Structure des entités organiques

A. alcool — Le groupe –OH (hydroxyle) est porté par un carbone qui ne forme que des liaisons simples : c’est un alcool, le propan-1-ol.

C. C = O — Le carbonyle est une liaison double C = O ; on le trouve dans les aldéhydes et les cétones. –COOH est le groupe carboxyle.

B. un atome de carbone — Les atomes de carbone ne sont pas écrits : ils sont aux sommets et aux extrémités. Les H liés aux C sont sous-entendus, les O sont écrits.

D. un aldéhyde — -al : aldéhyde (–CHO en bout de chaîne) ; -ol : alcool ; -one : cétone ; acide …-oïque : acide carboxylique.

C. le nombre d’onde en cm⁻¹ — On lit le nombre d’onde σ = 1/λ, en cm⁻¹, gradué de 4 000 à environ 500 cm⁻¹ ; l’axe vertical porte la transmittance.

A. C_nH_2n+2 — Chaque carbone a 4 liaisons ; dans une chaîne saturée non cyclique de n carbones, il reste 2n + 2 places pour des H (C₄H₁₀, C₈H₁₈…).

B. les liaisons avec les H — On regroupe chaque carbone avec ses H (CH₃, CH₂, CH) : seules les liaisons qui mettent en jeu un H ne sont pas dessinées.

D. il n’a que des liaisons C–C simples — Saturé : uniquement des liaisons simples entre atomes de carbone. Il peut être linéaire ou ramifié, et porter un groupe caractéristique.

A. –COOH — Carboxyle : C = O et O–H sur le même carbone, –COOH, groupe des acides carboxyliques. –CHO est le groupe d’un aldéhyde, –CO– celui d’une cétone.

B. deux atomes de carbone — Cétone : C = O entre deux carbones. Lié à un H, ce serait un aldéhyde ; avec un OH sur le même carbone, un acide carboxylique.

C. une bande vers le bas — Quand une liaison absorbe, la transmittance baisse : la courbe descend et forme une bande dirigée vers le bas.

D. d’environ 109,5° — Les quatre liaisons pointent vers les sommets d’un tétraèdre : angles d’environ 109,5°. C’est pourquoi une chaîne saturée est en zigzag et non droite.

A. C₈H₁₈ — 8 C (7 dans la chaîne + 1 méthyle) ; H = 3 + 2 + 1 + 3 + 2 + 2 + 2 + 3 = 18 : C₈H₁₈. Le méthyle compte : C₇H₁₆ l’oublie.

B. nonan-4-ol — 9 C, groupe –OH : alcool. On numérote pour donner le plus petit numéro au –OH : 4 depuis la gauche, 6 depuis la droite. Nom : nonan-4-ol.

C. 1 724 cm⁻¹ — λ = 5,80 × 10⁻⁴ cm, donc σ = 1/λ ≈ 1 724 cm⁻¹ : c’est le domaine des liaisons C = O. 17 241 cm⁻¹ vient d’une erreur de conversion des µm en cm.

D. octan-3-one — 8 C, C = O entre deux carbones : cétone. Depuis la droite, le C = O est sur le carbone 3 (6 depuis la gauche) : octan-3-one.

A. C₈H₁₈ — 8 points : 8 C. Les deux extrémités portent 3 H, les six sommets 2 H : 6 + 12 = 18. C’est l’octane C₈H₁₈.

B. cétones — Le carbone du C = O est lié à deux carbones (CH₃ et CH₂) : c’est une cétone, l’octan-2-one.

C. CH₃–CO–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ — 5 C ; C = O sur le carbone 2 ; méthyle sur le carbone 3, juste après le C = O. Les autres formules sont la 2-méthylpentan-3-one, la 4-méthylpentan-2-one et le 3-méthylpentanal.

D. C = O — 1 715 cm⁻¹ est dans le domaine 1 650 – 1 730 cm⁻¹ des C = O. Les O–H et C–H absorbent au-dessus de 2 500 cm⁻¹.

