Ressources · 1ʳᵉ · Spécialité Physique-Chimie
Structure des entités organiques
Squelette carboné et formules brute, semi-développée et topologique ; groupes caractéristiques et familles (alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques) ; du nom à la formule et inversement ; identifier un groupe par spectroscopie infrarouge.
À propos de cette page
Squelette carboné et formules d’une molécule
En seconde, tu as appris qu’un atome de carbone établit 4 liaisons covalentes, un atome d’oxygène 2 et un atome d’hydrogène 1, et à écrire le schéma de Lewis d’une molécule (Stabilité des entités : ions et molécules). La chimie organique applique ces règles aux molécules construites autour d’atomes de carbone.
Espèce organique. Ses molécules contiennent des atomes de carbone liés à des atomes d’hydrogène, et le plus souvent liés entre eux ; elles peuvent contenir d’autres atomes (O, N…). L’enchaînement des atomes de carbone est le squelette carboné (ou chaîne carbonée).
Types de squelettes. Un squelette est linéaire si chaque carbone est lié à deux carbones au plus, ramifié si un carbone est lié à trois ou quatre autres carbones. Il est saturé s’il ne comporte que des liaisons simples carbone–carbone.
Alcanes. Un alcane ne contient que des atomes de carbone et d’hydrogène et a un squelette saturé non cyclique. Sa formule brute est CnH2n+2 : C₄H₁₀, C₈H₁₈…
Trois écritures d’une même molécule.
- la formule brute donne la nature et le nombre des atomes : C₄H₁₀ ;
- la formule développée montre toutes les liaisons ;
- la formule semi-développée montre toutes les liaisons, sauf celles qui mettent en jeu un atome d’hydrogène : on écrit CH₃, CH₂, CH, OH.
Géométrie. Un carbone qui forme quatre liaisons simples est au centre d’un tétraèdre : ses liaisons font entre elles des angles d’environ 109,5° (géométrie vue dans De la structure à la polarité d’une entité). Une chaîne saturée n’est donc pas droite mais en zigzag, ce que montrent les modèles moléculaires ou un logiciel de visualisation. Les formules écrites sur le papier sont planes : elles disent quels atomes sont liés, pas la forme réelle de la molécule.
Le butane, trois écritures. Formule développée :
Formule semi-développée : CH₃–CH₂–CH₂–CH₃. Formule brute : C₄H₁₀. Le squelette est linéaire et saturé : c’est un alcane, et 2 × 4 + 2 = 10.
Le gaz des réfrigérateurs. Le fluide frigorigène R600a de nombreux réfrigérateurs est l’isobutane, ou 2-méthylpropane :
On l’écrit aussi sur une ligne : CH₃–CH(CH₃)–CH₃, la ramification entre parenthèses suit le carbone qui la porte. Le carbone central est lié à trois carbones : le squelette est ramifié. Formule brute : C₄H₁₀, la même que celle du butane, mais l’enchaînement des atomes est différent : ce sont deux espèces différentes.
Compter les hydrogènes groupe par groupe.
| Squelette | Nom | Formule semi-développée | Hydrogènes | Formule brute |
|---|---|---|---|---|
| linéaire | hexane | CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ | 3 + 2 + 2 + 2 + 2 + 3 = 14 | C₆H₁₄ |
| ramifié | 2-méthylbutane | CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ | 3 + 1 + 3 + 2 + 3 = 12 | C₅H₁₂ |
Réflexe — pour passer à la formule brute, je compte les C (sans oublier ceux des ramifications), puis les H groupe par groupe : CH₃ en compte 3, CH₂ 2, CH 1, OH 1. Pour un alcane, je contrôle avec 2n + 2.
Attention — une chaîne écrite en ligne n’est pas forcément linéaire : CH₃–CH(CH₃)–CH₃ est ramifiée. Et un carbone forme toujours 4 liaisons : un CH₂ placé en bout de chaîne, ou un CH₃ au milieu, est une erreur d’écriture.
