Ressources · Terminale · Spécialité Physique-Chimie
Fiche de révision : Chimie organique
Formule topologique, squelettes insaturés et cycliques, familles des esters, amines, amides et halogénoalcanes, nom et formule à l’aide des règles de nomenclature, isomères de constitution (chaîne, position, fonction), motif, monomère et degré de polymérisation, polymères naturels et synthétiques.
Structure : formules topologiques, isomérie et polymères
Fiche méthode
(Physique-chimie Tle spécialité · Constitution et transformations de la matière · Élaborer des stratégies en synthèse organique : structure et propriétés)
La démarche pour passer d’une formule à un nom, et inversement
1. Je repère les atomes autres que C et H et leurs voisins : groupe caractéristique et famille ; liaisons doubles et cycles.
2. Je choisis la chaîne principale : la plus longue qui contient la liaison double ou le carbone du groupe (pour un ester, je coupe d’abord après l’oxygène simple).
3. Je numérote : plus petit indice pour le groupe ou la liaison double, puis pour les ramifications.
4. J’assemble : préfixes par ordre alphabétique + chaîne + terminaison (-ène, -amine, -amide, -oate de …yle).
5. Je contrôle : 4 liaisons par carbone, formule brute recomptée.
Cas 1 · Lire une formule topologique, nommer un alcène
Réflexe — un sommet = un C ; H = 4 − liaisons ; liaison double au plus petit indice.
Exemple. CH₃–CH₂–CH=CH–CH₃ : nom et formule brute.
5 C ; depuis la droite, la liaison double part du carbone 2 : pent-2-ène.
Alcène : CnH2n → C₅H₁₀.
Attention — c’est la liaison double, pas la ramification, qui fixe le sens de la numérotation.
Cas 2 · Nommer un ester
Réflexe — couper après l’oxygène simple : …oate (C du groupe compris) de …yle.
Exemple. CH₃–CH₂–COO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃.
Côté C=O : 3 C → « propanoate » ; côté oxygène simple : 6 C → « hexyle ».
Propanoate d’hexyle, issu de l’acide propanoïque et de l’hexan-1-ol.
Attention — ne pas oublier le carbone du groupe –COO– dans la partie « …oate ».
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Cas 3 · Amine, amide ou halogénoalcane
Réflexe — N lié au C d’un C=O → amide ; sinon amine ; halogène → préfixe.
Exemple. H–CO–NH–CH₂–CH₃.
L’azote est lié au carbone du C=O : amide ; chaîne du C=O : 1 C → « méthanamide ».
Éthyle sur l’azote : N-éthylméthanamide.
Attention — « N- » désigne l’azote, ce n’est pas un numéro de carbone.
Cas 4 · Reconnaître et écrire des isomères
Réflexe — même formule brute, noms différents ; préciser chaîne, position ou fonction.
Exemple. Hexan-2-ol CH₃–CH(OH)–(CH₂)₃–CH₃ et hexan-3-ol CH₃–CH₂–CH(OH)–(CH₂)₂–CH₃.
Tous deux C₆H₁₄O, enchaînements différents : isomères de constitution.
Même squelette, même groupe, autre carbone : isomérie de position.
Attention — une formule écrite dans l’autre sens est la même molécule.
Cas 5 · Motif, monomère, degré de polymérisation
Réflexe — CH₂=CHR → –CH₂–CHR– ; n = M(polymère) ÷ M(motif).
Exemple. Polymère d’addition du but-1-ène CH₂=CH–CH₂–CH₃.
La liaison double s’ouvre, l’éthyle reste en ramification : motif –CH₂–CH(CH₂–CH₃)–.
Même formule brute que le monomère : C₄H₈.
Attention — le motif n’a plus de liaison double ; seuls les deux carbones de la C=C entrent dans la chaîne.
Les pièges
- Compter un sommet de formule topologique comme un H, ou oublier les carbones des extrémités.
- Numéroter un alcène depuis la ramification au lieu de la liaison double.
- Lire un ester à l’envers, ou oublier le carbone du groupe dans « …oate ».
- Prendre un amide pour une amine (ou pour « une cétone et une amine »).
- Compter deux fois la même molécule écrite dans les deux sens parmi des isomères.
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