A. un acide carboxylique — O–H très large qui descend vers 2 500 cm⁻¹ + C = O : groupe carboxyle. Un alcool n’a pas de C = O ; une cétone et un aldéhyde n’ont pas de O–H.

B. 42 — Formule C_nH_2n+2 : 2 × 20 + 2 = 42, soit : formules brutes et semi-développées ; squelettes carbonés saturés ; groupes caractéristiques et familles fonctionnelles (alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique) ; lien entre le nom et la formule semi-développée d’une molécule à un seul groupe caractéristique ; identification des groupes caractéristiques par spectroscopie infrarouge ; géométrie des molécules organiques

C. C₉H₁₈O — Nonanal : 9 C dont celui du –CHO en bout de chaîne. CH₃–(CH₂)₇–CHO : H = 3 + 14 + 1 = 18, un O : C₉H₁₈O.

D. 1 atome H — Trois liaisons avec des carbones : il manque une liaison pour arriver à 4, assurée par 1 H.

A. 4-méthyloctane — La chaîne la plus longue compte 8 C ; numérotée depuis la gauche, elle porte le méthyle sur le carbone 4 (5 depuis la droite) : 4-méthyloctane.

B. une cétone — C = O présent ; pas de O–H (ni alcool ni acide) ; pas de C–H de –CHO (pas d’aldéhyde) : il reste la cétone.

C. C₆H₁₂ — Un alcane a pour formule C_nH_2n+2 ; C₆H₁₂ a deux H de moins que C₆H₁₄ : ce n’est pas un alcane (il faudrait un cycle ou une liaison double, vus en terminale).

D. 3-éthylpentane — Toutes les chaînes les plus longues comptent 5 C, le troisième portant un éthyle : 3-éthylpentane. Aucune chaîne de 6 C n’existe : « 3-méthylhexane » est faux.

A. 2 — Butan-1-ol et butan-2-ol. Un OH sur le carbone 3 ou 4 redonne les mêmes molécules, numérotées dans l’autre sens.

B. un C = O en bout est un aldéhyde — Un C = O en bout de chaîne porte un H : c’est un aldéhyde, ici le butanal. Une cétone a son C = O entre deux carbones, jamais au carbone 1.

C. le liquide a des liaisons hydrogène — Dans le liquide, les groupes O–H sont engagés dans des liaisons hydrogène entre molécules : la bande s’élargit et se déplace vers 3 200 – 3 400 cm⁻¹ (O–H lié).

D. un aldéhyde — C = O + deux bandes C–H du groupe –CHO (dont une à 2 720 cm⁻¹, sous les C–H ordinaires) + pas de O–H : aldéhyde.

A. l’acide 3,3-diméthylbutanoïque — O–H très large + C = O : acide carboxylique, ce qui élimine la cétone et l’aldéhyde (C₆H₁₂O, un seul O). Méthyles sur le carbone 3 : CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–COOH.

B. 4-méthylpentan-2-ol — Chaîne la plus longue contenant le carbone de OH : 5 C. Le groupe caractéristique a priorité pour le plus petit numéro : OH sur 2, méthyle sur 4.

C. C₇H₁₆ — Sans autre atome ni liaison double, la chaîne est saturée et non cyclique : c’est un alcane, quelle que soit la place des ramifications. Sa formule suit C_nH_2n+2 avec n = 7 : C₇H₁₆. Le point relié à quatre segments ne porte aucun H, mais les points d’extrémité de ses ramifications en portent 3 chacun.

D. cette bande C–H est presque partout — Les liaisons C–H des carbones tétragonaux (2 800 – 3 000 cm⁻¹) existent dans presque toutes les molécules organiques : il faut la bande vers 2 700 – 2 750 cm⁻¹ et un C = O pour parler d’aldéhyde.