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Lire et écrire une formule topologique
Formule topologique. C’est l’écriture la plus rapide d’une molécule organique, qui rappelle le zigzag réel de la chaîne :
- la chaîne carbonée est une ligne brisée ; chaque sommet et chaque extrémité de segment où aucun autre atome n’est écrit est un atome de carbone ;
- les atomes de carbone et les atomes d’hydrogène qu’ils portent ne sont pas écrits ;
- les autres atomes (O…) sont écrits, avec les atomes d’hydrogène qu’ils portent (OH) ;
- une liaison double est dessinée par deux segments parallèles.
Lire une formule topologique. On compte les points (sommets et extrémités sans symbole écrit) : c’est le nombre de C. Chaque C porte autant de H qu’il lui manque de liaisons pour arriver à 4 : un point relié à un seul segment porte 3 H, à deux segments 2 H, à trois segments 1 H.
Le pentane CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ : un zigzag de quatre segments, soit cinq points.
Le pentan-2-ol CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃ : même zigzag, avec OH accroché au deuxième point.
Écrire celle du 2-méthylhexane CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ : la chaîne de six carbones donne un zigzag de six points (cinq segments) ; le méthyle est un segment de plus, accroché au deuxième point. Au total, 7 points pour 7 carbones.
Lire une formule avec un oxygène.
Trois points, donc 3 C dans la ligne, plus le carbone du segment accroché au deuxième point : 4 C. Le premier point porte un double segment vers O et une liaison vers OH : il a déjà ses 4 liaisons, donc 0 H. Le deuxième point est relié à trois segments : 1 H. Le dernier point et l’extrémité du segment ajouté portent chacun 3 H. Avec le H de OH : 0 + 1 + 3 + 3 + 1 = 8 H. Formule brute C₄H₈O₂, semi-développée CH₃–CH(CH₃)–COOH : c’est l’acide 2-méthylpropanoïque.
Réflexe — je numérote les points d’une formule topologique et j’écris à côté de chacun le nombre de H qu’il porte (4 moins le nombre de liaisons, en comptant 2 pour une liaison double) : la formule brute s’obtient alors sans oubli.
Attention — le H d’un groupe OH s’écrit toujours ; seul le H porté par un carbone est sous-entendu. Et un zigzag de n segments compte n + 1 points, pas n.
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Groupes caractéristiques et familles
Groupe caractéristique. C’est un atome ou un groupe d’atomes autre que C et H, accroché au squelette, qui donne à la molécule ses propriétés chimiques. Les molécules qui portent le même groupe caractéristique forment une famille fonctionnelle.
| Famille | Groupe caractéristique | Terminaison | Exemple à quatre carbones |
|---|---|---|---|
| alcool | hydroxyle –OH, porté par un carbone qui ne forme que des liaisons simples | -ol | butan-1-ol CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH |
| aldéhyde | carbonyle C=O en bout de chaîne : –CHO (le carbone porte un H) | -al | butanal CH₃–CH₂–CH₂–CHO |
| cétone | carbonyle C=O dont le carbone est lié à deux carbones : –CO– | -one | butanone CH₃–CO–CH₂–CH₃ |
| acide carboxylique | carboxyle –COOH (C=O et O–H sur le même carbone) | acide …-oïque | acide butanoïque CH₃–CH₂–CH₂–COOH |
Où regarder. Le groupe carbonyle C=O se trouve dans deux familles : si son carbone est en bout de chaîne (lié à un H), c’est un aldéhyde ; s’il est lié à deux carbones, c’est une cétone. Si le carbone qui porte le C=O porte aussi un OH, ce n’est plus un carbonyle ni un hydroxyle : c’est le groupe carboxyle d’un acide carboxylique.
L’acide butanoïque doit son ancien nom, acide butyrique, au beurre : c’est lui qui donne son odeur au beurre rance.
L’hexanal CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CHO contribue à l’odeur verte de l’herbe fraîchement coupée. Le groupe –CHO est un C=O en bout de chaîne, dont le carbone porte un H : groupe carbonyle, famille des aldéhydes.
Le propan-2-ol CH₃–CH(OH)–CH₃ : le groupe –OH est porté par un carbone qui ne forme que des liaisons simples : groupe hydroxyle, famille des alcools.
