Structure des entités organiques

On considère deux alcanes. A : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ ; B : CH₃–CH₂–C(CH₃)₂–CH₃ (le troisième carbone porte deux groupes méthyle).

1. Nombre d’atomes d’hydrogène de A :
   Deux CH₃ et six CH₂ : 3 + 6 × 2 + 3 = 18. A est l’octane C₈H₁₈.
2. Formule brute de B :
   4 C dans la ligne + 2 C des méthyles = 6 C ; H : 3 + 2 + 0 + 3 + 3 + 3 = 14. C₆H₁₄.
3. Nombre d’atomes de carbone liés au carbone qui porte les deux méthyles :
   Il est lié au CH₂, au CH₃ de bout de chaîne et aux deux méthyles : 4 carbones, donc aucun H. Le squelette de B est ramifié.
4. Nombre de groupes CH₃ dans B :
   Deux en bout de chaîne et deux méthyles : 4 groupes CH₃.

Formule des alcanes et formule développée. Un alcane a pour formule brute C_nH_2n+2.

1. Formule brute de l’alcane à 11 atomes de carbone :
   2 × 11 + 2 = 24 : C₁₁H₂₄.
2. Nombre d’atomes de carbone d’un alcane qui compte 32 atomes d’hydrogène :
   2n + 2 = 32 donne 2n = 30, soit n = 15 : C₁₅H₃₂.
3. Nombre total de liaisons dessinées dans la formule développée du propane C₃H₈ :
   Trois carbones en chaîne : 2 liaisons C–C ; chaque H forme une liaison avec un C : 8 liaisons C–H. Total : 2 + 8 = 10.
4. Parmi C₇H₁₄, C₇H₁₆ et C₇H₁₈, la seule formule possible d’un alcane :
   2 × 7 + 2 = 16 : C₇H₁₆. C₇H₁₈ a trop d’atomes d’hydrogène : une chaîne saturée de 7 carbones n’en porte que 16 ; C₇H₁₄ en a deux de moins : ce n’est pas un alcane.

Voici le squelette carboné d’un alcane, dessiné sans ses atomes d’hydrogène. Les carbones de la ligne horizontale sont numérotés de 1 à 5 de gauche à droite.

1. Nombre d’atomes d’hydrogène portés par le carbone n° 2 :
   Le carbone n° 2 est lié à trois carbones (n° 1, n° 3 et celui du dessus) : il lui manque 1 liaison, assurée par un H.
2. Nombre d’atomes d’hydrogène portés par le carbone n° 3 :
   Le carbone n° 3 est lié à quatre carbones (n° 2, n° 4, celui du dessus et celui du dessous) : 0 H.
3. Formule brute de cet alcane :
   8 C. H : les cinq extrémités (n° 1, n° 5 et les trois carbones ajoutés) portent 3 H, le n° 4 en porte 2, le n° 2 en porte 1, le n° 3 aucun : 5 × 3 + 2 + 1 = 18. C₈H₁₈.
4. Formule semi-développée écrite sur une ligne, en partant du carbone n° 1 :
   On écrit chaque carbone de la ligne avec ses H, ses ramifications entre parenthèses : CH₃–CH(CH₃)–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃.

Donne la formule brute de chaque molécule. M1 :M2 :M3 :

1. Formule brute de M1 :
   6 points dans le zigzag + 1 au bout du segment ajouté = 7 C. Points à un segment : 3 (3 H chacun) ; points à deux segments : 3 (2 H) ; point à trois segments : 1 (1 H). H = 9 + 6 + 1 = 16 : C₇H₁₆, un alcane ramifié.
2. Nombre d’atomes d’hydrogène portés par le carbone qui porte OH dans M2 :
   Ce carbone est lié à deux carbones et à OH : 3 liaisons, il porte 1 H.
3. Formule brute de M2 :
   7 C ; H portés par les C : 3 + 2 + 1 + 2 + 2 + 2 + 3 = 15, plus le H de OH : 16. C₇H₁₆O (CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃).
4. Formule brute de M3 :
   7 C ; le carbone n° 4 a déjà 4 liaisons (deux C et la liaison double) : 0 H. H = 3 + 2 + 2 + 0 + 2 + 2 + 3 = 14 : C₇H₁₄O.

On veut dessiner la formule topologique de CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.

1. Nombre de points (sommets et extrémités) :
   Un point par carbone : 5 dans la chaîne + 2 méthyles = 7.
2. Nombre de segments :
   4 segments pour la chaîne de 5 C, plus 1 par méthyle : 6.
3. Nombre de points reliés à trois segments :
   Les carbones n° 2 et n° 3, qui portent chacun un méthyle : 2 points.
4. Nombre de points reliés à un seul segment :
   Les deux bouts de chaîne et les bouts des deux méthyles : 4 points, qui portent 3 H chacun.

