Sujet du bac 2016 de physique-Chimie (enseignement obligatoire) — Polynésie (Série S) (Série S)

16PYSCOPO1 BACCALAURÉAT GÉNÉRAL Session 2016 PHYSIQUE-CHIMIE Série S Enseignement Obligatoire Durée de l’épreuve : 3 heures 30 – Coefficient : 6 L’usage des calculatrices est autorisé, conformément à la circulaire n°99-186 du 16 novembre 1999. Ce sujet ne nécessite pas de feuille de papier millimétré. Ce sujet comporte 13 pages numérotées de à . 16PYSCOPO1 EXERCICE I : L’ALANINE EN INFRAROUGE (7 points) L’alanine, acide aminé créé dans les cellules musculaires, a été isolée dès 1879. Actuellement, elle peut être synthétisée et utilisée dans la fabrication de produits pharmaceutiques. Les spectroscopies IR et RMN s’avèrent alors des techniques privilégiées pour analyser les produits obtenus. Données : Masses molaires atomiques : M(C) = 12 g.mol-1 ; M(H) = 1 g.mol-1 ; M(Br) = 80 g.mol-1 ; M(N) = 14 g.mol-1 ; M(O) = 16 g.mol-1 Bandes d’absorption IR de quelques liaisons : 1. L’alanine La formule semi-développée de l’alanine est : 1.1. Molécule d’alanine. 1.1.1. Justifier que le nom donné à l’alanine en nomenclature officielle est l’acide 2-aminopropanoïque. 1.1.2. Pourquoi l’alanine présente-t-elle des stéréoisomères ? Donner leur représentation de Cram et p réciser le type de relation de stéréoisomérie qui les lie. 1.2. Synthèse de l’alanine. L’une des voies de synthèse de l’alanine consiste à faire réagir l’ammoniac avec l’acide 2-bromopropanoïque. Le bilan de la synthèse peut être modélisé par la réaction chimique d’équation : 1.2.1. Déterminer la catégorie de cette réaction. 1.2.2. Dans les conditions opératoires choisies pour la synthèse, le rendement est de 80 %, l’ammoniac, réactif le moins onéreux, étant mis en excès. Quelle masse d’acide 2 -bromopropanoïque faut -il utiliser pour synthétiser 1,0 kg d’alanine ? Liaison Nombres d’onde (cm-1) C-H 2850 - 3020 C=O (aldéhyde) 1720 - 1740 C=O (acide carboxylique) 1700 - 1720 C=O (ester) 1735 - 1750 C=O (acide aminé) 1590 - 1600 O-H (acide carboxylique) 2500 – 3300 (bande large) O-H (alcool) 3200 - 3550 N-H (amine) 3250 - 3400 N-H (acide aminé) …