Structure : formules topologiques, isomérie et polymères
Formule topologique, squelettes insaturés et cycliques, familles des esters, amines, amides et halogénoalcanes, nom et formule à l’aide des règles de nomenclature, isomères de constitution (chaîne, position, fonction), motif, monomère et degré de polymérisation, polymères naturels et synthétiques.
À propos de cette page
Cinq problèmes corrigés pas à pas : un ester à l’odeur de pomme, la lidocaïne et ses groupes amine et amide, quatre isomères chlorés et leurs températures d’ébullition, la colle blanche à bois et son polymère, le Kevlar des gilets pare-balles.
5 problèmes, du plus simple au plus difficile. Écris tes réponses, puis « Vérifier ».
Résoudre un problème : la méthode
Je lis la formule : semi-développée ou topologique, je repère chaque atome autre que C et H et ses voisins.
Je classe : groupe caractéristique et famille (ester, amine, amide, halogénoalcane…), liaisons doubles, cycles, motif qui se répète.
J’applique les règles de nomenclature : chaîne principale, numérotation, préfixes par ordre alphabétique, ou découpage de l’ester.
Je compte et je calcule : formule brute, masse molaire, quantité de matière, degré de polymérisation n = M(polymère) ÷ M(motif).
Je contrôle : chaque carbone forme 4 liaisons, deux isomères ont la même formule brute, l’ordre de grandeur du résultat est plausible.
Problème 1 · Un ester à l’odeur de pomme★★★Facile
L’hexanoate d’éthyle, CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₃, a une odeur fruitée qui rappelle la peau de pomme. Données : M(C) = 12,0 ; M(H) = 1,0 ; M(O) = 16,0 g·mol⁻¹.
1. Famille de cette espèce :
Le groupe –COO– relie deux carbones : c’est un ester.
2. Nombre d’atomes de carbone de la partie « hexanoate » :
La partie CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CO compte 6 carbones, celui du groupe compris.
3. Acide carboxylique dont dérive cet ester : acide
La partie « hexanoate » vient de CH₃–(CH₂)₄–COOH, l’acide hexanoïque.
4. Alcool dont dérive cet ester :
La partie « éthyle », liée à l’oxygène simple, vient de CH₃–CH₂–OH, l’éthanol.
5. Formule brute :
6 + 2 = 8 C ; 3 + 4 × 2 + 2 + 3 = 16 H ; 2 O : C₈H₁₆O₂.
7. Quantité de matière contenue dans 2,88 g de cet ester : × 10⁻² mol
, soit 2,00 × 10⁻² mol.
Problème 2 · La lidocaïne, un anesthésique local★★★Moyen
La lidocaïne, synthétisée en Suède en 1943, est un anesthésique local. Voici sa formule topologique :Données : M(C) = 12,0 ; M(H) = 1,0 ; M(N) = 14,0 ; M(O) = 16,0 g·mol⁻¹.
1. Famille du groupe caractéristique qui contient l’atome d’oxygène :
L’azote NH est lié au carbone qui porte le double trait vers O : groupe –CO–NH–, amide.
2. Famille du groupe formé par l’autre atome d’azote :
Cet azote est lié à trois carbones, dont aucun ne porte de C=O : groupe amine.
3. Nombre d’atomes de carbone de la molécule :
Cycle : 6 C ; deux méthyles sur le cycle : 2 C ; carbone du C=O et CH₂ : 2 C ; deux chaînes de 2 C sur l’azote : 4 C. Total : 6 + 2 + 2 + 4 = 14.
4. Nombre d’atomes d’hydrogène de la molécule :
Trois sommets du cycle sans substituant : 3 H ; deux CH₃ sur le cycle : 6 H ; NH : 1 H ; CH₂ : 2 H ; deux groupes –CH₂–CH₃ : 10 H. Total : 3 + 6 + 1 + 2 + 10 = 22.
6. Dans son nom, le cycle est désigné par « N-(2,6-diméthylphényl) ». Atome sur lequel ce cycle est fixé :
Le préfixe « N- » désigne un groupe porté par l’atome d’azote de l’amide : c’est bien le cycle, lié à NH.
Problème 3 · Quatre isomères de formule C₄H₉Cl★★★Moyen
Voici quatre espèces de formule C₄H₉Cl et leur température d’ébullition sous la pression atmosphérique normale (les tables donnent des valeurs qui diffèrent d’un ou deux degrés pour B et C). Données : M(C) = 12,0 ; M(H) = 1,0 ; M(Cl) = 35,5 g·mol⁻¹.
Espèce
Formule
θéb (°C)
A
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–Cl
78
B
CH₃–CHCl–CH₂–CH₃
68 à 70
C
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–Cl
68 à 69
D
(CH₃)₃C–Cl
51
1. Nom de A :
Chaîne de 4 C, chlore en bout de chaîne : 1-chlorobutane.
2. Nom de C :
Chaîne principale de 3 C ; depuis le chlore, les préfixes ont les indices 1 et 2 (2 et 3 depuis l’autre bout) ; chloro avant méthyl : 1-chloro-2-méthylpropane.
