Ressources · 1ʳᵉ · Spécialité Physique-Chimie

Structure des entités organiques, synthèses et combustions

Squelette carboné, groupes caractéristiques et familles, formules, synthèse d'une espèce, combustions et énergie libérée (thème Constitution et transformations de la matière)

À propos de cette page

Ces exercices corrigés sur « Structure des entités organiques, synthèses et combustions » en première permettent de s'entraîner et de vérifier ses acquis en spécialité physique-chimie. Ils suivent le programme officiel de première et sont classés par difficulté (facile, moyen, difficile). Au programme : L'essentiel, Squelette carboné et écritures des molécules, Groupes caractéristiques, familles et nomenclature, Spectroscopie infrarouge. Chaque exercice est suivi d'une correction rédigée, à déplier une fois la recherche faite au brouillon. Cet entraînement aide à mémoriser les méthodes, repérer ses erreurs et gagner en confiance avant un contrôle. Exercices gratuits proposés par un professeur particulier à Marseille pour réviser spécialité physique-chimie en première.

Exercices corrigés, classés du plus simple au plus complexe. Cherche d'abord seul au brouillon, puis déplie la correction détaillée pour vérifier ta méthode et tes raisonnements.

Exercice 1 — Formules et squelettes carbonés

Facile

On considère trois espèces : A : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ ; B : CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ ; C : le méthylcyclopentane, formé d'un cycle de cinq atomes de carbone dont l'un porte un groupe –CH₃.

a) Écrire la formule brute de A, de B et de C.
b) Préciser pour chacune si le squelette carboné est linéaire, ramifié ou cyclique, et s'il est saturé.
c) Combien de points (sommets et extrémités de segments) compte la formule topologique de B ? Décrire cette formule.
d) B et C sont-elles isomères ? Justifier.

a) A : 7 C ; H = 3 + 5×2 + 3 = 16 → C₇H₁₆ (heptane). B : 6 C ; H = 3 + 2 + 1 + 3 + 2 + 3 = 14 → C₆H₁₄. C : 6 C ; le cycle contient 4 groupes CH₂ (8 H) et un CH (1 H), plus le CH₃ (3 H) : H = 12 → C₆H₁₂.

b) A : squelette linéaire ; B : ramifié (un CH₃ greffé sur la chaîne) ; C : cyclique. Les trois ne comportent que des liaisons simples C–C : ils sont saturés. On vérifie que A et B suivent CₙH₂ₙ₊₂ (2×7 + 2 = 16 ; 2×6 + 2 = 14) et que C suit CₙH₂ₙ.

c) B possède 6 atomes de carbone, donc 6 points : un zigzag de 5 points (4 segments) pour la chaîne principale, et un segment supplémentaire partant du 3ᵉ point pour le méthyle, soit 5 segments au total.

d) Des isomères ont la même formule brute. Or B est C₆H₁₄ et C est C₆H₁₂ : B et C ne sont pas isomères (le cycle « coûte » deux atomes d'hydrogène).

Exercice 2 — Reconnaître groupes et familles

Facile

D : CH₃–CH₂–CH₂–CHO ; E : CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ ; F : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–COOH ; G : CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃.

a) Nommer le groupe caractéristique présent dans chaque molécule.
b) En déduire la famille de chacune.
c) Écrire les formules brutes de D, E et G.
d) Justifier que D est un aldéhyde et non une cétone, alors que ces deux familles ont le même groupe caractéristique.

a) D : groupe carbonyle (–CHO) ; E : groupe carbonyle (–CO–) ; F : groupe carboxyle (–COOH) ; G : groupe hydroxyle (–OH).

b) D est un aldéhyde (butanal), E une cétone (hexan-2-one), F un acide carboxylique (acide pentanoïque), G un alcool (hexan-3-ol).

c) D : 4 C, H = 3 + 2 + 2 + 1 = 8 → C₄H₈O. E : 6 C, H = 3 + 2 + 2 + 2 + 3 = 12 → C₆H₁₂O. G : 6 C, H = 3 + 2 + 1 + 1 (OH) + 2 + 2 + 3 = 14 → C₆H₁₄O.

d) Dans D, l'atome de carbone du groupe C=O est au bout de la chaîne : il est lié à un seul atome de carbone et à un atome d'hydrogène (–CHO). Dans une cétone, ce carbone est lié à deux atomes de carbone. D est donc un aldéhyde.

