Ressources · 1ʳᵉ · Spécialité Physique-Chimie
Structure des entités organiques
Squelette carboné et formules brute, semi-développée et topologique ; groupes caractéristiques et familles (alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques) ; du nom à la formule et inversement ; identifier un groupe par spectroscopie infrarouge.
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Sujet et corrigé prêts à imprimer.
Devoir surveillé – Structure des entités organiques
Durée : 60 min – Calculatrice autorisée – Sur 20 points · Spécialité Physique-Chimie 1ʳᵉ
Tous les calculs doivent figurer sur la copie. Les résultats seront donnés sous la forme la plus simple possible.
Exercice 1 – Squelette, formules et nom d’un alcane ★★
(5 pts)On considère l’alcane A de formule semi-développée CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃. Chaque question vaut 1 point.
- a)Écrire la formule brute de A et vérifier qu’elle suit la formule générale des alcanes.
- b)Le squelette carboné de A est-il linéaire ou ramifié ? Justifier.
- c)Nommer A en justifiant.
- d)Décrire la formule topologique de A : nombre de points (sommets et extrémités), nombre de segments, position des ramifications.
- e)Combien de liaisons covalentes compte la formule développée de A ? Justifier.
Exercice 2 – Familles et nomenclature ★★
(5 pts)Chaque question vaut 1 point.
- a)Nommer CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CHO et préciser sa famille.
- b)Nommer CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ et préciser sa famille.
- c)Écrire la formule semi-développée de l’acide 2-méthylbutanoïque.
- d)Un élève nomme CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₃ « butan-3-ol ». Expliquer son erreur et corriger.
- e)Donner les formules brutes de la molécule de la question 2 et de l’acide 2-méthylbutanoïque.
Exercice 3 – Spectroscopie infrarouge ★★★
(5 pts)Le spectre IR d’une espèce Y de formule brute C₅H₁₀O₂ présente une bande très large entre 2 600 et 3 150 cm⁻¹ et une bande forte et fine à 1 706 cm⁻¹. Données : O–H alcool lié 3 200 – 3 400 cm⁻¹ (large) ; O–H acide carboxylique 2 500 – 3 200 cm⁻¹ (très large) ; C=O 1 650 – 1 730 cm⁻¹ (forte, fine) ; 1 µm = 10⁻⁴ cm. Chaque question vaut 1 point.
- a)Définir le nombre d’onde et donner son unité usuelle en spectroscopie IR.
- b)Calculer la longueur d’onde, en µm, qui correspond à la bande fine.
- c)Attribuer la bande très large à une liaison, en justifiant.
- d)Attribuer la bande fine et en déduire la famille de Y.
- e)La chaîne de Y est ramifiée, avec un groupe méthyle porté par le carbone 3. Écrire la formule semi-développée de Y et le nommer.
Exercice 4 – Une cétone et son alcool ★★★
(5 pts)La molécule K, dont voici la formule topologique, est transformée au laboratoire en une molécule L de même squelette carboné, dans laquelle le groupe C=O est remplacé par un groupe CH–OH.Données : table de référence IR du cours. Chaque question vaut 1 point.
- a)Écrire la formule semi-développée et la formule brute de K.
- b)Identifier le groupe caractéristique de K, sa famille, et nommer K.
- c)Écrire la formule semi-développée de L et le nommer.
- d)Décrire les différences attendues, au-dessus de 1 500 cm⁻¹, entre le spectre IR de K et celui de L à l’état liquide.
- e)Le spectre du produit obtenu montre une bande forte et large vers 3 350 cm⁻¹ et une petite bande vers 1 715 cm⁻¹. Conclure.
Bon courage !
