Sujet du bac 2016 de physique-Chimie (enseignement obligatoire) — Nouvelle-Calédonie (Série S) (Série S)

BACCALAURÉATGÉNÉRAL SESSION 2016 PHYSIQUE-CHIMIE Série S DURÉE DE L'ÉPREUVE: 3 h 30 - éOEFFICIENT : 6 L'usage d'une calculatrice EST autorisé. Ce sujet ne nécessite pas de feuille de papier millimétré. Ce sujet comporte trois exercices présentés sur 11 pages numérotées de 1 à 11 Y compris celle-ci. La page d'annexe (page 11) EST À RENDRE AVEC LA COPIE, même si elle n'a pas été complétée. Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indépendants les uns des autres. 16PYOSNC1 Page: 1 /11 EXERCICE 1- VANILLE ET VANILLINE (9 points) La gousse de vanille est le fruit d'une orchidée grimpante; cette plante s'attache aux branches des arbres à l'aide de racines aériennes et peut atteindre 100 m de long. Les gousses de vanille de la Réunion, de Madagascar et de Tahiti sont réputées. La vanille naturelle développe un parfum complexe formé de plusieurs centaines de composés aromatiques différents. La note dominante de l'arôme de la vanille naturelle est donnée par la molécule de vanilline ou 4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde, de formule brute C9H902 et de formule topologique: o °d.,/ ~ HO 1 /./ Dans cet exercice, on se propose d'étudier la réactivité de la vanilline, puis une technique d'analyse permettant de doser la vanilline dans un sucre vanillé. Données: > Données physico-chimiques Espèce chimique Vanilline (HVan) Alcool vanillique (AVan) Formule brute CSHS03 CsH1003 Masse molaire moléculaire 152,0 g.mol-1 154,0 g.mor1 Solubilité dans l'eau Peu soluble sous sa forme acide. Peu soluble sous sa forme acide. Soluble sous sa forme basique. Soluble sous sa forme basique. pKa(à 25°C) 7,4 9,8 >- Extrait d'une table de données (spectroscopie IR) Liaison Famille chimique Nombre d'onde (en crn') C-H Alcane 2480 - 3000 Alcène > 3000 Acide carboxylique 1760 C=O Ester 1700 -1750 Aldéhyde ou cétone 1650 -1740 Amide 1650 -1695 c=c Alcène non conjugué 1640 -1670 Alcène conjugué 1600 -1650 16PYOSNC1 Page: 1. La vanilline, molécule polyfonctionnelle La vanilline est un composé polyfonctionnel qui présente …