Ressources · 1ʳᵉ · Spécialité Physique-Chimie
Fiche de révision : Structure des entités organiques
Squelette carboné et formules brute, semi-développée et topologique ; groupes caractéristiques et familles (alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques) ; du nom à la formule et inversement ; identifier un groupe par spectroscopie infrarouge.
Structure des entités organiques
Fiche méthode
(Physique-chimie 1re spécialité · Constitution et transformations de la matière · Structure des entités organiques)
La démarche devant une molécule organique
1. Je compte : les C (ramifications comprises), puis les H, groupe par groupe ou point par point (4 liaisons par carbone).
2. Je repère les O et les liaisons de leur carbone : groupe caractéristique, famille.
3. Je nomme : chaîne la plus longue contenant le groupe, plus petit numéro au groupe puis aux ramifications, terminaison.
4. Je contrôle au spectre IR : O–H, C=O, C–H de –CHO, au-dessus de 1 500 cm⁻¹.
Cas 1 · Formule brute d’une molécule
Réflexe — C ramifications comprises ; H : CH₃ → 3, CH₂ → 2, CH → 1, C → 0, OH → 1 ; alcane : 2n + 2.
Exemple. Formule brute de CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ ?
7 C dans la ligne + 2 méthyles = 9 C ; H = 3 + 1 + 3 + 2 + 2 + 1 + 3 + 2 + 3 = 20.
C₉H₂₀ ; contrôle : 2 × 9 + 2 = 20, c’est un alcane.
Attention — les C des ramifications entre parenthèses comptent aussi.
Cas 2 · Lire une formule topologique
Réflexe — un point = un C ; H = 4 − nombre de liaisons (double = 2) ; O et OH écrits.
Exemple. Zigzag de 6 points ; double segment vers O sur le 2ᵉ point ; segment ajouté sur le 4ᵉ. Formule brute ?
7 C. H : 3 + 0 + 2 + 1 + 2 + 3 + 3 (méthyle) = 14.
C₇H₁₄O : CH₃–CO–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.
Attention — un zigzag de n segments a n + 1 points.
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Cas 3 · Groupe et famille
Réflexe — OH sur C simple → alcool ; C=O + H → aldéhyde ; C=O entre deux C → cétone ; C=O + OH sur le même C → acide.
Exemple. Famille de CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CO–OH ?
Le C=O et le O–H sont sur le même carbone : c’est –COOH écrit en deux morceaux.
Groupe carboxyle : acide carboxylique (acide décanoïque).
Attention — –COOH n’est ni un alcool ni une cétone ; –CHO n’a pas de O–H.
Cas 4 · Nommer une molécule
Réflexe — chaîne la plus longue avec le C du groupe ; plus petit numéro au groupe ; ramifications devant.
Exemple. Nommer CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–OH.
Alcool ; chaîne de 5 C contenant le CH₂–OH, numérotée depuis lui : OH sur 1, méthyle sur 3.
3-méthylpentan-1-ol.
Attention — -CHO et -COOH : carbone n° 1, numéro non écrit.
Cas 5 · Exploiter un spectre IR
Réflexe — O–H large (3 200 – 3 400) : alcool ; très large (2 500 – 3 200) : acide ; C=O vers 1 700 ; C–H de –CHO vers 2 700 – 2 750.
Exemple. C₄H₈O : bande forte à 1 730 cm⁻¹, deux bandes moyennes à 2 720 et 2 820 cm⁻¹, pas de bande large.
C=O + deux C–H de –CHO + pas de O–H : aldéhyde.
Avec 4 C : butanal ou 2-méthylpropanal ; le spectre seul ne tranche pas.
Attention — les C–H vers 2 900 cm⁻¹ n’identifient rien ; on ne lit pas l’empreinte digitale.
Les pièges
- Prendre la chaîne écrite sur une ligne pour la chaîne principale, sans suivre les ramifications.
- Numéroter pour avantager une ramification au lieu du groupe caractéristique.
- Écrire un numéro pour le carbone d’un aldéhyde ou d’un acide, ou nommer « …-1-one » un C=O en bout de chaîne.
- Oublier le H du groupe OH, ou en écrire sur les carbones d’une formule topologique.
- Conclure à une famille avec les bandes C–H vers 2 900 cm⁻¹, ou confondre O–H d’alcool et O–H d’acide.
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