Formules topologiques avec des atomes d’oxygène. N1 :N2 :

1. Formule brute de N1 :
   5 points + 1 méthyle = 6 C. Le premier point (double segment vers O et liaison vers OH) n’a pas de H ; H = 0 + 2 + 2 + 1 + 3 + 3 (méthyle) = 11, plus le H de OH : 12. C₆H₁₂O₂.
2. Nombre d’atomes d’hydrogène portés par le carbone relié au double segment dans N2 :
   Ce carbone est lié à un carbone (1 liaison) et à O par une liaison double (2) : 3 liaisons, il porte 1 H. C’est le groupe –CHO.
3. Formule brute de N2 :
   6 C ; H = 3 + 2 + 1 + 2 + 1 + 3 (méthyle) = 12. C₆H₁₂O.
4. Formule semi-développée de N2 :
   En partant du bout gauche : CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CHO.

Nomme le groupe caractéristique (hydroxyle, carbonyle ou carboxyle) présent dans chaque molécule.

1. CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CHO : groupe
   –CHO est une liaison C=O en bout de chaîne : groupe carbonyle (famille des aldéhydes, c’est l’octanal).
2. CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ : groupe
   –CO– est une liaison C=O dont le carbone est lié à deux carbones : groupe carbonyle (famille des cétones, c’est l’hexan-2-one).
3. CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COOH : groupe
   –COOH : C=O et O–H sur le même carbone, groupe carboxyle (acide heptanoïque).
4. CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃ : groupe
   –OH sur un carbone qui ne forme que des liaisons simples : groupe hydroxyle (hexan-3-ol).

Donne la famille de chaque molécule (alcool, aldéhyde, cétone ou acide carboxylique).

1. CH₃–CH₂–CO–CH(CH₃)–CH₃ :
   Le carbone du C=O est lié à deux carbones (CH₂ et CH) : cétone.
2. CH₃–C(CH₃)₂–OH :
   Le OH est porté par un carbone lié à trois carbones par des liaisons simples : alcool.
3. CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CHO :
   Groupe –CHO en bout de chaîne : aldéhyde.
4. H–COOH :
   Groupe carboxyle –COOH : acide carboxylique (l’acide méthanoïque, le plus petit de la famille).
5. Formule brute de la cétone de cette liste :
   CH₃–CH₂–CO–CH(CH₃)–CH₃ : 6 C ; H = 3 + 2 + 0 + 1 + 3 + 3 = 12 ; 1 O. C₆H₁₂O.

Groupes écrits autrement : raisonne sur les liaisons de chaque carbone.

1. CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CO–OH contient un C=O et un O–H ; sa famille est :
   Le C=O et le O–H sont portés par le même carbone : c’est le groupe carboxyle –COOH écrit en deux morceaux. Famille des acides carboxyliques (acide hexanoïque), pas un alcool.
2. Une molécule de formule C₃H₆O possède un groupe carbonyle dont le carbone est lié à deux atomes de carbone. Sa famille :
   Carbonyle entre deux carbones : cétone. Avec 3 C, le C=O est forcément au milieu : CH₃–CO–CH₃.
3. Dans un aldéhyde à chaîne linéaire de 5 carbones, numéro du carbone qui porte le groupe –CHO :
   Le groupe –CHO est toujours en bout de chaîne ; son carbone porte le numéro 1 (pentanal).
4. Un élève écrit le groupe d’un aldéhyde « –COH ». Le H est en réalité lié à l’atome de :
   Dans –CHO, le H est lié au carbone, qui porte aussi le =O ; il n’y a pas de liaison O–H. « –COH » ferait croire à un alcool.

Nomme chaque molécule.

1. CH₃–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃ :
   Chaîne la plus longue : 7 C (heptane). Le méthyle est sur le carbone 4 dans les deux sens : 4-méthylheptane.
2. CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ :
   6 C, groupe –OH : alcool. Depuis la gauche, OH est sur le carbone 2 (sur le 5 depuis la droite) : hexan-2-ol.
3. CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CHO :
   7 C dont celui du –CHO, qui est le carbone 1 : heptanal, sans numéro.
4. CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COOH :
   8 C dont celui du –COOH (carbone 1) : acide octanoïque.

Écris la formule semi-développée de chaque molécule (chaîne sur une ligne, ramifications entre parenthèses).

