Sujet du bac 2019 de physique-chimie — Liban (S) (S)

19PYSCOLI1 BACCALAURÉAT GÉNÉRAL SESSION 2019 PHYSIQUE-CHIMIE Série S Durée de l’épreuve : 3 heures 30 Coefficient : 6 L'usage de tout modèle de calculatrice, avec ou sans mode examen, est autorisé. Ce sujet ne nécessite pas de feuille de papier millimétré. Le sujet comporte trois exercices présentés sur 10 pages numérotées de 1 à 10. Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indépendants les uns des autres. 19PYSCOLI1 EXERCICE 1 : UN MARQUEUR FLUORESCENT, LA FLUORESCÉINE (10 points) La fluorescéine est obtenue par dissolution dans l’ eau de fluorescinate de sodium, solide de couleur rougeâtre. La fluorescéine est connue pour émettre une lumière « vert-fluo » quand elle est éclairée en lumière blanche ou en lumière UV. Ses applications sont nombreuses : traçage de cours d’eau souterrains, détection de fuites, angiographie de l’œil. L'intérêt des molécules fluorescentes ne s'arrête pas là : en 2008, M. Chalfie et R.Y. Tsien ont reçu le prix Nobel de chimie pour la découverte de la GFP (Green Fluorescent Protein) à partir de l'étude d'une méduse bioluminescente. Cette découverte permet aujourd'hui le marquage de protéines, d’anticorps et le suivi de processus biologiques complexes par fluorescence. À la fluorescéine sont associées différentes formes acidobasiques : Écriture simplifiée H3Flu + H 2Flu HFlu - Flu 2- Formule topologique Référence : Chem. Ber. 91 572-580.1958 Cet exercice a pour objectif d’étudier les propriétés spectroscopiques de la fluorescéine d’une part et d’étudier une voie de synthèse de la fluorescéine d’autre part. Données :
Produit ionique de l’eau à 25°C : pK e = 14 ;
Couples acido-basiques de l’eau : H 3O+/H 2O et H 2O/HO - ;
Loi de Beer-Lambert : A = ε.l.C avec ε, le coefficient d’extinction molaire. Nom Formule brute Masse molaire en g.mol -1 Températures de changement d’état Solubilité dans l’eau en g.L -1 Sécurité Résorcine C 6H6O2 110 Tf = 110 °C ; Teb = 280 °C 1400 …