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Spécialité Physique-Chimie Terminale

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Structure : formules topologiques, isomérie et polymères

Formule topologique, squelettes insaturés et cycliques, familles des esters, amines, amides et halogénoalcanes, nom et formule à l’aide des règles de nomenclature, isomères de constitution (chaîne, position, fonction), motif, monomère et degré de polymérisation, polymères naturels et synthétiques.

À propos de cette page
Un devoir surveillé d’une heure trente, noté sur 20 points avec calculatrice, en cinq exercices de 4 points : familles et noms, squelettes insaturés et cycliques, isomères de formule C₅H₁₀O, le polystyrène, un ester et ses isomères, avec un corrigé détaillé et son barème.
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Devoir surveillé · ★★ et ★★★ · Durée 90 min · Noté sur 20
90:00
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Devoir surveillé – Structure : formules topologiques, isomérie et polymères

Durée : 90 min – Calculatrice autorisée – Sur 20 points · Spécialité Physique-Chimie Terminale

Nom : Date : Note : / 20

Tous les calculs doivent figurer sur la copie. Les résultats seront donnés sous la forme la plus simple possible.

Exercice 1 – Familles et noms ★★

(4 pts)

Pour chaque molécule, donner sa famille et son nom. Règles fournies : ester R–COO–R′ « alcanoate d’alkyle » ; amine « alcan-x-amine », amide « alcanamide », groupes portés par l’azote précédés de « N- » ; halogène : préfixe fluoro-, chloro-, bromo-, iodo- cité par ordre alphabétique avec les ramifications.

  1. a)CH3–NH–CH(CH2–CH3)–CH2–CH2–CH2–CH3
  2. b)CH3–CH2–CO–NH–CH2–CH3
  3. c)CH3–CH2–CH2–CH2–O–CO–CH2–CH3
  4. d)CH3–CH2–CH2–CH(CH2–CH3)–CH2–CHF2

Exercice 2 – Squelettes insaturés et cycliques ★★

(4 pts)

Molécule de la question 2 :

  1. a)Nommer CH3–CH(CH2–CH3)–CH=CH–CH3.
  2. b)Donner la formule brute et le nom de la molécule dessinée.
  3. c)Écrire la formule topologique et la formule brute du 3-méthylpent-2-ène.
  4. d)Un élève nomme « 2-méthylbut-3-ène » la molécule CH3–CH(CH3)–CH=CH2. Expliquer son erreur et donner le nom correct.

Exercice 3 – Isomères de formule C5H10O ★★★

(4 pts)

On compare la pentan-2-one CH3–CO–CH2–CH2–CH3 et le 2,2-diméthylpropanal (CH3)3C–CHO.

  1. a)Montrer que ces deux espèces sont isomères de constitution.
  2. b)Préciser le type d’isomérie. Justifier.
  3. c)Un élève propose comme isomère de position la « pentan-4-one » CH3–CH2–CH2–CO–CH3. Expliquer son erreur, puis écrire la formule topologique et le nom du seul isomère de position de la pentan-2-one qui est encore une cétone.
  4. d)Le cyclopentanol (un cycle de 5 C dont un carbone porte –OH) est-il un isomère de la pentan-2-one ? Justifier.

Exercice 4 – Le polystyrène ★★

(4 pts)

Le polystyrène est obtenu par polyaddition du styrène CH2=CH–C6H5 (–C6H5 : cycle benzénique). Données : M(C) = 12,0 ; M(H) = 1,0 g·mol−1.

  1. a)Écrire le motif du polystyrène. Justifier.
  2. b)Calculer la masse molaire du motif, puis le degré de polymérisation d’un polystyrène de masse molaire moyenne 125 kg·mol−1.
  3. c)Un élève affirme : « le motif du polystyrène, c’est le styrène lui-même, puisqu’ils contiennent les mêmes atomes ». Dire ce qui est juste et ce qui est faux dans cette phrase.
  4. d)Le polystyrène sert aux emballages et aux barquettes. Citer deux autres polymères synthétiques et une utilisation courante de chacun.

Exercice 5 – Un ester et ses isomères ★★★

(4 pts)

Formule topologique d’une espèce E :OO

  1. a)Nommer le groupe caractéristique de E et sa famille.
  2. b)Nommer E, en justifiant chaque partie du nom.
  3. c)Nommer l’acide carboxylique et l’alcool dont E dérive.
  4. d)Donner la formule brute de E, puis nommer l’acide carboxylique à chaîne linéaire qui lui est isomère et préciser le type d’isomérie.

Bon courage !