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Voir le corrigé et le barème
Corrigé et barème – Structure des entités organiques
Durée : 60 min – Calculatrice autorisée – Sur 20 points · Spécialité Physique-Chimie 1ʳᵉ
Exercice 1 – Squelette, formules et nom d’un alcane ★★
(5 pts)- a)6 C ; H = 3 + 1 + 3 + 1 + 3 + 3 = 14 : C₆H₁₄. Formule des alcanes : 2 × 6 + 2 = 14, elle est vérifiée. (1)
- b)Ramifié : les carbones n° 2 et n° 3 sont liés chacun à trois carbones. (1)
- c)Chaîne la plus longue : 4 C (butane) ; deux méthyles, sur les carbones 2 et 3 quel que soit le sens de numérotation ; deux ramifications identiques : préfixe di-. Nom : 2,3-diméthylbutane. (1)
- d)6 points (un par carbone) : un zigzag de 4 points (3 segments) et un segment accroché à chacun des 2ᵉ et 3ᵉ points, soit 5 segments au total. (1)
- e)Liaisons C–C : les 5 segments de la formule topologique. Liaisons C–H : une par atome d’hydrogène, soit 14. Total : 5 + 14 = 19 liaisons. (1)
Le point clé — Les carbones d’abord, ramifications comprises, puis les H groupe par groupe : la formule CnH2n+2 sert de contrôle pour un alcane.
Exercice 2 – Familles et nomenclature ★★
(5 pts)- a)–CHO en bout de chaîne : famille des aldéhydes. Chaîne de 5 C, le carbone du –CHO est le n° 1, le méthyle est sur le carbone 4 : 4-méthylpentanal. (1)
- b)C=O lié à deux carbones : famille des cétones. 7 C, C=O sur le carbone 3 en partant de la gauche (5 depuis la droite) : heptan-3-one. (1)
- c)4 C dont le C1 du –COOH, méthyle sur le carbone 2 : CH₃–CH₂–CH(CH₃)–COOH. (1)
- d)Il faut numéroter pour donner le plus petit numéro au groupe –OH : depuis la droite, il est sur le carbone 2. Nom correct : butan-2-ol. (1)
- e)Heptan-3-one : 7 C, H = 3 + 2 + 0 + 2 + 2 + 2 + 3 = 14, 1 O : C₇H₁₄O. Acide 2-méthylbutanoïque : 5 C, H = 3 + 2 + 1 + 3 + 1 = 10, 2 O : C₅H₁₀O₂. (1)
Erreur fréquente — Numéroter sans regarder le groupe caractéristique : c’est lui qui reçoit le plus petit numéro, avant les ramifications.
Exercice 3 – Spectroscopie infrarouge ★★★
(5 pts)- a)σ = 1/λ, l’inverse de la longueur d’onde ; unité usuelle : cm⁻¹. (1)
- b)λ = 1 / 1 706 cm ≈ 5,86 × 10⁻⁴ cm, soit λ ≈ 5,86 µm. (1)
- c)Bande très large, comprise dans le domaine 2 500 – 3 200 cm⁻¹ : O–H d’un acide carboxylique (un O–H d’alcool serait plus haut et moins large). (1)
- d)1 706 cm⁻¹ est dans le domaine des C=O. Avec le O–H d’acide, sur le même carbone : groupe carboxyle, Y est un acide carboxylique. (1)
- e)CH₃–CH(CH₃)–CH₂–COOH (5 C, 10 H, 2 O : C₅H₁₀O₂) : chaîne de 4 C dont le C1 du –COOH, méthyle sur le carbone 3 : acide 3-méthylbutanoïque. (1)
Méthode — Au-dessus de 1 500 cm⁻¹ seulement : O–H (large : alcool ; très large : acide), puis C=O ; la formule brute confirme la conclusion.
