Ressources · 1ʳᵉ · Spécialité Physique-Chimie

Structure des entités organiques, synthèses et combustions

Squelette carboné, groupes caractéristiques et familles, formules, synthèse d'une espèce, combustions et énergie libérée (thème Constitution et transformations de la matière)

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Problème 1 — De la menthe au laboratoire : synthèse de la menthone

Moyen

Le menthol C₁₀H₂₀O, extrait de la menthe poivrée, possède un cycle de six atomes de carbone qui porte un groupe –OH et deux ramifications. Son oxydation transforme le groupe –OH en C=O sans modifier le squelette : on obtient la menthone C₁₀H₁₈O. Une mole de menthol donne une mole de menthone.
Protocole.
① Dissoudre 4,70 g de menthol dans l'acide éthanoïque ; ajouter goutte à goutte de l'eau de Javel en excès ; agiter 45 min au bain-marie à 40 °C.
② Verser le mélange dans une ampoule à décanter contenant 30 mL d'eau ; extraire avec 20 mL de cyclohexane ; garder la phase organique.
③ Laver cette phase avec une solution d'hydrogénocarbonate de sodium, puis la sécher avec du sulfate de magnésium anhydre ; filtrer.
④ Évaporer le cyclohexane : on obtient 3,58 g d'un liquide huileux.
⑤ Enregistrer le spectre IR du liquide : bande forte et fine à 1 709 cm⁻¹ ; aucune bande entre 3 200 et 3 400 cm⁻¹. (Le spectre du menthol présente une bande forte et large à 3 290 cm⁻¹.)

Espèce	M (g·mol⁻¹)	Densité	Solubilité dans l'eau	Solubilité dans le cyclohexane
menthol	156	solide	faible	grande
menthone	154	0,90	très faible	grande
acide éthanoïque	60	1,05	très grande	faible
cyclohexane	84	0,78	nulle	—

La phase aqueuse a une densité voisine de 1,0.

1. Identifier le groupe caractéristique et la famille du menthol et de la menthone.
2. Associer chaque étape ① à ⑤ à l'une des phases d'un protocole de synthèse : transformation, isolement, purification, analyse.
3. a) Justifier le choix du cyclohexane comme solvant d'extraction.
3. b) Préciser, en justifiant, la position de la phase organique dans l'ampoule à décanter.
4. Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre ?
5. Montrer que le rendement de la synthèse vaut environ 77 %.
6. Le spectre IR permet-il d'affirmer que le produit ne contient plus de menthol ? Justifier.

1. Menthol : groupe hydroxyle –OH porté par un carbone du cycle → famille des alcools. Menthone : groupe carbonyle C=O dont le carbone appartient au cycle, donc lié à deux atomes de carbone → famille des cétones.

2. ① transformation (les réactifs réagissent, chauffage modéré pour accélérer) ; ② isolement (extraction liquide-liquide) ; ③ et ④ purification (lavage, séchage, élimination du solvant) ; ⑤ analyse (identification par spectroscopie IR).

3. a) Le cyclohexane n'est pas miscible à l'eau (solubilité nulle) et la menthone y est très soluble alors qu'elle l'est très peu dans l'eau : elle passe dans le cyclohexane. En outre, l'acide éthanoïque, peu soluble dans le cyclohexane, reste en majorité dans la phase aqueuse.

3. b) La phase organique est la solution de menthone dans le cyclohexane ; sa densité est proche de 0,78 (inférieure à 1,0) : elle est au-dessus de la phase aqueuse.

4. Le sulfate de magnésium anhydre absorbe les traces d'eau restées dans la phase organique : il la sèche. On l'élimine ensuite par filtration.

5. n(menthol) = 4,70 / 156 = 3,01×10⁻² mol. L'eau de Javel étant en excès, le menthol est limitant ; une mole de menthol donne une mole de menthone : $n_{max}$ = 3,01×10⁻² mol, soit m max = 3,01×10⁻² × 154 = 4,64 g.
$η = \frac{3, 58}{4, 64}$ = 0,772, soit 77,2 % ≈ 77 %.

6. La bande à 1 709 cm⁻¹ est dans le domaine des C=O de cétone (1 650–1 730 cm⁻¹) : la menthone est bien formée. L'absence de bande large entre 3 200 et 3 400 cm⁻¹ montre qu'il n'y a pas de liaison O–H en quantité détectable : le menthol, dont la bande est à 3 290 cm⁻¹, a été entièrement transformé, ou n'est présent qu'à l'état de traces non détectables par cette technique.

Problème 2 — Chauffer une maison au gaz naturel

Moyen

Une famille consomme 12 500 kWh de gaz naturel par an pour son chauffage. Le gaz naturel est assimilé à du méthane CH₄. Énergie molaire de combustion du méthane (eau formée à l'état gazeux) : −802 kJ·mol⁻¹. Données : 1 kWh = 3,6×10³ kJ ; M(H) = 1,0 ; M(C) = 12,0 ; M(O) = 16,0 g·mol⁻¹ ; volume molaire des gaz à 20 °C : 24,0 L·mol⁻¹.