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Corrigé et barème – Structure : formules topologiques, isomérie et polymères

Durée : 90 min – Calculatrice autorisée – Sur 20 points · Spécialité Physique-Chimie Terminale

Exercice 1 – Familles et noms ★★

(4 pts)
  1. a)Azote lié à deux carbones, sans C=O : amine (0,5 pt). La plus longue chaîne liée à l’azote compte 7 C (l’éthyle la prolonge), azote sur le carbone 3 ; méthyle porté par l’azote : N-méthylheptan-3-amine (0,5 pt). (1)
  2. b)Azote lié au carbone du C=O : amide (0,5 pt). Chaîne de 3 C contenant le C=O, éthyle sur l’azote : N-éthylpropanamide (0,5 pt). (1)
  3. c)Groupe –O–CO– entre deux carbones : ester (0,5 pt). Formule écrite dans l’autre sens : partie CO–CH2–CH3, 3 C → « propanoate » ; partie liée à l’oxygène simple, 4 C : propanoate de butyle (0,5 pt). (1)
  4. d)Fluor sur une chaîne saturée : halogénoalcane (0,5 pt). Chaîne de 6 C numérotée depuis CHF2 (indices 1, 1, 3 plutôt que 4, 6, 6) ; éthyl avant fluoro, « di » ne comptant pas : 3-éthyl-1,1-difluorohexane (0,5 pt). (1)

Erreur fréquente — Prendre un amide pour une amine : dès que l’azote est lié au carbone d’un C=O, le groupe est un amide.

Exercice 2 – Squelettes insaturés et cycliques ★★

(4 pts)
  1. a)La plus longue chaîne contenant la liaison double compte 6 C : l’éthyle la prolonge, et le CH3 écrit à gauche devient une ramification (0,5 pt). Numérotée depuis le CH3 de droite, liaison double en 2, méthyle en 4 : 4-méthylhex-2-ène (0,5 pt). (1)
  2. b)Cycle de 5 C et chaîne de 3 C : 8 C ; 4 × 2 + 1 + 2 + 2 + 3 = 16 H : C8H16 (0,5 pt) ; propylcyclopentane (0,5 pt). (1)
  3. c)Chaîne de 5 points, double trait entre les points 2 et 3, segment sur le point 3 (0,5 pt) :Alcène à 6 C : C6H12 (0,5 pt). (1)
  4. d)L’élève a numéroté depuis le mauvais bout : la liaison double doit recevoir le plus petit indice, pas la ramification (0,5 pt). On part de CH2= : 3-méthylbut-1-ène (0,5 pt). (1)

Méthode — Pour un alcène, c’est la liaison double qui fixe le sens de la numérotation ; une liaison C=C ou un cycle retire 2 H à l’alcane.

Exercice 3 – Isomères de formule C5H10O ★★★

(4 pts)
  1. a)Pentan-2-one : 3 + 2 + 2 + 3 = 10 H ; 2,2-diméthylpropanal : 9 + 1 = 10 H ; 5 C et 1 O chacune : C5H10O (0,5 pt). Même formule brute, enchaînements différents : isomères de constitution (0,5 pt). (1)
  2. b)Une cétone et un aldéhyde, familles différentes : isomérie de fonction (0,5 pt) ; leurs squelettes diffèrent aussi, linéaire et ramifié. (1)
  3. c)Pentan-2-one lue dans l’autre sens : même molécule, pas un isomère (0,5 pt). Le C=O passe sur le carbone central, CH3–CH2–CO–CH2–CH3 ; formule topologique (0,5 pt) :OC’est la pentan-3-one (0,5 pt). (1)
  4. d)Cyclopentane C5H10 dont un H est remplacé par OH : C5H10O (0,5 pt). Même formule brute, enchaînement différent : oui, c’est un isomère (0,5 pt). (1)

Le point clé — Pour prouver que deux espèces sont isomères, on compare leurs formules brutes, puis on vérifie que les enchaînements diffèrent.

Exercice 4 – Le polystyrène ★★

(4 pts)
  1. a)La liaison C=C s’ouvre, ses deux carbones entrent dans la chaîne (0,5 pt) ; le cycle reste en ramification : –CH2–CH(C6H5)– (0,5 pt). (1)
  2. b)Motif C8H8 : 8 × 12,0 + 8 × 1,0 = 104 g·mol−1 (0,5 pt). On convertit : 125 kg·mol−1 = 1,25 × 105 g·mol−1, puis n=1,25×105104 ≈ 1,20 × 103 motifs (0,5 pt). (1)
  3. c)Juste : même formule brute, aucun atome gagné ni perdu (0,5 pt). Faux : le styrène possède une liaison C=C, le motif n’en a plus et ses deux carbones sont liés aux motifs voisins (0,5 pt). (1)
  4. d)Par exemple le PVC (canalisations) (0,5 pt) et le PET (bouteilles) (0,5 pt) ; on accepte aussi PE (sacs), PTFE (poêles) ou polyamides (textiles). (1)

Méthode — Motif d’un polymère d’addition = monomère dont la liaison C=C est devenue simple ; n = M(polymère) ÷ M(motif).