Exercice 3 — Nommer et écrire des formules

Facile

a) Nommer : H : CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃ ; I : CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ ; J : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CHO ; K : CH₃–CH₂–CH₂–COOH.
b) Écrire la formule semi-développée de la pentan-3-one et celle de l'octan-1-ol.
c) Un élève nomme la molécule CH₃–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ « 4-méthylpentane ». Expliquer son erreur et donner le nom correct.

a) H : chaîne la plus longue de 6 C, méthyle sur le C3 (en numérotant depuis la gauche ; depuis la droite il serait en 4) → 3-méthylhexane.
I : 6 C, –OH sur le C2 en numérotant depuis la gauche → hexan-2-ol.
J : 7 C, groupe –CHO en bout de chaîne (C1) → heptanal.
K : 4 C dont celui du –COOH → acide butanoïque.

b) Pentan-3-one : 5 C, C=O sur le C3 → CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃.
Octan-1-ol : 8 C, –OH sur le C1 → CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH.

c) La chaîne principale compte bien 5 C, mais l'élève l'a numérotée à partir de la gauche. La règle impose l'indice le plus petit pour la ramification : en partant de la droite, le méthyle est sur le C2. Nom correct : 2-méthylpentane.

Exercice 4 — Identifier trois isomères par spectroscopie IR

Moyen

Trois flacons contiennent chacun une espèce parmi : le pentanal, la pentan-2-one et le cyclopentanol (cycle de cinq carbones dont l'un porte un groupe –OH). On enregistre leurs spectres IR.

Spectre	Bandes observées au-dessus de 1 500 cm⁻¹
1	bande forte et large centrée sur 3 325 cm⁻¹ ; bandes entre 2 870 et 2 960 cm⁻¹ ; rien entre 1 650 et 1 750 cm⁻¹
2	bandes entre 2 870 et 2 960 cm⁻¹ ; deux bandes moyennes à 2 715 et 2 815 cm⁻¹ ; bande forte et fine à 1 726 cm⁻¹
3	bandes entre 2 870 et 2 960 cm⁻¹ ; bande forte et fine à 1 718 cm⁻¹

Données : O–H alcool lié 3 200–3 400 cm⁻¹ ; C–H 2 800–3 000 cm⁻¹ ; C–H de –CHO 2 700–2 900 cm⁻¹ ; C=O aldéhyde ou cétone 1 650–1 730 cm⁻¹.

a) Écrire les formules semi-développées des trois espèces et montrer qu'elles sont isomères.
b) Indiquer le groupe caractéristique et la famille de chacune.
c) Attribuer chaque spectre à une espèce en justifiant.
d) Expliquer pourquoi les bandes situées entre 2 870 et 2 960 cm⁻¹ ne permettent pas de conclure.

a) Pentanal : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CHO → C₅H₁₀O. Pentan-2-one : CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₃ → C₅H₁₀O. Cyclopentanol : quatre CH₂ et un CH(OH) en cycle → 5 C, H = 8 + 1 + 1 = 10 → C₅H₁₀O. Même formule brute, formules semi-développées différentes : ce sont des isomères.

b) Pentanal : carbonyle en bout de chaîne → aldéhyde. Pentan-2-one : carbonyle lié à deux C → cétone. Cyclopentanol : hydroxyle → alcool.

c) Spectre 1 : bande large à 3 325 cm⁻¹ = O–H d'alcool, et aucune bande C=O → cyclopentanol.
Spectre 2 : bande C=O à 1 726 cm⁻¹ et deux bandes à 2 715 et 2 815 cm⁻¹, caractéristiques du C–H de –CHO (la bande à 2 715 cm⁻¹ est hors du domaine des C–H ordinaires) → pentanal.
Spectre 3 : bande C=O à 1 718 cm⁻¹ sans bande C–H de –CHO ni O–H → pentan-2-one.

d) Ces bandes correspondent aux liaisons C–H des carbones tétragonaux, présentes dans les trois molécules : elles ne distinguent aucune famille.