Une même famille, deux écritures. HOOC–CH₂–CH₃ et CH₃–CH₂–COOH sont la même molécule écrite dans les deux sens : le carbone qui porte à la fois =O et –OH (à gauche dans la première écriture, à droite dans la seconde) forme le groupe carboxyle de l’acide propanoïque.
Réflexe — je cherche chaque atome d’oxygène, puis je regarde à quoi est lié son carbone : O–H sur un carbone à liaisons simples → alcool ; C=O avec H sur le même carbone → aldéhyde ; C=O entre deux carbones → cétone ; C=O et O–H sur le même carbone → acide carboxylique.
Attention — dans –COOH, le OH n’est pas celui d’un alcool : la molécule est un acide carboxylique, pas un « alcool-cétone ». Et dans –CHO, le H est lié au carbone, pas à l’oxygène : il n’y a pas de groupe OH dans un aldéhyde.
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Nommer une molécule et écrire sa formule
Le nom d’une molécule organique se construit en trois morceaux : ramifications + chaîne principale + terminaison de la famille.
Préfixes de la chaîne principale (nombre de carbones) :
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| méth | éth | prop | but | pent | hex | hept | oct | non | déc |
Nommer un alcane
- Chercher la chaîne la plus longue : elle donne le nom de l’alcane de base (pentane pour 5 C, hexane pour 6 C…). Elle n’est pas forcément écrite sur une ligne.
- La numéroter dans le sens qui donne aux ramifications les plus petits numéros.
- Nommer chaque ramification (méthyl pour –CH₃, éthyl pour –CH₂–CH₃) précédée de son numéro ; deux ou trois ramifications identiques : di-, tri-, numéros séparés par des virgules.
Nommer une molécule à un groupe caractéristique
- Repérer le groupe et la famille : terminaison -ol, -al, -one, ou « acide …-oïque ».
- La chaîne principale est la plus longue qui contient le carbone du groupe (ou le carbone qui porte –OH).
- La numéroter pour donner au groupe le plus petit numéro, placé devant la terminaison : pentan-2-ol, hexan-3-one.
- Pour un aldéhyde ou un acide, le carbone du groupe est toujours le carbone 1 : on n’écrit pas son numéro (butanal, acide propanoïque).
Du nom à la formule. On lit le nom de la fin vers le début : la chaîne (nombre de C), le groupe et sa position, puis les ramifications ; on complète chaque carbone avec des H pour qu’il ait 4 liaisons.
Un alcane ramifié. CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ : la chaîne la plus longue compte 6 C (hexane). Numérotée depuis la gauche, elle porte les méthyles sur les carbones 2 et 4 ; depuis la droite, sur 3 et 5. On garde 2 et 4 : 2,4-diméthylhexane.
Un alcool. CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–OH : groupe –OH, alcool. La plus longue chaîne contenant le carbone qui porte OH compte 4 C ; on la numérote depuis CH₂OH (numéro 1 pour OH) : le méthyle est sur le carbone 2. Nom : 2-méthylbutan-1-ol.
Une cétone. CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₂–CH₃ : 6 C, le C=O est sur le carbone 3 en partant de la gauche (4 depuis la droite) : hexan-3-one.
Un aldéhyde ramifié. CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CHO : le carbone de –CHO est le numéro 1, la chaîne compte 4 C, le méthyle est sur le carbone 3 : 3-méthylbutanal.
Du nom à la formule : la 4-méthylpentan-2-one. Terminaison -one : cétone ; « pentan » : 5 C ; « 2-one » : C=O sur le carbone 2 ; « 4-méthyl » : un CH₃ sur le carbone 4. Formule : CH₃–CO–CH₂–CH(CH₃)–CH₃, soit : formules brutes et semi-développées ; squelettes carbonés saturés ; groupes caractéristiques et familles fonctionnelles (alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique) ; lien entre le nom et la formule semi-développée d’une molécule à un seul groupe caractéristique ; identification des groupes caractéristiques par spectroscopie infrarouge ; géométrie des molécules organiques
Réflexe — avant de numéroter, je vérifie que j’ai bien la chaîne la plus longue, en suivant les ramifications : un –CH₂–CH₃ accroché au milieu prolonge peut-être la chaîne.