1. Pentan-3-one :
   « pentan » : 5 C ; « 3-one » : C=O sur le carbone 3 : CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃.
2. Octan-1-ol :
   8 C, OH sur le carbone 1 (en bout de chaîne) : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH.
3. Acide 3-méthylpentanoïque :
   5 C dont le C1 du –COOH ; le méthyle sur le carbone 3, en comptant depuis –COOH : CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–COOH.
4. Nombre d’atomes de carbone de l’acide 3-méthylpentanoïque :
   5 dans la chaîne principale + 1 dans le méthyle : 6 (C₆H₁₂O₂).

Chaque nom proposé par un élève est faux. Donne le nom correct.

1. « 4-méthylpentane » pour CH₃–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ :
   La chaîne de 5 C est bonne, mais il faut la numéroter depuis la droite pour donner au méthyle le plus petit numéro : 2-méthylpentane.
2. « octan-6-ol » pour CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₃ :
   On numérote depuis la droite : OH sur le carbone 3 au lieu de 6. octan-3-ol.
3. « 2-éthylpentane » pour CH₃–CH(CH₂–CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃ :
   La chaîne la plus longue passe par l’éthyle : CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃, 6 C. Le méthyle restant est sur le carbone 3 : 3-méthylhexane.
4. « 2-méthylheptan-6-one » pour CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₂–CO–CH₃ :
   C’est le groupe caractéristique, pas la ramification, qui doit avoir le plus petit numéro : on numérote depuis la droite, C=O sur le carbone 2, méthyle sur le 6. 6-méthylheptan-2-one.

Utilise σ = 1 / λ (λ en cm ; 1 µm = 10⁻⁴ cm) et la table de référence du cours.

1. Nombre d’onde d’un rayonnement de longueur d’onde λ = 2,5 µm : cm⁻¹
   λ = 2,5 × 10⁻⁴ cm, donc σ = 1 / (2,5 × 10⁻⁴) = 4 000 cm⁻¹ : c’est le bord gauche d’un spectre IR.
2. Longueur d’onde, en µm arrondie au centième, d’une bande à σ = 1 700 cm⁻¹ : µm
   λ = 1 / 1 700 cm ≈ 5,88 × 10⁻⁴ cm, soit 5,88 µm.
3. Liaison responsable d’une bande forte et fine à 1 690 cm⁻¹ :
   1 690 cm⁻¹ est dans le domaine 1 650 – 1 730 cm⁻¹ : liaison C=O.
4. Une bande forte et large centrée vers 3 300 cm⁻¹, pour un liquide, signale le O–H d’un
   3 200 – 3 400 cm⁻¹, bande large : O–H lié d’un alcool. Celui d’un acide serait très large et descendrait vers 2 500 cm⁻¹.

Trois flacons contiennent chacun une espèce parmi : le pentanal, la pentan-2-one et le pentan-1-ol. On enregistre leurs spectres IR :

1. Espèce du flacon dont le spectre est le n° 1 :
   Bande large à 3 325 cm⁻¹ : O–H d’alcool lié ; aucune bande C=O : pentan-1-ol.
2. Espèce du flacon dont le spectre est le n° 2 :
   Bande C=O à 1 726 cm⁻¹ et deux bandes à 2 715 et 2 815 cm⁻¹ : C–H du groupe –CHO (la bande à 2 715 cm⁻¹ est hors du domaine des C–H ordinaires) : pentanal.
3. Espèce du flacon dont le spectre est le n° 3 :
   C=O à 1 718 cm⁻¹, sans O–H ni C–H de –CHO : pentan-2-one.
4. Liaison à l’origine des bandes entre 2 870 et 2 960 cm⁻¹, présentes dans les trois spectres :
   Ce sont les liaisons C–H des carbones tétragonaux, présentes dans les trois molécules : elles ne distinguent aucune famille.

Une espèce de formule brute C₉H₁₈O₂, à chaîne carbonée linéaire, a le spectre IR suivant.

1. Liaison responsable de la bande très large entre 2 500 et 3 200 cm⁻¹ :
   Bande très large dans le domaine 2 500 – 3 200 cm⁻¹ : O–H d’un acide carboxylique.
2. Nombre d’onde de la bande forte et fine, lu à 10 cm⁻¹ près : cm⁻¹
   Le fond de la bande la plus intense est juste à gauche de la graduation 1 700 cm⁻¹, la deuxième petite graduation à gauche du trait de 1 500 cm⁻¹ (graduations tous les 100 cm⁻¹) : 1 710 cm⁻¹ environ, entre 1 700 et 1 720 cm⁻¹. Liaison C=O.
3. Famille de l’espèce :
   O–H très large et C=O vers 1 710 cm⁻¹ (domaine 1 680 – 1 710 cm⁻¹) : groupe carboxyle, acide carboxylique.
4. Nom de l’espèce :
   9 C en chaîne linéaire, dont le C1 du –COOH : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COOH, l’acide nonanoïque (C₉H₁₈O₂).