Lycée · Terminale · Spécialité Physique-Chimie
Chimie organique : structure et nomenclature
Représentation et dénomination des molécules organiques — programme de Spécialité Physique-Chimie Terminale
À propos de cette page
Calculatrice interdite · Tous les calculs doivent figurer sur la copie. Les résultats seront donnés sous la forme la plus simple possible.
Devoir surveillé de fin de chapitre, tout en niveau difficile. Travaille seul et sans aide, puis vérifie tes réponses avec le corrigé détaillé dépliable en bas de page.
Exercice 1 — Groupes caractéristiques et familles
/ 4 pts- Identifiez le groupe caractéristique et la famille de chaque molécule :
(a) $CH_3{-}CH_2{-}OH$ | (b) $CH_3{-}CHO$ | (c) $CH_3{-}CO{-}CH_3$ | (d) $CH_3{-}COOH$ - Classer ces quatre molécules par ordre de priorité décroissante selon les règles IUPAC (groupe de plus haute priorité en premier).
Exercice 2 — Nomenclature IUPAC
/ 6 pts- Donnez le nom IUPAC des molécules suivantes :
(a) $CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}OH$ (b) $CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_3$ (c) $CH_3{-}CO{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3$ (d) $CH_3{-}CH_2{-}COO{-}CH_3$ - À partir des noms suivants, écrivez la formule semi-développée :
(e) acide pentanoïque (f) 2-chlorobutane
Exercice 3 — Isomérie de constitution
/ 5 pts- La formule brute $C_4H_8O$ peut correspondre à plusieurs familles. Citez deux familles possibles et donnez un exemple de molécule pour chacune.
- Les molécules butan-1-ol et butan-2-ol ont la même formule brute $C_4H_{10}O$. Quel type d'isomérie les relie ? Justifiez.
- Le butanal et la butan-2-one ont-ils la même formule brute ? Quel type d'isomérie les relie ?
Exercice 4 — Stéréoisomérie Z/E
/ 3 pts- On considère la molécule de pent-2-ène $CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_2{-}CH_3$.
(a) Montrez que cette molécule présente une isomérie Z/E.
(b) Dessinez et nommez les deux isomères (indiquez Z ou E).
(c) Ces deux isomères ont-ils la même formule brute ?
Exercice 5 — Représentation et formule brute
/ 2 pts- Une représentation topologique montre une chaîne en zig-zag à 6 carbones, avec un groupe –COOH à une extrémité. Donnez la formule brute et le nom IUPAC de cette molécule.
- Calculez le degré d'insaturation (ou indice de déficience en hydrogène, IDH) de la molécule d'acide hexanoïque à l'aide de la formule $IDH = \frac{2C + 2 - H}{2}$ (en considérant O comme neutre). Interprétez le résultat.
Corrigé détaillé — à n'ouvrir qu'après avoir rendu la copie
Exercice 1 — Groupes caractéristiques et familles
Corrigé :
1. (a) Groupe –OH → alcool (éthanol). (b) Groupe –CHO → aldéhyde (éthanal). (c) C=O interne → cétone (propanone). (d) Groupe –COOH → acide carboxylique (acide éthanoïque). (0,5 pt par famille × 4 = 2 pts)
2. Ordre de priorité décroissante : acide carboxylique (d) > aldéhyde (b) > cétone (c) > alcool (a). (2 pts)
Exercice 2 — Nomenclature IUPAC
Corrigé :
(a) Chaîne de 4C, –OH en C1 → butan-1-ol. (1 pt)
(b) Chaîne principale 4C, méthyle en C2 → 2-méthylbutane. (1 pt)
(c) Chaîne de 5C (pent-), C=O en C2 → pentan-2-one. (1 pt)
(d) Ester : acide propanoïque + méthanol → propanoate de méthyle. (1 pt)
(e) Acide pentanoïque : $CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH$ (1 pt)
(f) 2-chlorobutane : $CH_3{-}CHCl{-}CH_2{-}CH_3$ (1 pt)
Exercice 3 — Isomérie de constitution
Corrigé :
1. $C_4H_8O$ : aldéhyde (ex. butanal $CH_3CH_2CH_2CHO$) et cétone (ex. butan-2-one $CH_3COCH_2CH_3$). Aussi accepté : alcool insaturé ou cycloalkanol. (2 pts)