Attention — CH₃–CH₂–CH(CH₂–CH₃)–CH₃ n’est pas un « 2-éthylbutane » : la chaîne la plus longue passe par le groupe éthyle et compte 5 C. C’est le 3-méthylpentane. De même, « propan-1-one » n’existe pas : un C=O en bout de chaîne est un aldéhyde, c’est le propanal.
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Identifier un groupe par spectroscopie infrarouge
Principe. Une molécule absorbe certains rayonnements infrarouges : chaque type de liaison (O–H, C=O, C–H…) absorbe dans un domaine qui lui est propre. Le spectre IR donne la transmittance T (en %, la part du rayonnement qui traverse l’échantillon) en fonction du nombre d’onde :
σ = 1 / λ, exprimé en cm⁻¹ (λ en cm).
Sur l’axe horizontal, les nombres d’onde décroissent de gauche à droite, de 4 000 à environ 500 cm⁻¹. Une absorption se voit comme une bande vers le bas (transmittance faible).
Valeurs de référence (bornes variables de quelques dizaines de cm⁻¹ selon les tables : on utilise toujours celle fournie par l’énoncé) :
| Liaison | Nombre d’onde σ (cm⁻¹) | Allure de la bande |
|---|---|---|
| O–H alcool libre (gaz, solution très diluée) | 3 500 – 3 700 | forte, fine |
| O–H alcool lié (liquide pur) | 3 200 – 3 400 | forte, large |
| O–H acide carboxylique | 2 500 – 3 200 | forte à moyenne, très large |
| C–H d’un carbone tétragonal | 2 800 – 3 000 | forte, plusieurs bandes |
| C–H du groupe –CHO (aldéhyde) | 2 700 – 2 900 | moyenne, deux bandes |
| C=O aldéhyde ou cétone | 1 650 – 1 730 | forte, fine |
| C=O acide carboxylique | 1 680 – 1 710 | forte, fine |
Deux zones. Au-dessus de 1 500 cm⁻¹, les bandes identifient les liaisons, donc les groupes caractéristiques. En dessous, l’empreinte digitale, très chargée, est propre à chaque molécule : elle sert seulement à comparer avec un spectre de référence.
O–H libre ou lié. Dans un liquide, les groupes O–H sont engagés dans des liaisons hydrogène entre molécules (Cohésion et solubilité des espèces chimiques) : la bande devient large et descend vers 3 200 – 3 400 cm⁻¹.
Un alcool liquide. Bande forte et large vers 3 330 cm⁻¹ : liaison O–H liée ; aucune bande C=O vers 1 700 cm⁻¹.
Une espèce inconnue de formule C₆H₁₂O.
La bande forte et fine à 1 714 cm⁻¹ signale une liaison C=O. Aucune bande large au-dessus de 3 000 cm⁻¹ : pas de O–H, ni alcool ni acide. Aucune bande vers 2 700 – 2 750 cm⁻¹ : pas de C–H de –CHO, donc pas d’aldéhyde. C’est une cétone.
Du nombre d’onde à la longueur d’onde. Une bande à σ = 1 714 cm⁻¹ correspond à λ = 1 / 1 714 cm ≈ 5,83 × 10⁻⁴ cm, soit environ 5,83 µm : c’est bien de l’infrarouge.
Réflexe — je lis le spectre au-dessus de 1 500 cm⁻¹ dans cet ordre : une bande O–H (large ou très large) ? une bande C=O (forte et fine, vers 1 700) ? deux bandes C–H de –CHO, dont une vers 2 700 – 2 750 ? Puis je conclus avec la formule brute.
Attention — les bandes C–H entre 2 800 et 3 000 cm⁻¹ existent dans presque toutes les molécules organiques : elles n’identifient aucune famille. Et la bande O–H d’un acide, très large, descend jusqu’à 2 500 cm⁻¹ et recouvre en partie les C–H : il ne faut pas la confondre avec celle d’un alcool.