3. Nom de D :
Chaîne de 3 C dont le carbone central porte le chlore et un méthyle : 2-chloro-2-méthylpropane.
4. Type d’isomérie entre A et B :
Même squelette linéaire, même famille, chlore sur un autre carbone : isomérie de position.
5. Type d’isomérie entre A et C :
Squelette linéaire pour A, ramifié pour C, chlore en bout de chaîne dans les deux : isomérie de chaîne.
6. Masse molaire commune aux quatre espèces : g·mol⁻¹
4 × 12,0 + 9 × 1,0 + 35,5 = 48,0 + 9,0 + 35,5 = 92,5 g·mol⁻¹ : même formule brute, même masse molaire.
7. D’après le tableau, l’espèce la plus ramifiée a la température d’ébullition la plus (haute ou basse)
D, la plus ramifiée, bout à 51 °C, bien au-dessous de A (78 °C) : la plus basse. Des isomères ont donc des propriétés différentes, ce qui permet ici de séparer A de D par distillation, mais pas B de C, trop proches.
Problème 4 · La colle blanche à bois★★★Difficile
La colle blanche à bois contient du poly(acétate de vinyle), le PVAc, obtenu par polyaddition de l’acétate de vinyle CH₂=CH–O–CO–CH₃. Données : M(C) = 12,0 ; M(H) = 1,0 ; M(O) = 16,0 g·mol⁻¹. Écrire les formules sur une ligne, comme CH₂=CH–O–CO–CH₃.
1. Famille du groupe caractéristique de l’acétate de vinyle :
Le carbone lié à =O est aussi lié à un oxygène simple, lui-même lié à un carbone : groupe –O–CO–, ester.
2. Acide carboxylique correspondant à la partie qui porte le C=O : acide
La partie –CO–CH₃ compte 2 C, carbone du groupe compris : elle vient de CH₃–COOH, l’acide éthanoïque.
3. Motif du PVAc :
La liaison C=C s’ouvre ; le groupe –O–CO–CH₃ reste en ramification : –CH₂–CH(O–CO–CH₃)–.
4. Formule brute du motif :
Même formule brute que le monomère : 4 C ; 2 + 1 + 3 = 6 H ; 2 O : C₄H₆O₂.
5. Masse molaire du motif : g·mol⁻¹
4 × 12,0 + 6 × 1,0 + 2 × 16,0 = 86,0 g·mol⁻¹.
6. Degré de polymérisation d’un PVAc de masse molaire moyenne 1,72 × 10⁵ g·mol⁻¹ : n = × 10³
= 2 000, soit 2,00 × 10³ motifs.
7. Dans le PVAc, les groupes ester sont-ils dans la chaîne principale ou dans les ramifications ?
La chaîne principale ne contient que les carbones des liaisons C=C ouvertes : les groupes ester sont dans les ramifications. Dans un polyester comme le PET, au contraire, les groupes ester relient les motifs.
Problème 5 · Le Kevlar des gilets pare-balles★★★Difficile
Le Kevlar, mis au point en 1965 par Stephanie Kwolek chez DuPont, sert notamment à fabriquer des gilets pare-balles. Une portion de sa chaîne s’écrit : –CO–C₆H₄–CO–NH–C₆H₄–NH–CO–C₆H₄–CO–NH–C₆H₄–NH– (–C₆H₄– : cycle benzénique lié à la chaîne par deux sommets opposés). On le fabrique à partir de deux réactifs : H₂N–C₆H₄–NH₂ et un composé dérivé de HOOC–C₆H₄–COOH. Données : M(C) = 12,0 ; M(H) = 1,0 ; M(N) = 14,0 ; M(O) = 16,0 g·mol⁻¹.
1. Famille du réactif H₂N–C₆H₄–NH₂ :
Chaque azote est lié à un carbone du cycle, sans C=O voisin : groupes amine, famille des amines.
2. Famille du composé HOOC–C₆H₄–COOH :
Deux groupes carboxyle –COOH : famille des acides carboxyliques (c’est l’acide téréphtalique).
3. Groupe caractéristique qui relie les motifs du Kevlar :
Dans –CO–NH–, l’azote est lié au carbone d’un C=O : groupe amide. Le Kevlar est un polyamide synthétique.
4. Nombre d’enchaînements –CO–NH– formés par motif dans la chaîne :
Le motif –CO–C₆H₄–CO–NH–C₆H₄–NH– contient un enchaînement –CO–NH– ; son –NH– final se lie au –CO– du motif suivant et en forme un second : 2 groupes amide par motif.
5. Formule brute du motif :
2 cycles de 6 C et 2 carbones de C=O : 14 C ; 4 + 4 H des cycles et 2 H des NH : 10 H ; 2 N ; 2 O : C₁₄H₁₀N₂O₂.
7. Degré de polymérisation d’une chaîne de masse molaire 4,76 × 10⁴ g·mol⁻¹ : n =
= 200 motifs.
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