Exercice 5 — Rendement de la synthèse de l'acide benzoïque

Moyen

On oxyde l'alcool benzylique C₇H₈O en acide benzoïque C₇H₆O₂ par une solution de permanganate de potassium introduite en excès ; une molécule d'alcool donne une molécule d'acide. On utilise V = 3,0 mL d'alcool benzylique (masse volumique ρ = 1,04 g·mL⁻¹). Après recristallisation et séchage, on recueille 2,68 g d'acide benzoïque. Données : M(H) = 1,0 ; M(C) = 12,0 ; M(O) = 16,0 g·mol⁻¹.

a) Calculer les masses molaires de l'alcool benzylique et de l'acide benzoïque.
b) Calculer la masse puis la quantité de matière d'alcool benzylique introduite.
c) Déterminer la quantité maximale d'acide benzoïque, puis le rendement de la synthèse.
d) Un camarade calcule η = 2,68 / 3,12 = 85,9 %. Expliquer son erreur.

a) M(C₇H₈O) = 7×12,0 + 8×1,0 + 16,0 = 108 g·mol⁻¹ ; M(C₇H₆O₂) = 7×12,0 + 6×1,0 + 2×16,0 = 122 g·mol⁻¹.

b) m = ρ × V = 1,04 × 3,0 = 3,12 g. n = m / M = 3,12 / 108 = 2,89×10⁻² mol.

c) Le permanganate est en excès : l'alcool est le réactif limitant. Une mole d'alcool donnant une mole d'acide, $n_{max}$ = 2,89×10⁻² mol.
n obtenue = 2,68 / 122 = 2,20×10⁻² mol.
$η = \frac{2, 20 \times 10^{- 2}}{2, 89 \times 10^{- 2}}$ = 0,760 soit 76,0 %.

d) Le camarade divise la masse du produit par la masse du réactif. Ces deux espèces n'ont pas la même masse molaire : une mole d'alcool (108 g) donne une mole d'acide (122 g). Il faut comparer des quantités de matière, ou la masse obtenue à la masse maximale d'acide : m max = 2,89×10⁻² × 122 = 3,52 g, et 2,68 / 3,52 = 0,760.

Exercice 6 — Équations de combustion

Moyen

Le nonane C₉H₂₀ est un constituant du kérosène ; le méthanol CH₄O est envisagé comme carburant pour les navires.

a) Écrire l'équation de la combustion complète du nonane.
b) Écrire celle du méthanol, avec les plus petits coefficients entiers.
c) Calculer la quantité de dioxygène nécessaire à la combustion complète de 0,150 mol de méthanol, ainsi que la quantité de dioxyde de carbone formée.
d) Quand l'arrivée d'air est insuffisante, le méthanol forme du monoxyde de carbone et de l'eau. Écrire l'équation correspondante et expliquer pourquoi cette situation est dangereuse.

a) C : 9 CO₂ ; H : 20 H → 10 H₂O ; O à droite : 9×2 + 10 = 28 atomes → 14 O₂.
C₉H₂₀ + 14 O₂ → 9 CO₂ + 10 H₂O.

b) Pour 1 CH₄O : 1 CO₂ et 2 H₂O, soit 4 O à droite ; l'alcool en apporte 1, il faut 3 O, soit 3/2 O₂. On multiplie par 2 :
2 CH₄O + 3 O₂ → 2 CO₂ + 4 H₂O (vérification O : 2 + 6 = 8 = 4 + 4).

c) D'après les coefficients, n(O₂) = (3/2) × n(CH₄O) = 1,5 × 0,150 = 0,225 mol ; n(CO₂) = n(CH₄O) = 0,150 mol.

d) CH₄O + O₂ → CO + 2 H₂O (O : 1 + 2 = 3 = 1 + 2). Le monoxyde de carbone est un gaz incolore et inodore, donc indétectable par les sens ; il se fixe sur l'hémoglobine à la place du dioxygène et provoque des intoxications parfois mortelles.

Exercice 7 — Énergie de combustion de l'éthane

Moyen

Toutes les espèces sont gazeuses. Énergies de liaison (kJ·mol⁻¹) : C–H 413 ; C–C 348 ; O=O 498 ; C=O (dans CO₂) 804 ; O–H 463. Masses molaires : M(H) = 1,0 ; M(C) = 12,0 g·mol⁻¹.

a) Écrire l'équation de la combustion complète d'une mole d'éthane C₂H₆.
b) Faire le bilan des liaisons rompues et des liaisons formées au cours de cette transformation.
c) Montrer que l'énergie molaire de combustion de l'éthane vaut environ −1,43×10³ kJ·mol⁻¹.
d) Calculer l'énergie libérée par la combustion de 45,0 g d'éthane, puis le pouvoir calorifique massique de l'éthane.

