Ressources · 1ʳᵉ · Spécialité Physique-Chimie

Structure des entités organiques

Squelette carboné et formules brute, semi-développée et topologique ; groupes caractéristiques et familles (alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques) ; du nom à la formule et inversement ; identifier un groupe par spectroscopie infrarouge.

À propos de cette page

Cinq problèmes corrigés pas à pas : l’isooctane et l’indice d’octane, l’acétone et le propanal de la comète Tchouri, l’éthanol et l’acide éthanoïque du vinaigre reconnus à leur spectre IR, un flacon mal étiqueté, et un liquide inconnu identifié par sa combustion et son spectre.

5 problèmes, du plus simple au plus difficile. Écris tes réponses, puis « Vérifier ».

Résoudre un problème : la méthode

Je relève dans l’énoncé les formules (brutes, semi-développées, topologiques), les données et la table de référence IR fournie.
Je compte les atomes : C d’abord (ramifications comprises), puis H groupe par groupe ou point par point (4 liaisons par carbone).
Je repère les atomes d’oxygène et je nomme le groupe caractéristique et la famille d’après les liaisons de leur carbone.
Je nomme : chaîne la plus longue contenant le groupe, plus petit numéro au groupe, puis aux ramifications.
J’exploite le spectre au-dessus de 1 500 cm⁻¹ (O–H, C=O, C–H de –CHO) et je confronte ma conclusion à la formule brute.

Problème 1 · L’indice d’octane d’une essence★★★Facile

L’indice d’octane d’une essence mesure sa résistance à la détonation (le « cliquetis ») dans le moteur. L’échelle repose sur deux alcanes de référence : l’heptane CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃, d’indice 0, et l’isooctane, d’indice 100, dont voici la formule topologique :Une essence d’indice 95 se comporte comme un mélange de 95 % d’isooctane et de 5 % d’heptane.

1. Formule brute de l’heptane :
7 C ; H = 3 + 5 × 2 + 3 = 16 : C₇H₁₆, un alcane à chaîne linéaire.
2. Nombre d’atomes de carbone de l’isooctane, compté sur la formule topologique :
5 points dans le zigzag + 2 segments en V sur le deuxième point + 1 segment sur le quatrième : 8 C.
3. Nombre d’atomes d’hydrogène portés par le deuxième point du zigzag :
Il est relié à quatre segments (deux de la chaîne, deux méthyles) : 4 liaisons avec des carbones, 0 H.
4. Formule brute de l’isooctane :
Cinq extrémités à 3 H, un point à deux segments (2 H), un point à trois segments (1 H), un point à quatre segments (0 H) : 15 + 2 + 1 = 18. C₈H₁₈, et 2 × 8 + 2 = 18 : c’est bien un alcane.
5. Nombre d’atomes de carbone de la chaîne principale de l’isooctane :
La plus longue chaîne suit le zigzag : 5 C (pentane) ; aucun chemin passant par un méthyle n’est plus long.
6. Nom systématique de l’isooctane :
Numérotée depuis le côté des deux méthyles, la chaîne les porte sur 2, 2 et 4 (dans l’autre sens : 2, 4, 4). Trois méthyles : 2,2,4-triméthylpentane. Le nom usuel « isooctane » est trompeur : sa chaîne principale n’a que 5 C.

Problème 2 · Deux molécules d’une comète★★★Facile

En novembre 2014, le module Philae de la sonde Rosetta s’est posé sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko. Son instrument COSAC y a détecté seize composés organiques, dont quatre jamais observés jusque-là dans une comète, parmi lesquels l’acétone et le propanal. Voici leurs formules topologiques, sans dire laquelle est laquelle. Molécule P :Molécule Q :Données : table de référence IR du cours.

1. Formule brute de la molécule P :
3 C ; le point du milieu (deux C et une liaison double) ne porte pas de H, les deux extrémités en portent 3 : C₃H₆O.
2. Famille de la molécule P :
Le C=O est porté par le carbone du milieu, lié à deux carbones : cétone. P est l’acétone, la propanone CH₃–CO–CH₃.
3. Famille de la molécule Q :
Le C=O est en bout de chaîne, son carbone porte un H (lié à un seul C) : aldéhyde.
4. Nom de la molécule Q :
3 C dont celui du –CHO : CH₃–CH₂–CHO, le propanal. P et Q ont la même formule brute C₃H₆O.
5. Liaison qui donne une bande forte vers 1 700 cm⁻¹ dans les spectres de P et de Q :
Les deux molécules ont un groupe carbonyle : bande C=O entre 1 650 et 1 730 cm⁻¹ dans les deux spectres.
6. Liaison dont les deux bandes, vers 2 700 – 2 900 cm⁻¹, n’apparaissent que dans l’un des deux spectres :
Les deux bandes C–H du groupe –CHO, dont l’une vers 2 700 – 2 750 cm⁻¹, n’existent que pour l’aldéhyde Q : c’est ce qui permet de distinguer les deux flacons au laboratoire.

Problème 3 · Du vin au vinaigre★★★Moyen

Laissé à l’air, le vin s’aigrit : des bactéries acétiques (genre Acetobacter) oxydent l’éthanol CH₃–CH₂–OH qu’il contient en acide éthanoïque CH₃–COOH, l’acide acétique du vinaigre, en consommant le dioxygène de l’air. Au laboratoire, on dispose d’un flacon d’éthanol pur et d’un flacon d’acide éthanoïque pur, dont on a perdu les étiquettes. On enregistre leurs spectres IR.

