillé dépliable en bas de page.
Exercice 1 — Mécanismes et rôles des réactifs
/ 4 pts- Définir les termes nucléophile et électrophile en précisant leur comportement vis-à-vis des doublets électroniques. (1 pt)
- Classer les espèces suivantes en nucléophile ou électrophile : $\text{HO}^-$, $\text{H}^+$, $\text{NH}_3$, $\text{Br}_2$. (1 pt)
- Décrire en deux phrases le mécanisme de la substitution nucléophile SN2 et préciser la loi de vitesse correspondante. (2 pts)
Exercice 2 — Addition électrophile et règle de Markovnikov
/ 5 pts- Écrire l'équation de la réaction d'addition de HBr sur le but-1-ène ($\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{CH}_3$). (1 pt)
- Identifier le produit majoritaire en appliquant la règle de Markovnikov. Justifier en précisant quel carbocation intermédiaire se forme. (2 pts)
- Écrire l'équation de l'addition de $\text{Br}_2$ sur l'éthylène et nommer le produit. (1 pt)
- Expliquer pourquoi les alcènes réagissent avec les électrophiles mais pas avec les nucléophiles. (1 pt)
Exercice 3 — Élimination et déshydratation
/ 4 pts- Le butan-2-ol est chauffé avec $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentré à 170 °C. Écrire l'équation de la réaction. (1 pt)
- Deux alcènes peuvent être formés. Lesquels ? Indiquer le majoritaire et justifier par la règle de Zaïtsev. (2 pts)
- Donner les conditions qui favorisent l'élimination plutôt que la substitution lorsqu'on traite un halogénoalcane avec une base. (1 pt)
Exercice 4 — Oxydation des alcools et identification
/ 4 pts- Compléter le tableau : alcool primaire → (oxydation ménagée) → ___ → (oxydation totale) → ___. (1 pt)
- Un composé X de formule $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$ réagit avec le réactif de Tollens (miroir d'argent positif). Quelle est la famille de X ? Proposer sa formule semi-développée. (2 pts)
- Le réactif de Tollens ne réagit pas avec la pentan-3-one. Expliquer pourquoi en termes structuraux. (1 pt)
Exercice 5 — Synthèse multi-étapes et rétrosynthèse
/ 3 pts- On souhaite synthétiser le 2-bromopropane à partir du propan-1-ol. Proposer une séquence de deux réactions (sans mécanisme détaillé). (2 pts)
- Écrire la flèche rétrosynthétique correspondant à : acide propanoïque ⇒ propanal ⇒ propan-1-ol. Que signifie cette écriture ? (1 pt)
Corrigé détaillé — à n'ouvrir qu'après avoir rendu la copie
Exercice 1 — Mécanismes et rôles des réactifs
Corrigé :
1. Un nucléophile est une espèce qui donne un doublet électronique à un accepteur. Un électrophile est une espèce lacunaire en électrons qui accepte un doublet.
2. $\text{HO}^-$ : nucléophile (doublet sur O) ; $\text{H}^+$ : électrophile (lacunaire) ; $\text{NH}_3$ : nucléophile (doublet sur N) ; $\text{Br}_2$ : électrophile (polarisé par la liaison π).
3. Dans la SN2, le nucléophile attaque le carbone par derrière (180° du groupe partant) pendant que le groupe partant part : la formation et la rupture de liaison sont concertées. Loi de vitesse : $v = k[\text{R–X}][\text{Nu}]$ (ordre 2 global).
Exercice 2 — Addition électrophile et règle de Markovnikov
Corrigé :
1. $\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{CH}_3 + \text{HBr} \rightarrow$ produit d'addition.
2. Selon Markovnikov, H se fixe sur C1 (le moins substitué) et Br sur C2 (le plus substitué). L'intermédiaire est le carbocation secondaire $\text{CH}_3\text{–CH}^+\text{–CH}_2\text{CH}_3$ (plus stable que le carbocation primaire). Produit majoritaire : 2-bromobutane ($\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{CH}_3$).
3. $\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{BrCH}_2\text{–CH}_2\text{Br}$ : 1,2-dibromoéthane.
4. La liaison π d'un alcène est riche en électrons : elle peut donner son doublet à un électrophile. Elle ne peut pas attaquer un nucléophile (qui possède aussi un doublet) car deux régions riches en électrons se repoussent.