a) C₂H₆ + 7/2 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O (O : 7 = 2×2 + 3).

b) CH₃–CH₃ contient 1 liaison C–C et 6 liaisons C–H. Rompues : 1 C–C, 6 C–H, 7/2 O=O. Formées : 2 CO₂ contiennent 4 C=O ; 3 H₂O contiennent 6 O–H.

c) Σ rompues = 348 + 6×413 + 3,5×498 = 348 + 2 478 + 1 743 = 4 569 kJ.
Σ formées = 4×804 + 6×463 = 3 216 + 2 778 = 5 994 kJ.
$E_{comb}$ = 4 569 − 5 994 = −1 425 kJ·mol⁻¹, soit environ −1,43×10³ kJ·mol⁻¹.

d) M(C₂H₆) = 2×12,0 + 6×1,0 = 30,0 g·mol⁻¹ ; n = 45,0 / 30,0 = 1,50 mol.
Q = n × |E| = 1,50 × 1 425 = 2,14×10³ kJ libérés.
PC = |E| / M = 1 425 / 30,0 = 47,5 kJ·g⁻¹ (47,5 MJ·kg⁻¹).

Exercice 8 — Contrôler la pureté d'un paracétamol de synthèse

Difficile

On synthétise du paracétamol à partir de 4-aminophénol et d'anhydride éthanoïque. On réalise une CCM avec trois dépôts : P (produit brut), R (4-aminophénol), C (paracétamol commercial). Après élution et révélation sous UV, le front de l'éluant est à 7,4 cm de la ligne de dépôt ; P présente deux taches à 3,1 cm et 1,6 cm ; R une tache à 1,6 cm ; C une tache à 3,1 cm. Température de fusion mesurée au banc Kofler : 158 °C pour le produit brut, 168 °C après recristallisation dans l'eau. Valeur tabulée pour le paracétamol : 169 °C.

a) Calculer les rapports frontaux des taches observées.
b) Interpréter le chromatogramme du produit brut.
c) Que peut-on conclure des températures de fusion mesurées avant et après recristallisation ?
d) Expliquer le principe de la recristallisation et la raison pour laquelle on refroidit le mélange dans un bain d'eau glacée avant de filtrer.

a) $R_{f} = \frac{d_{tache}}{d_{front}}$ : pour la tache à 3,1 cm, Rf = 3,1 / 7,4 = 0,42 ; pour la tache à 1,6 cm, Rf = 1,6 / 7,4 = 0,22.

b) Dans les mêmes conditions d'élution, une espèce a toujours le même Rf. La tache de P à Rf = 0,42 est au niveau de celle de C : le produit brut contient du paracétamol. La tache à Rf = 0,22 est au niveau de celle de R : il contient aussi du 4-aminophénol qui n'a pas réagi. Le produit brut est donc impur.

c) Une espèce impure fond à une température plus basse que l'espèce pure. Avant purification, 158 °C est nettement inférieur à 169 °C : produit impur, ce que confirme la CCM. Après recristallisation, 168 °C est égal à la valeur tabulée à 1 °C près (précision du banc) : le produit est pratiquement pur.

d) On dissout le solide dans un minimum de solvant chaud, où le produit est très soluble. En refroidissant, la solubilité du produit chute : il cristallise, tandis que les impuretés, peu abondantes, restent dissoutes. Le bain glacé abaisse encore la solubilité du paracétamol, ce qui fait cristalliser le maximum de produit et limite les pertes dans le filtrat.

Exercice 9 — Comparer deux combustibles

Difficile

Butane C₄H₁₀ : M = 58 g·mol⁻¹, énergie molaire de combustion −2 660 kJ·mol⁻¹. Méthanol CH₄O : M = 32 g·mol⁻¹, énergie molaire de combustion −638 kJ·mol⁻¹ (eau formée à l'état gazeux dans les deux cas). M(CO₂) = 44 g·mol⁻¹.

a) Calculer le pouvoir calorifique massique de chaque combustible, en kJ·g⁻¹.
b) Quelle masse de chaque combustible faut-il brûler pour libérer 5,00 MJ ?
c) Montrer que la masse de CO₂ émise pour 1,00 MJ libéré est plus grande pour le méthanol que pour le butane.
d) Le méthanol peut être fabriqué à partir de biomasse. Expliquer pourquoi, malgré le résultat de la question c), il peut réduire les émissions nettes de CO₂, et citer une limite.