Exercice 4 – Une cétone et son alcool ★★★
(5 pts)- a)4 points + 1 segment ajouté : 5 C. CH₃–CO–CH(CH₃)–CH₃ ; H = 3 + 0 + 1 + 3 + 3 = 10 : C₅H₁₀O. (1)
- b)Groupe carbonyle dont le carbone est lié à deux carbones : cétone. Chaîne de 4 C contenant le C=O, numérotée pour lui donner le n° 2 ; méthyle sur le carbone 3 : 3-méthylbutan-2-one. (1)
- c)CH₃–CH(OH)–CH(CH₃)–CH₃ : alcool à 4 C dans la chaîne, OH sur le carbone 2, méthyle sur le 3 : 3-méthylbutan-2-ol (C₅H₁₂O). (1)
- d)K : bande C=O forte et fine entre 1 650 et 1 730 cm⁻¹, aucune bande O–H. L : bande O–H forte et large entre 3 200 et 3 400 cm⁻¹ (alcool lié), plus de bande C=O. Les bandes C–H vers 2 900 cm⁻¹ sont dans les deux. (1)
- e)La bande large vers 3 350 cm⁻¹ montre que L s’est formé ; la petite bande C=O montre qu’il reste un peu de K : la transformation n’est pas totale, ou le produit n’est pas pur. (1)
Astuce — Pour suivre une transformation au spectre IR, on cherche la bande qui apparaît (O–H) et celle qui disparaît (C=O).
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Ce contrôle de spécialité physique-chimie 1ʳᵉ en bref
Un devoir surveillé type contrôle en classe sur « Structure des entités organiques » : 4 exercices, 60 minutes, noté sur 20. Le sujet et le corrigé sont téléchargeables en PDF, prêts à imprimer, pour travailler comme en classe.
- Exercice 1 — Squelette, formules et nom d’un alcane ★★/ 5 pts
- Exercice 2 — Familles et nomenclature ★★/ 5 pts
- Exercice 3 — Spectroscopie infrarouge ★★★/ 5 pts
- Exercice 4 — Une cétone et son alcool ★★★/ 5 pts
Notions évaluées
Squelette carboné, chaîne linéaire, ramifiée, saturée, alcane, formule brute, formule développée, formule semi-développée, formule topologique, groupe caractéristique, hydroxyle, carbonyle, carboxyle, alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, chaîne principale, nomenclature, spectroscopie infrarouge, nombre d’onde, transmittance, bande d’absorption
Pour préparer ce contrôle
- Relire le cours et la fiche de révision.
- Refaire les exercices corrigés.
- Se tester avec le QCM (24 questions).
- Faire ce sujet en conditions réelles — 60 min, sans le cours — puis se corriger et noter les points à revoir.
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Questions fréquentes sur ce sujet
- Combien de temps dure ce contrôle sur « Structure des entités organiques » ?
- 60 minutes pour 4 exercices notés sur 20. Prévois le double si tu enchaînes avec la correction.
- Le corrigé est-il fourni ?
- Oui : le corrigé complet est fourni en PDF (bouton « Télécharger le corrigé »), avec le barème exercice par exercice.
- Ce sujet peut-il servir de DS, de contrôle ou d'interrogation ?
- Oui : c'est un devoir surveillé complet de 60 minutes. Pour une interrogation courte, garde un ou deux exercices ; pour un DS ou un contrôle de fin de chapitre, fais le sujet entier en temps limité.
- Ce sujet suit-il le programme de spécialité physique-chimie de première ?
- Oui : il évalue uniquement les notions du chapitre « Structure des entités organiques » du programme officiel de spécialité physique-chimie en première, soit : formules brutes et semi-développées ; squelettes carbonés saturés ; groupes caractéristiques et familles fonctionnelles (alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique) ; lien entre le nom et la formule semi-développée d’une molécule à un seul groupe caractéristique ; identification des groupes caractéristiques par spectroscopie infrarouge ; géométrie des molécules organiques
Moi c'est Ben, j'ai créé ce site pour aider le plus d'élèves possible, partout en France. Je peux aussi reprendre avec toi ce qui coince en cours particulier : en visio, ou à domicile si tu es à Marseille.
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