Exercice 3 — Élimination et déshydratation
Corrigé :
1. $\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\,170°\text{C}} \text{alcène} + \text{H}_2\text{O}$
2. Les deux alcènes possibles sont le but-1-ène ($\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{CH}_3$, monosubstitué) et le but-2-ène ($\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3$, disubstitué). Le majoritaire est le but-2-ène selon la règle de Zaïtsev (alcène le plus substitué = le plus stable).
3. L'élimination est favorisée par : base forte encombrée (ex. KOBut), température élevée, solvant aprotique ou faiblement polaire.
Exercice 4 — Oxydation des alcools et identification
Corrigé :
1. Alcool primaire → aldéhyde (oxydation ménagée) → acide carboxylique (oxydation totale).
2. X réagit avec Tollens → c'est un aldéhyde. Formule : $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$ avec un groupe –CHO, soit le butanal : $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}$.
3. La pentan-3-one est une cétone (groupe C=O entre deux carbones). Elle ne possède pas d'hydrogène sur le carbone du carbonyle, donc le réactif de Tollens (oxydant doux) ne peut pas l'oxyder.
Exercice 5 — Synthèse multi-étapes et rétrosynthèse
Corrigé :
1. Étape 1 : déshydratation du propan-1-ol en propène ($\text{H}_2\text{SO}_4$ concentré, 170 °C) : $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$. Étape 2 : addition de HBr sur le propène selon Markovnikov : $\text{CH}_3\text{CH=CH}_2 + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3\text{CHBrCH}_3$ (2-bromopropane).
2. La flèche rétrosynthétique $\Rightarrow$ signifie que le composé à gauche peut être synthétisé à partir du composé à droite (précurseur). Ici : acide propanoïque $\Rightarrow$ propanal (oxydation totale en sens réel) $\Rightarrow$ propan-1-ol (oxydation ménagée en sens réel).
Ce contrôle de spécialité physique-chimie Terminale en bref
Un devoir surveillé type contrôle en classe sur « Réactions et transformations en chimie organique » : 5 exercices, 60 minutes, noté sur 20. Le corrigé détaillé est dépliable sous le sujet.
- Exercice 1 — Mécanismes et rôles des réactifs/ 4 pts
- Exercice 2 — Addition électrophile et règle de Markovnikov/ 5 pts
- Exercice 3 — Élimination et déshydratation/ 4 pts
- Exercice 4 — Oxydation des alcools et identification/ 4 pts
- Exercice 5 — Synthèse multi-étapes et rétrosynthèse/ 3 pts
Notions évaluées
Rappels : liaisons, groupes caractéristiques et polarité, Notion de mécanisme réactionnel — notations flèches courbes, Substitution nucléophile (SN2), Addition électrophile sur les alcènes, Élimination et déshydratation, Oxydation des alcools et synthèse organique.
Pour préparer ce contrôle
- Relire le cours.
- Refaire les exercices corrigés et les problèmes.
- Se tester avec le QCM (37 questions).
- Faire ce sujet en conditions réelles — 60 min, sans le cours — puis se corriger et noter les points à revoir.
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Questions fréquentes sur ce sujet
- Combien de temps dure ce contrôle sur « Réactions et transformations en chimie organique » ?
- 60 minutes pour 5 exercices notés sur 20. Prévois le double si tu enchaînes avec la correction.
- Le corrigé est-il fourni ?
- Oui : le corrigé détaillé se déplie sous le sujet, à n'ouvrir qu'après avoir rendu la copie.
- Ce sujet peut-il servir de DS, de contrôle ou d'interrogation ?
- Oui : c'est un devoir surveillé complet de 60 minutes. Pour une interrogation courte, garde un ou deux exercices ; pour un DS ou un contrôle de fin de chapitre, fais le sujet entier en temps limité.
- Ce sujet suit-il le programme de spécialité physique-chimie de terminale ?
- Oui : il évalue uniquement les notions du chapitre « Réactions et transformations en chimie organique » du programme officiel de spécialité physique-chimie en terminale, soit Rappels : liaisons, groupes caractéristiques et polarité, Notion de mécanisme réactionnel — notations flèches courbes, Substitution nucléophile (SN2), Addition électrophile sur les alcènes.
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