a) PC = |E| / M. Butane : 2 660 / 58 = 45,9 kJ·g⁻¹. Méthanol : 638 / 32 = 19,9 kJ·g⁻¹.

b) Butane : n = 5 000 / 2 660 = 1,88 mol, m = 1,88 × 58 = 109 g. Méthanol : n = 5 000 / 638 = 7,84 mol, m = 7,84 × 32 = 251 g. Il faut plus de deux fois plus de méthanol.

c) Combustions complètes : C₄H₁₀ + 13/2 O₂ → 4 CO₂ + 5 H₂O et CH₄O + 3/2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O.
Pour 1,00 MJ = 1 000 kJ : butane n = 1 000 / 2 660 = 0,376 mol, donc n(CO₂) = 4 × 0,376 = 1,50 mol et m = 1,50 × 44 = 66,2 g. Méthanol : n = 1 000 / 638 = 1,57 mol, n(CO₂) = 1,57 mol et m = 1,57 × 44 = 69,0 g. On a bien 69,0 g > 66,2 g.

d) Le carbone du méthanol issu de biomasse a été capté dans l'atmosphère par photosynthèse quelques mois ou années plus tôt : sa combustion rend ce carbone à l'atmosphère sans ajouter de carbone fossile, stocké depuis des millions d'années. Le bilan net est donc bien plus faible que celui du butane fossile. Limite : la production (culture, récolte, transformation, transport) consomme de l'énergie souvent fossile, donc le bilan n'est pas nul ; les surfaces cultivées peuvent aussi concurrencer l'alimentation.

Exercice 10 — Énergie de combustion du butan-1-ol : estimation et mesure

Difficile

Énergies de liaison (kJ·mol⁻¹) : C–H 413 ; C–C 348 ; C–O 358 ; O–H 463 ; O=O 498 ; C=O (dans CO₂) 804. Expérience : une lampe à butan-1-ol chauffe 240 g d'eau placés dans une canette métallique ; la masse de la lampe diminue de 1,05 g et la température de l'eau augmente de 18,6 °C. L'énergie reçue par l'eau vaut Q = m·c·ΔT avec c = 4,18 J·g⁻¹·°C⁻¹. M(butan-1-ol) = 74 g·mol⁻¹.

a) Écrire la formule semi-développée du butan-1-ol et l'équation de sa combustion complète.
b) En supposant toutes les espèces gazeuses, estimer l'énergie molaire de combustion du butan-1-ol à l'aide des énergies de liaison.
c) À partir de l'expérience, calculer l'énergie reçue par l'eau, puis l'énergie libérée par mole de butan-1-ol brûlée.
d) Comparer les deux valeurs et proposer deux causes à l'écart.

a) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH, formule brute C₄H₁₀O.
C₄H₁₀O + 6 O₂ → 4 CO₂ + 5 H₂O (O : 1 + 12 = 13 = 8 + 5).

b) La molécule contient 3 C–C, 9 C–H, 1 C–O et 1 O–H.
Σ rompues = 3×348 + 9×413 + 358 + 463 + 6×498 = 1 044 + 3 717 + 358 + 463 + 2 988 = 8 570 kJ.
Σ formées = 8 C=O + 10 O–H = 8×804 + 10×463 = 6 432 + 4 630 = 11 062 kJ.
$E_{comb}$ = 8 570 − 11 062 = −2 492 kJ·mol⁻¹.

c) Q = 240 × 4,18 × 18,6 = 1,87×10⁴ J = 18,7 kJ.
n(butan-1-ol) = 1,05 / 74 = 1,42×10⁻² mol.
Énergie libérée par mole : 18,7 / 1,42×10⁻² = 1,32×10³ kJ·mol⁻¹ (valeur absolue).

d) La mesure ne représente que 1,32×10³ / 2,49×10³ ≈ 53 % de l'estimation. Causes : pertes thermiques (une grande partie de l'énergie chauffe l'air, la canette, la flamme rayonne) ; combustion incomplète (dépôt de suie sous la canette : moins d'énergie libérée) ; le butan-1-ol est liquide et non gazeux, et les énergies de liaison sont des valeurs moyennes, ce qui rend l'estimation approchée.

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