Sujet du bac 2019 de physique-Chimie (enseignement obligatoire) — Métropole (Série S) (Série S)

19PYSCOMLR1 Page : BACCALAURÉAT GÉNÉRAL SESSION 2019 ______ PHYSIQUE-CHIMIE Jeudi 20 juin 2019 Série S ____ DURÉE DE L’ÉPREUVE : 3 h 30 – COEFFICIENT : 6 ______ L'usage de tout modèle de calculatrice, avec ou sans mode examen, est autorisé. Ce sujet ne nécessite pas de feuille de papier millimétré. Ce sujet comporte trois exercices présentés sur 9 pages numérotées de 1 à 9 y compris celle-ci. Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indépendants les uns des autres. 19PYSCOMLR1 Page : CH2 OC R O OC R O CH CH2 OC R O EXERCICE I - DE LA NOIX DE MUSCADE À LA COSMÉTIQUE (9 points) La noix de muscade contient divers triglycérides dont la trimyristine qui permet d’obtenir le myristate d’isopropyle. Ce dernier trouve de nombreuses utilisations en cosmétique et entre dans la composition de ce qu'on appelle "l’alcool des parfumeurs", support de dilution très utilisé en parfumerie. Le but de cet exercice est de comprendre comment, à pa rtir de la trimyristine extraite de noix de muscade, on peut obtenir l’acide myristique nécessaire à l’obtention du myristate d’isopropyle. Données :  données physico-chimiques : Formule brute M (g·mol-1) Tfusion (°C) 1,013 bar Tébullition (°C) 1,013 bar trimyristine C 45H86O6 723 56-57 acide myristique C 14H28O2 228 58,5 dichlorométhane CH 2Cl2 84,9 - 97 40 éthanol C 2H6O 46,1 - 114 78  solubilité de la trimyristine et de l’acide myristique dans quelques solvants usuels : éthanol dichlorométhane propanone trimyristine soluble très soluble soluble à chaud insoluble à froid acide myristique soluble soluble  électronégativité de quelques atomes : Atome N H C O Cl Électronégativité 3,0 2,2 2,6 3,4 3,2  pour le couple acide myristique / ion myristate : pKa (RCOOH / RCOO-) ≈ 5 ;  le degré de pureté d d’un produit dans un échantillon est le rapport entre la masse du produit contenu dans l’échantillon et la masse de l’échantillon …