2. Butan-1-ol et butan-2-ol : même formule $C_4H_{10}O$, même famille (alcool), mais –OH en C1 vs C2 → isomérie de position. (1,5 pt)
3. Oui : formule brute $C_4H_8O$ pour les deux. Aldéhyde vs cétone → isomérie de fonction. (1,5 pt)
Exercice 4 — Stéréoisomérie Z/E
Corrigé :
(a) Le carbone C2 de la double liaison porte –H et –CH₃ (deux groupes différents) ; le carbone C3 porte –H et –CH₂–CH₃ (deux groupes différents). Condition remplie → isomérie Z/E. (1 pt)
(b) Isomère Z : –CH₃ et –CH₂CH₃ du même côté (groupes prioritaires côté identique). Isomère E : –CH₃ et –CH₂CH₃ de côtés opposés. (1 pt)
(c) Oui, les deux isomères Z/E ont la même formule brute $C_5H_{10}$ ; ce sont des stéréoisomères. (1 pt)
Exercice 5 — Représentation et formule brute
Corrigé :
1. Chaîne de 6C avec –COOH : $C_6H_{12}O_2$ → acide hexanoïque. (1 pt)
2. Acide hexanoïque $C_6H_{12}O_2$ : $IDH = \frac{2 \times 6 + 2 - 12}{2} = \frac{4}{2} = 1$. IDH = 1 correspond à une double liaison (ici, la liaison C=O du groupe –COOH). Pas de cycle ni de triple liaison. (1 pt)
Ce contrôle de spécialité physique-chimie Terminale en bref
Un devoir surveillé type contrôle en classe sur « Chimie organique : structure et nomenclature » : 5 exercices, 60 minutes, noté sur 20. Le corrigé détaillé est dépliable sous le sujet.
- Exercice 1 — Groupes caractéristiques et familles/ 4 pts
- Exercice 2 — Nomenclature IUPAC/ 6 pts
- Exercice 3 — Isomérie de constitution/ 5 pts
- Exercice 4 — Stéréoisomérie Z/E/ 3 pts
- Exercice 5 — Représentation et formule brute/ 2 pts
Notions évaluées
Carbone : tétravalence et liaisons covalentes, Représentations des molécules organiques, Groupes caractéristiques et familles fonctionnelles, Nomenclature IUPAC : alcanes et dérivés halogénés, Nomenclature IUPAC : composés oxygénés et azotés, Isomérie : de constitution et stéréoisomérie.
Pour préparer ce contrôle
- Relire le cours.
- Refaire les exercices corrigés et les problèmes.
- Se tester avec le QCM (36 questions).
- Faire ce sujet en conditions réelles — 60 min, sans le cours — puis se corriger et noter les points à revoir.
Voir tous les contrôles de spécialité physique-chimie Terminale · tous les devoirs surveillés corrigés
Questions fréquentes sur ce sujet
- Combien de temps dure ce contrôle sur « Chimie organique : structure et nomenclature » ?
- 60 minutes pour 5 exercices notés sur 20. Prévois le double si tu enchaînes avec la correction.
- Le corrigé est-il fourni ?
- Oui : le corrigé détaillé se déplie sous le sujet, à n'ouvrir qu'après avoir rendu la copie.
- Ce sujet peut-il servir de DS, de contrôle ou d'interrogation ?
- Oui : c'est un devoir surveillé complet de 60 minutes. Pour une interrogation courte, garde un ou deux exercices ; pour un DS ou un contrôle de fin de chapitre, fais le sujet entier en temps limité.
- Ce sujet suit-il le programme de spécialité physique-chimie de terminale ?
- Oui : il évalue uniquement les notions du chapitre « Chimie organique : structure et nomenclature » du programme officiel de spécialité physique-chimie en terminale, soit Carbone : tétravalence et liaisons covalentes, Représentations des molécules organiques, Groupes caractéristiques et familles fonctionnelles, Nomenclature IUPAC : alcanes et dérivés halogénés.
Cours particuliers de spécialité physique-chimie à Marseille, en présentiel ou à distance — un prof qui s'adapte à ton rythme et reprend ce qui coince.
Prof de physique-chimie à Marseille · Cours particuliers au lycée · Aide aux devoirs