Structure : formules topologiques, isomérie et polymères

A. ceux portés par O ou N (OH, NH₂…) — Seuls les H portés par les carbones sont sous-entendus ; ceux d’un autre atome sont écrits avec lui : OH, NH₂, NH.

C. une liaison double — Un trait est une liaison simple, un double trait une liaison double, par exemple C = C ou C = O.

B. esters — R–COO–R′ est un ester ; dans un acide carboxylique, le second oxygène porte un H (–COOH).

D. une amine — C’est la définition du groupe amine ; si l’azote était lié au carbone d’un C = O, ce serait un amide.

C. amides — L’azote lié au carbone d’un C = O forme un seul groupe, le groupe amide.

A. un groupe CH₃ — Une extrémité sans symbole est un C, jamais un H ; liée par une seule liaison, elle porte 4 − 1 = 3 H : c’est un CH₃.

D. la même formule brute — Même formule brute, enchaînements différents : leurs propriétés diffèrent et leurs groupes peuvent même appartenir à des familles différentes.

B. au moins une liaison C = C — Insaturé = au moins une liaison double entre deux carbones ; un cycle rend le squelette cyclique.

B. C₉H₁₈ — L’alcane à 9 C est C₉H₂₀ ; une liaison C = C retire 2 H : C₉H₁₈ (formule CₙH₂ₙ des alcènes).

D. le groupe d’atomes qui se répète — Le motif se répète tout le long de la chaîne ; la molécule de départ est le monomère, le nombre moyen de motifs le degré de polymérisation.

A. la cellulose — La cellulose est fabriquée par les plantes : c’est elle qui forme les fibres du coton et une grande partie du bois.

C. une chaîne fermée sur elle-même — Cyclopentane, méthylcyclohexane : « cyclo- » signale un cycle de carbones.

B. pentanoate de propyle — La partie qui porte C = O compte 5 C, carbone du groupe compris (pentanoate) ; la partie liée à l’oxygène simple compte 3 C (propyle).

D. N-éthylbutan-1-amine — Amine : la plus longue chaîne liée à l’azote compte 4 C (butan-1-amine) ; l’éthyle est sur l’azote (N-éthyl).

A. C₃H₇NO — 3 C ; 1 + 3 + 3 = 7 H ; 1 N ; 1 O : C₃H₇NO.

C. C₆H₁₃F — L’atome de fluor remplace un H de l’hexane C₆H₁₄ : C₆H₁₃F.

D. 64,5 g·mol⁻¹ — C₂H₅Cl : 24,0 + 5,0 + 35,5 = 64,5 g·mol⁻¹.

B. l’éthanoate de méthyle — L’acide propanoïque et l’éthanoate de méthyle ont la même formule C₃H₆O₂ et des groupes différents ; les trois autres n’ont pas cette formule brute.

C. 2-méthylpent-2-ène — Chaîne de 5 C contenant la liaison double ; numérotée depuis la gauche, la liaison double part du carbone 2 et le méthyle est en 2.

A. CH₂ = C(CH₃)₂ — On rétablit la liaison double entre les deux carbones du motif : CH₂ = C(CH₃)₂, le 2-méthylpropène.

A. 2,5 × 10³ — n = 7,0 × 10⁴ ÷ 28,0 = 2,5 × 10³ motifs.

C. CH₃–CH(NH–CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃ — « pentan-2-amine » : chaîne de 5 C, azote sur le carbone 2 ; « N-méthyl » : le méthyle est porté par l’azote, pas par un carbone. Les trois autres formules, toutes en C₆H₁₅N, placent le méthyle sur le carbone 2, oublient l’indice 2 ou allongent la chaîne.

D. pentanamide — Amide : 5 C dont celui du C = O, qui est le carbone 1 ; son indice ne s’écrit pas.

B. la pentan-3-amine — Même chaîne de 5 C, même groupe amine, porté par un autre carbone : pentan-3-amine. La 2-méthylbutan-2-amine et la 3-méthylbutan-1-amine ont un squelette ramifié (isomérie de chaîne) ; la pentan-2-one, avec un oxygène et sans azote, n’est pas un isomère.

C. 4 — Deux Cl sur la chaîne de 3 C : sur le même carbone de bout (1,1), sur le carbone central (2,2), sur deux carbones voisins (1,2) ou sur les deux bouts (1,3) : 4 isomères.

A. amine — L’azote est lié au CH₂, pas au carbone du C = O : c’est un groupe amine ; la molécule porte aussi un groupe carbonyle, séparé de l’azote.

D. 3-éthylbut-1-ène — Un éthyle sur le carbone 3 d’une chaîne de 4 C prolonge cette chaîne : la plus longue chaîne qui contient la liaison double compte 5 C, et le nom correct est 3-méthylpent-1-ène. Les trois autres noms sont corrects.

B. H–COO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ — « méthanoate » : partie H–CO (1 C) ; « butyle » : 4 C en chaîne linéaire liés à l’oxygène simple par le carbone 1.

A. amide — Les liaisons peptidiques des protéines sont des liaisons de type amide : les protéines sont des polyamides naturels.

C. une seule et même molécule — C’est la même chaîne lue dans les deux sens : le brome est sur le deuxième carbone, 2-bromopentane dans les deux cas.

B. C₆H₁₀ — C₆H₁₄ pour l’alcane ; chaque liaison C = C retire 2 H : 14 − 4 = 10, soit : formule topologique ; familles fonctionnelles : esters, amines, amides et halogénoalcanes ; squelettes carbonés insaturés, cycliques ; isomérie de constitution ; exploiter des règles de nomenclature fournies pour nommer une espèce chimique ou représenter l’entité associée ; représenter des formules topologiques d’isomères de constitution, à partir d’une formule brute ou semi-développée ; polymères ; identifier le motif d’un polymère à partir de sa formule ; citer des polymères naturels et synthétiques et des utilisations courantes des polymères.

D. 3-éthylpent-1-ène — La plus longue chaîne contenant la liaison double compte 5 C ; numérotée depuis CH₂ = , elle porte l’éthyle en 3.

D. 1,60 × 10³ — On convertit : 1,00 × 10² kg·mol⁻¹ = 1,00 × 10⁵ g·mol⁻¹ ; n = 1,00 × 10⁵ ÷ 62,5 = 1,60 × 10³ motifs. 1,60 oublie la conversion, 6,25 × 10⁻⁴ inverse le quotient, 1,60 × 10⁶ convertit les deux masses molaires (1,00 × 10⁵ ÷ 0,0625).

B. 2 — Les 3 C se répartissent de part et d’autre de l’oxygène simple : 1 C du côté du C = O et 2 de l’autre, H–COO–CH₂–CH₃, ou 2 et 1, CH₃–COO–CH₃.

C. (CH₃)₂N–CH₂–CH₃ — Dans (CH₃)₂N–CH₂–CH₃, l’azote est lié à trois carbones sans C = O voisin ; dans CH₃–CO–NH–CH₂–CH₃, l’un des deux carbones liés à l’azote est celui du C = O : c’est un amide.

A. son monomère — L’ouverture de la liaison double ne retire ni n’ajoute aucun atome : motif et monomère ont la même formule brute, donc la même masse molaire.