Sujet du bac 2017 de physique-Chimie (enseignement obligatoire) — Nouvelle-Calédonie (Série S) (Série S)

BACCALAURÉATGÉNÉRAL SESSION 2017 PHYSIQUE-CHIMIE Série S ., "~ ~ DURÉE DE L'ÉPREUVE: 3 h 30 --'-GOI;FFICIENT : 6 L'usaqe (j'une calculatrice EST autorisé .. Ce sujet né nécessite pas de feuille de papier millimétré. Ce sujet comporte trois exercices présentés sur 10 pages numérotées de 1 à 10 Y compris celle-ci. La page d'annexe (page 10) EST À RENDRE AVEC LA COPIE, même si elle n'a pas été complétée. Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indépendants les uns des autres. 17PYOSNC1 Page: 1 /10 EXERCICE 1- LUTTE CONTRE LES MOUSTIQUES (9 points) Le développement spectaculaire des transports permet à des millions de personnes de voyager partout dans le monde. Ces déplacements induisent parfois des risques, en particulier la propagation de maladies transmises par les moustiques. Une des solutions pour éviter les piqûres est de repousser les moustiques en utilisant des produits répulsifs cutanés. Photo de James Gathany, COC L'EHD ou 2-éthylhexan-1,3-diol est un composé organique de synthèse découvert en 1935 et présentant une activité répulsive vis-à-vis des moustiques. L'objectif de cet exercice est d'étudier une voie de synthèse en trois étapes de l'EHD. Données: > Masses volumiques, masses molaires et températures d'ébullition: Butan-1-ol Butanal Acide butanoïque C4H1DO C4HaO C4HsOz Température d'ébullition (0C) 117 75 162 Masses volumiques (q.ml,") 0,81 0,80 0,96 Masses molaires (q.rnol") 74,0 72,0 88,0 > Électronégativités X comparées: X(H) "'" X(C) < X(O) > Table de référence pour la spectroscopie infrarouge: Liaison Nombre d'onde (en cm") O-H (alcool lié) 3200 - 3600 Ctri-H (alcène) 3030 - 3100 Ctri-H (aldéhyde) 2700 - 2900 O-H 2500 - 3200(acide carboxylique) Ctri=O 1700 -1725(acide carboxylique) Ciel: carbone tétragonal 17PYOSNC1 Liaison Nombre d'onde (en crn') Ctri=O 1650 -1730(aldéhyde 1cétone) Ctri=Ctri(alcène) 1620 -1690 Ctet-H(alcane) 1430 -1480 Ctet-O(alcool) 1010 -1200 Ctri: carbone trigonal Page: 1. Étape 1 du schéma de synthèse de ,'EHD Cette première étape est l'oxydation du butan-1-ol par le permanganate de potassium pour obtenir le butanal selon la …