1. Écrire l'équation de la combustion complète du méthane.
2. Calculer le pouvoir calorifique massique du méthane, en kJ·g⁻¹ puis en MJ·kg⁻¹.
3. Montrer que la quantité de méthane brûlée en un an vaut environ 5,6×10⁴ mol. En déduire sa masse et son volume à 20 °C.
4. Calculer la masse de dioxyde de carbone rejetée en un an.
5. Une chaudière mal réglée produit du monoxyde de carbone. Écrire l'équation d'une combustion du méthane formant CO et H₂O, et expliquer l'intérêt d'un détecteur de monoxyde de carbone.
6. Le biométhane, produit par méthanisation de déchets agricoles, est injecté dans le réseau de gaz. Discuter son intérêt pour le bilan carbone du chauffage.

1. CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O (O : 4 = 2 + 2).

2. M(CH₄) = 12,0 + 4×1,0 = 16,0 g·mol⁻¹. PC = |E| / M = 802 / 16,0 = 50,1 kJ·g⁻¹, soit 50,1 MJ·kg⁻¹ (1 kJ·g⁻¹ = 1 MJ·kg⁻¹).

3. Énergie annuelle : 12 500 × 3,6×10³ = 4,50×10⁷ kJ.
n = Q / |E| = 4,50×10⁷ / 802 = 5,61×10⁴ mol, soit environ 5,6×10⁴ mol.
m = n × M = 5,61×10⁴ × 16,0 = 8,98×10⁵ g = 898 kg.
V = n × Vm = 5,61×10⁴ × 24,0 = 1,35×10⁶ L = 1,35×10³ m³.

4. D'après l'équation, n(CO₂) = n(CH₄) = 5,61×10⁴ mol. M(CO₂) = 44,0 g·mol⁻¹, donc m = 5,61×10⁴ × 44,0 = 2,47×10⁶ g = 2,47 t de CO₂ par an.

5. 2 CH₄ + 3 O₂ → 2 CO + 4 H₂O (O : 6 = 2 + 4). Le monoxyde de carbone est incolore, inodore et très toxique : il prend la place du dioxygène sur l'hémoglobine. Personne ne le sent : seul un détecteur peut signaler sa présence et déclencher une alerte avant l'intoxication.

6. Le biométhane a la même formule que le gaz naturel : sa combustion libère la même énergie et la même quantité de CO₂. Mais son carbone provient de végétaux qui l'ont capté récemment dans l'atmosphère par photosynthèse ; il n'ajoute pas de carbone fossile. Le bilan carbone du chauffage est donc nettement réduit, sans être nul : collecte des déchets, fonctionnement du méthaniseur et fuites éventuelles de méthane (puissant gaz à effet de serre) ont un coût.

Problème 3 — Identifier un liquide inconnu

Difficile

Un flacon sans étiquette contient un liquide X, constitué uniquement de carbone, d'hydrogène et d'oxygène, de masse molaire M(X) = 88,0 g·mol⁻¹. La combustion complète d'un échantillon de 0,528 g de X produit 1,320 g de dioxyde de carbone et 0,648 g d'eau. Le spectre IR de X présente une bande forte et large centrée sur 3 345 cm⁻¹, des bandes vers 2 900 cm⁻¹ et aucune bande entre 1 650 et 1 750 cm⁻¹. On sait enfin que X possède une chaîne carbonée linéaire et une formule semi-développée symétrique. Données : M(H) = 1,0 ; M(C) = 12,0 ; M(O) = 16,0 g·mol⁻¹ ; table IR du cours.

1. Calculer les quantités de dioxyde de carbone et d'eau formées.
2. En déduire les quantités d'atomes de carbone et d'hydrogène contenus dans l'échantillon.
3. Calculer la quantité de X brûlée, puis montrer qu'une molécule de X contient 5 atomes de carbone et 12 atomes d'hydrogène.
4. Déterminer le nombre d'atomes d'oxygène et écrire la formule brute de X.
5. Exploiter le spectre IR pour identifier la famille de X.
6. Écrire et nommer les trois espèces de cette famille à chaîne linéaire ayant cette formule brute, puis identifier X.
7. Écrire l'équation de la combustion complète de X.

1. M(CO₂) = 44,0 g·mol⁻¹ et M(H₂O) = 18,0 g·mol⁻¹.
n(CO₂) = 1,320 / 44,0 = 3,00×10⁻² mol ; n(H₂O) = 0,648 / 18,0 = 3,60×10⁻² mol.

2. Tous les atomes de carbone de X se retrouvent dans CO₂ (un C par molécule) : n(C) = 3,00×10⁻² mol. Tous les atomes d'hydrogène se retrouvent dans l'eau (deux H par molécule) : n(H) = 2 × 3,60×10⁻² = 7,20×10⁻² mol.

3. n(X) = 0,528 / 88,0 = 6,00×10⁻³ mol.
Nombre de C par molécule : 3,00×10⁻² / 6,00×10⁻³ = 5 ; nombre de H : 7,20×10⁻² / 6,00×10⁻³ = 12.

