Sujet du bac 2017 de physique-Chimie (enseignement obligatoire) — Asie (Série S) (Série S)

17 PYSCOJA 1 Page 1 BACCALAURÉAT GÉNÉRAL SESSION 2017 ______ PHYSIQUE-CHIMIE Série S ____ Obligatoire DURÉE DE L’ÉPREUVE : 3 h 30 – COEFFICIENT : 6 ______ L’usage d’une calculatrice EST autorisé. « Conformément à la circulaire n° 99-186 du 16 novembre 1999 » Ce sujet ne nécessite pas de feuille de papier millimétré. Ce sujet comporte 14 pages numérotées de 1 à 14. L’annexe page 14 est à rendre avec la copie Le sujet est composé de 3 exercices indépendants les uns des autres. Le candidat doit traiter les trois exercices. 17 PYSCOJA 1 Page 2 EXERCICE I - L’acide glycolique (9 points) L'acide glycolique est le plus petit des acides α-hydroxylés, il sera noté AH. L'acide glycolique peut être obtenu à partir d'extrait de canne à sucre, de betterave ou de raisin. Grâce à son excellente capacité à pénétrer la peau, l'acide glycolique est très utilisé dans les produits de soins pour la peau, le plus souvent dans les peelings (technique destinée à régénérer la peau du visage). L'acide glycolique permet d'améliorer la texture et l'apparence de la peau. Il peut réduire les rides, l'acné ou l'hyperpigmentation. D’après https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_glycolique Données à 25°C Acide glycolique : - très bonne solubilité dans l’eau ; - masse volumique : 1,49 g.cm -3 ; - masse molaire : 76 g.mol -1 ; - pKa (acide glycolique / ion glycolate) = 3,83. Table simplifiée de données pour la spectroscopie IR Liaison Nombre d’onde (cm -1) O-H alcool 3200-3400 N-H amine 3100-3500 Ctri -H 3000-3100 Ctét -H 2800-3000 O-H acide carboxylique 2500-3200 C=O ester 1700-1740 C=O aldéhyde ou cétone 1650-1730 C=O acide carboxylique 1680-1710 N-H amine ou amide 1560-1640 Les trois parties de l’exercice sont indépendantes. Partie A : étude de l’acide glycolique 1. En nomenclature officielle, l’acide glycolique s’ap pelle l’acide hydroxyéthanoïque. Justifier le nom officiel de cet acide. 2. L’acide glycolique possède-t-il des stéréoisomères de configuration ? Justifier. La canne à sucre …