Exercice 5 – Un ester et ses isomères ★★★

(4 pts)
  1. a)Un C lié à =O et à un O lui-même lié à un C : groupe ester –COO– (0,5 pt), famille des esters (0,5 pt). (1)
  2. b)Partie qui porte C=O : 2 C, carbone du groupe compris → « éthanoate » (0,5 pt) ; partie liée à l’oxygène simple : 5 C → « pentyle » : éthanoate de pentyle (0,5 pt). (1)
  3. c)Acide éthanoïque CH3–COOH (0,5 pt) et pentan-1-ol CH3–(CH2)4–OH (0,5 pt). (1)
  4. d)2 + 5 = 7 C ; 3 + 4 × 2 + 3 = 14 H ; 2 O : C7H14O2 (0,5 pt). Acide heptanoïque, isomérie de fonction (0,5 pt). (1)

Erreur fréquente — Oublier le carbone du groupe –COO– dans la partie « …oate » : ici, 2 C et non 1.

Ce document est la propriété intellectuelle de Ben, professeur particulier (benprofparticulier.fr), protégée par le Code de la propriété intellectuelle (art. L. 111-1 et L. 122-4). Il est mis à disposition pour un usage personnel de révision. Toute reproduction, diffusion, mise en ligne ou revente, totale ou partielle, sans autorisation écrite est interdite et constitue une contrefaçon (art. L. 335-2).

Ce contrôle de spécialité physique-chimie Terminale en bref

Un devoir surveillé type contrôle en classe sur « Structure : formules topologiques, isomérie et polymères » : 5 exercices, 90 minutes, noté sur 20. Le sujet et le corrigé sont téléchargeables en PDF, prêts à imprimer, pour travailler comme en classe.

  • Exercice 1 — Familles et noms ★★/ 4 pts
  • Exercice 2 — Squelettes insaturés et cycliques ★★/ 4 pts
  • Exercice 3 — Isomères de formule C₅H₁₀O ★★★/ 4 pts
  • Exercice 4 — Le polystyrène ★★/ 4 pts
  • Exercice 5 — Un ester et ses isomères ★★★/ 4 pts

Notions évaluées

Formule topologique, sommet, liaison double, formule brute, formule semi-développée, squelette insaturé, squelette cyclique, alcène, cycloalcane, préfixe cyclo-, chaîne principale, numérotation, indice, ramification, groupe caractéristique, famille fonctionnelle, ester, alcanoate d’alkyle, acide carboxylique, alcool, amine, préfixe N-, amide, halogénoalcane, ordre alphabétique, isomères de constitution, isomérie de chaîne, isomérie de position, isomérie de fonction, polymère, macromolécule, motif, monomère, polymère d’addition, polyester, polyamide, degré de polymérisation, masse molaire, polymères naturels, polymères synthétiques.

Pour préparer ce contrôle

  1. Relire le cours et la fiche de révision.
  2. Refaire les exercices corrigés.
  3. Se tester avec le QCM (24 questions).
  4. Faire ce sujet en conditions réelles — 90 min, sans le cours — puis se corriger et noter les points à revoir.

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Questions fréquentes sur ce sujet
Combien de temps dure ce contrôle sur « Structure : formules topologiques, isomérie et polymères » ?
90 minutes pour 5 exercices notés sur 20. Prévois le double si tu enchaînes avec la correction.
Le corrigé est-il fourni ?
Oui : le corrigé complet est fourni en PDF (bouton « Télécharger le corrigé »), avec le barème exercice par exercice.
Ce sujet peut-il servir de DS, de contrôle ou d'interrogation ?
Oui : c'est un devoir surveillé complet de 90 minutes. Pour une interrogation courte, garde un ou deux exercices ; pour un DS ou un contrôle de fin de chapitre, fais le sujet entier en temps limité.
Ce sujet suit-il le programme de spécialité physique-chimie de terminale ?
Oui : il évalue uniquement les notions du chapitre « Structure : formules topologiques, isomérie et polymères » du programme officiel de spécialité physique-chimie en terminale, soit : formule topologique ; familles fonctionnelles : esters, amines, amides et halogénoalcanes ; squelettes carbonés insaturés, cycliques ; isomérie de constitution ; exploiter des règles de nomenclature fournies pour nommer une espèce chimique ou représenter l’entité associée ; représenter des formules topologiques d’isomères de constitution, à partir d’une formule brute ou semi-développée ; polymères ; identifier le motif d’un polymère à partir de sa formule ; citer des polymères naturels et synthétiques et des utilisations courantes des polymères.
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Moi c'est Ben, j'ai créé ce site pour aider le plus d'élèves possible, partout en France. Je peux aussi reprendre avec toi ce qui coince en cours particulier : en visio, ou à domicile si tu es à Marseille.

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