Sujet du bac 2017 de physique-Chimie (enseignement obligatoire) — Métropole (Série S) (Série S)

17PYOSMLR1 Page : 1 / 8 BACCALAURÉAT GÉNÉRAL SESSION 2017 ______ PHYSIQUE-CHIMIE Mardi 20 juin 2017 Série S ____ DURÉE DE L’ÉPREUVE : 3 h 30 – COEFFICIENT : 6 ______ L’usage d’une calculatrice EST autorisé. Ce sujet ne nécessite pas de feuille de papier millimétré. Ce sujet comporte trois exercices présentés sur 8 pages numérotées de 1 à 8 y compris celle-ci. Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indépendants les uns des autres. 17PYOSMLR1 Page : 2 / 8 O EXERCICE I - SYNTHÈSE DE LA CARVONE À PARTIR DU LIMONÈNE (4 points) La peau des oranges contient une huile essentielle constituée principalement d’un des énantiomères du limonène : le R -limonène, qui est responsable de leur odeur caractéristique. Le R -limonène sert de matière première pour produire des arômes dans l’industrie agroalimentaire, comme la R-carvone. Dans cet exercice, on s’intéresse à la synthèse de la R -carvone à partir du R-limonène. Données :  caractéristiques physiques : Espèce chimique R-limonène nitrosochlorure de limonène R-carvone eau Masse molaire moléculaire (g.mol-1) 136,0 201,5 150,0 18,0 Masse volumique (g.mL-1) 0,84 - 0,96 1,0  données de spectroscopie infrarouge : Liaison O – H C – H C = O C = C Nombre d'onde (en cm-1) 3200 - 3400 2900 - 3200 1660 - 1725 1640 - 1660 1. Extraction du limonène L'extraction de cette huile essentielle peut se faire par hydrodistillation. À partir de l’écorce de six oranges, on recueille 3,0 mL d’huile essentielle que l’on analyse par spectrophotométrie. Spectre infrarouge de l'huile essentielle obtenue à partir des écorces d'orange 1.1. Représenter la formule semi-développée du R-limonène. 1.2. Montrer que le spectre infrarouge de l’huile essentielle recueillie est compatible avec la structure du R-limonène. D’après : Chimie des couleurs et des odeurs, M. Capon, Culture et techniques. R-limonène R-carvone 17PYOSMLR1 Page : 3 / 8 2. Synthèse de la R-carvone La synthèse de la R-carvone s’effectue à …