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Pour aller plus loin
Synthèse d’une espèce organique. Les étapes d’un protocole (transformation, isolement, purification, analyse) et le calcul du rendement, présents auparavant sur cette page, ont désormais leur chapitre : Synthèse organique : protocole et rendement. Le spectre IR y sert à contrôler le produit obtenu.
Combustions. L’équation de la combustion complète d’un alcane ou d’un alcool, l’énergie molaire de combustion estimée avec les énergies de liaison, le pouvoir calorifique et les enjeux des combustibles sont dans Combustions : énergie libérée et enjeux.
En terminale, on étudie les squelettes insaturés et cycliques (le cyclohexane C₆H₁₂ : fermer un cycle retire deux atomes d’hydrogène), l’isomérie de constitution (même formule brute, enchaînements différents, comme le butane et le 2-méthylpropane), et de nouvelles familles : esters, amines, amides, halogénoalcanes (Structure : formules topologiques, isomérie et polymères).
- Un atome de carbone forme 4 liaisons, l’oxygène 2, l’hydrogène 1. Un alcane (squelette saturé non cyclique) a pour formule brute CnH2n+2 ; un squelette est linéaire ou ramifié.
- Formule brute (nombre des atomes), développée (toutes les liaisons), semi-développée (sans les liaisons avec H), topologique (zigzag : chaque point est un C, les H des carbones sont sous-entendus).
- Familles : alcool –OH (-ol), aldéhyde –CHO en bout de chaîne (-al), cétone –CO– entre deux carbones (-one), acide carboxylique –COOH (acide …-oïque).
- Nom = ramifications + chaîne la plus longue contenant le groupe + terminaison ; numéroter pour donner au groupe, puis aux ramifications, les plus petits numéros ; le carbone de –CHO ou –COOH est le numéro 1.
- Spectre IR (σ = 1/λ en cm⁻¹) : O–H d’alcool lié 3 200 – 3 400 cm⁻¹ (large), O–H d’acide 2 500 – 3 200 cm⁻¹ (très large), C=O vers 1 650 – 1 730 cm⁻¹ (forte, fine), C–H de –CHO vers 2 700 – 2 900 cm⁻¹.
Questions fréquentes
Comment trouver la formule brute d’une molécule organique ?
On compte les atomes de carbone, sans oublier ceux des ramifications, puis les atomes d’hydrogène groupe par groupe : CH₃ en compte 3, CH₂ 2, CH 1, OH 1. Pour un alcane, on contrôle avec la formule C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub> : un alcane à 8 carbones a 18 atomes d’hydrogène.
Comment lire une formule topologique ?
Chaque sommet et chaque extrémité de segment où aucun autre atome n’est écrit est un atome de carbone. Les H portés par les carbones ne sont pas écrits : chaque carbone en porte autant qu’il lui manque de liaisons pour arriver à 4. Les autres atomes, comme O ou OH, sont écrits, et une liaison double est dessinée par deux segments.
Quelle différence entre un aldéhyde et une cétone ?
Les deux ont le groupe carbonyle C=O. Dans un aldéhyde, il est en bout de chaîne et son carbone porte un atome d’hydrogène (–CHO, terminaison -al) ; dans une cétone, son carbone est lié à deux atomes de carbone (–CO–, terminaison -one). Au spectre IR, seul l’aldéhyde montre deux bandes C–H vers 2 700 – 2 900 cm⁻¹.
Comment nommer une molécule organique en 1re ?
On repère le groupe caractéristique et la famille (terminaison -ol, -al, -one ou acide …-oïque), on cherche la chaîne la plus longue qui contient le carbone du groupe, on la numérote pour donner au groupe le plus petit numéro, puis on place devant les ramifications (méthyl, éthyl) avec leur numéro.
Comment exploiter un spectre infrarouge ?
On ne lit que la zone au-dessus de 1 500 cm⁻¹, avec la table de référence. Une bande large vers 3 200 – 3 400 cm⁻¹ signale le O–H d’un alcool ; une bande très large de 2 500 à 3 200 cm⁻¹ celui d’un acide ; une bande forte et fine vers 1 700 cm⁻¹ un C=O. Les bandes C–H vers 2 900 cm⁻¹ ne permettent pas de conclure.
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