4. La masse molaire de C₅H₁₂ vaut 5×12,0 + 12×1,0 = 72,0 g·mol⁻¹ ; il reste 88,0 − 72,0 = 16,0 g·mol⁻¹, soit un atome d'oxygène. Formule brute : C₅H₁₂O.

5. La bande forte et large vers 3 345 cm⁻¹ est dans le domaine 3 200–3 400 cm⁻¹ : liaison O–H d'un alcool (lié). L'absence de bande entre 1 650 et 1 750 cm⁻¹ exclut tout groupe C=O. X est un alcool.

6. Chaîne linéaire de 5 C avec un –OH :
• CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH : pentan-1-ol ;
• CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃ : pentan-2-ol ;
• CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₃ : pentan-3-ol.
(Un –OH sur le C4 ou le C5 redonne les deux premiers, numérotés dans l'autre sens.) Seule la dernière formule est symétrique : X est le pentan-3-ol.

7. Pour 1 C₅H₁₂O : 5 CO₂ et 6 H₂O, soit 16 O à droite ; l'alcool en apporte 1, il faut 15 O, soit 15/2 O₂. En multipliant par 2 : 2 C₅H₁₂O + 15 O₂ → 10 CO₂ + 12 H₂O (O : 2 + 30 = 32 = 20 + 12).

Problème 4 — Essence ou bioéthanol ?

Difficile

On modélise l'essence par l'octane C₈H₁₈ et le superéthanol par de l'éthanol pur C₂H₆O. Les énergies molaires de combustion sont données avec l'eau formée à l'état gazeux.

Carburant	M (g·mol⁻¹)	Masse volumique (kg·L⁻¹)	Énergie molaire de combustion (kJ·mol⁻¹)
octane	114	0,703	−5 074
éthanol	46	0,789	−1 235

M(CO₂) = 44 g·mol⁻¹. Le bioéthanol de première génération est produit par fermentation du sucre de betterave ou de l'amidon de blé et de maïs.

1. Écrire les équations des combustions complètes de l'octane et de l'éthanol.
2. Calculer l'énergie libérée par la combustion d'un litre de chaque carburant.
3. Montrer qu'il faut environ 1,5 L d'éthanol pour libérer autant d'énergie qu'un litre d'octane. Relier ce résultat à la surconsommation constatée des véhicules roulant au superéthanol.
4. Calculer la masse de CO₂ émise par litre de chaque carburant, puis par mégajoule libéré.
5. Une publicité affirme : « l'éthanol émet moins de CO₂ que l'essence ». Discuter cette affirmation à l'aide des résultats précédents et du mode de production du bioéthanol.
6. Citer deux limites au développement des biocarburants de première génération.

1. Octane : 8 CO₂ et 9 H₂O pour une molécule, soit 25 O, donc 25/2 O₂ ; en multipliant par 2 : 2 C₈H₁₈ + 25 O₂ → 16 CO₂ + 18 H₂O.
Éthanol : 2 CO₂ et 3 H₂O, soit 7 O ; l'alcool en apporte 1 : C₂H₆O + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O.

2. Octane : m = 703 g pour 1 L ; n = 703 / 114 = 6,17 mol ; Q = 6,17 × 5 074 = 3,13×10⁴ kJ = 31,3 MJ.
Éthanol : m = 789 g ; n = 789 / 46 = 17,2 mol ; Q = 17,2 × 1 235 = 2,12×10⁴ kJ = 21,2 MJ.

3. Volume d'éthanol libérant 31,3 MJ : 31,3 / 21,2 = 1,48 L, soit environ 1,5 L. Un litre d'éthanol contient environ un tiers d'énergie en moins qu'un litre d'essence : pour parcourir la même distance, un moteur alimenté en superéthanol consomme un volume plus grand.

4. Octane : n(CO₂) = 8 × 6,17 = 49,3 mol, m = 49,3 × 44 = 2,17×10³ g = 2,17 kg par litre, soit 2 170 / 31,3 = 69,4 g par MJ.
Éthanol : n(CO₂) = 2 × 17,2 = 34,3 mol, m = 34,3 × 44 = 1,51×10³ g = 1,51 kg par litre, soit 1 510 / 21,2 = 71,3 g par MJ.

5. Par litre, l'éthanol émet moins de CO₂ (1,51 kg contre 2,17 kg), mais par mégajoule, c'est-à-dire pour un même service rendu, il en émet un peu plus (71,3 g contre 69,4 g) : l'affirmation est trompeuse si l'on raisonne sur la combustion seule. En revanche, le carbone du bioéthanol a été capté par photosynthèse lors de la croissance des plantes : ce CO₂ retourne à l'atmosphère d'où il vient, alors que celui de l'essence provient d'un stock fossile. Sur l'ensemble du cycle de vie, le bioéthanol réduit les émissions nettes, sans les annuler.

6. Concurrence avec l'alimentation : betterave, blé et maïs occupent des terres agricoles. Bilan carbone non nul : engrais, machines agricoles, distillation et transport consomment de l'énergie, souvent fossile. (On peut citer aussi la déforestation pour créer de nouvelles cultures.)

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