1. Groupe caractéristique de l’éthanol :
–OH porté par un carbone à liaisons simples : groupe hydroxyle, famille des alcools.
2. Groupe caractéristique de l’acide éthanoïque :
–COOH : groupe carboxyle, famille des acides carboxyliques.
3. Formule brute de l’éthanol :
2 C ; H = 3 + 2 + 1 = 6 ; 1 O : C₂H₆O.
4. Formule brute de l’acide éthanoïque :
2 C ; H = 3 + 1 = 4 ; 2 O : C₂H₄O₂.
5. Liaison qui donne une bande forte et fine vers 1 710 cm⁻¹ :
1 710 cm⁻¹ est dans le domaine 1 680 – 1 710 cm⁻¹ des C=O d’acide : liaison C=O, présente dans l’acide éthanoïque et absente de l’éthanol.
6. Numéro du spectre de l’acide éthanoïque :
Spectre 1 : O–H très large qui descend jusque vers 2 500 cm⁻¹ et C=O vers 1 710 cm⁻¹ : groupe carboxyle. Le spectre 2 (O–H large vers 3 340 cm⁻¹, pas de C=O) est celui de l’éthanol. Réponse : 1.

Problème 4 · Un flacon mal étiqueté★★★Moyen

Au laboratoire, un flacon porte l’étiquette « heptan-2-ol ». Avant de l’utiliser, on enregistre le spectre IR de son contenu, un liquide pur :On sait que l’espèce contenue a la même chaîne carbonée que l’heptan-2-ol et un groupe caractéristique sur le même carbone. Données : table de référence IR du cours.

1. Formule semi-développée de l’heptan-2-ol :
7 C, OH sur le carbone 2 : CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃.
2. Pour l’heptan-2-ol liquide, on attendrait une bande O–H large entre 3 200 et cm⁻¹
O–H d’alcool lié : domaine 3 200 – 3 400 cm⁻¹, bande forte et large. Le spectre n’en montre aucune au-dessus de 3 000 cm⁻¹.
3. La bande forte et fine du spectre, vers 1 717 cm⁻¹, signale la liaison :
Domaine 1 650 – 1 730 cm⁻¹ : liaison C=O d’un aldéhyde ou d’une cétone.
4. Famille de l’espèce réellement contenue dans le flacon :
C=O présent ; pas de O–H (ni alcool ni acide) ; pas de bande vers 2 700 – 2 750 cm⁻¹ (pas de –CHO). Et le groupe est sur le carbone 2, lié à deux carbones : cétone.
5. Nom de cette espèce :
Même chaîne de 7 C, C=O sur le carbone 2 : CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃, l’heptan-2-one.
6. Formule brute de cette espèce :
7 C ; H = 3 + 0 + 2 + 2 + 2 + 2 + 3 = 14 : C₇H₁₄O, deux H de moins que l’heptan-2-ol C₇H₁₆O.

Problème 5 · Identifier un liquide inconnu★★★Difficile

Un flacon sans étiquette contient un liquide X, formé uniquement de carbone, d’hydrogène et d’oxygène, de masse molaire M(X) = 88,0 g·mol⁻¹. La combustion complète d’un échantillon de 0,528 g de X produit 1,320 g de dioxyde de carbone et 0,648 g d’eau : tous les atomes de carbone de X se retrouvent dans CO₂, tous ses atomes d’hydrogène dans H₂O. Le spectre IR de X présente une bande forte et large centrée sur 3 345 cm⁻¹, des bandes vers 2 900 cm⁻¹ et aucune bande entre 1 650 et 1 750 cm⁻¹. X a une chaîne carbonée linéaire et une formule semi-développée symétrique. Données : M(H) = 1,0 ; M(C) = 12,0 ; M(O) = 16,0 g·mol⁻¹ ; table de référence IR du cours.

1. Quantité de dioxyde de carbone formée : n(CO₂) = mol
M(CO₂) = 12,0 + 2 × 16,0 = 44,0 g·mol⁻¹ ; n = 1,320 / 44,0 = 0,0300 mol, soit 3,00 × 10⁻² mol.
2. Quantité d’eau formée : n(H₂O) = mol
M(H₂O) = 2 × 1,0 + 16,0 = 18,0 g·mol⁻¹ ; n = 0,648 / 18,0 = 0,0360 mol, soit 3,60 × 10⁻² mol.
3. Quantité d’atomes d’hydrogène dans l’échantillon : n(H) = mol
Deux H par molécule d’eau : n(H) = 2 × 3,60 × 10⁻² = 7,20 × 10⁻² mol. De même, un C par CO₂ : n(C) = 3,00 × 10⁻² mol.
4. Quantité de X brûlée : n(X) = mol
n(X) = 0,528 / 88,0 = 0,00600 mol, soit 6,00 × 10⁻³ mol. Par molécule : 3,00 × 10⁻² / 6,00 × 10⁻³ = 5 C et 7,20 × 10⁻² / 6,00 × 10⁻³ = 12 H.
5. Formule brute de X :
C₅H₁₂ pèse 5 × 12,0 + 12 × 1,0 = 72,0 g·mol⁻¹ ; il reste 88,0 − 72,0 = 16,0 g·mol⁻¹, soit un atome d’oxygène : C₅H₁₂O.
6. Famille de X :
Bande forte et large vers 3 345 cm⁻¹ : O–H d’alcool lié ; aucune bande C=O : X est un alcool.
7. Nom de X :
Chaîne linéaire de 5 C avec un OH : pentan-1-ol CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH, pentan-2-ol CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃ ou pentan-3-ol CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₃ (un OH sur le carbone 4 ou 5 redonne les deux premiers). Seul le dernier est symétrique : X est le pentan-3-ol.

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