Sujet du bac 2016 de physique-Chimie (enseignement obligatoire) — Métropole (session de remplacement) (Série S) (Série S)

16PYOSMLR3 Page : 1 / 9 BACCALAURÉAT GÉNÉRAL SESSION 2016 ______ PHYSIQUE-CHIMIE Série S ____ DURÉE DE L’ÉPREUVE : 3 h 30 – COEFFICIENT : 6 ______ L’usage d’une calculatrice EST autorisé. Ce sujet ne nécessite pas de feuille de papier millimétré. Ce sujet comporte trois exercices présentés sur 9 pages numérotées de 1 à 9 y compris celle-ci. Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indépendants les uns des autres. 16PYOSMLR3 Page : 2 / 9 EXERCICE I - TECHNIQUES PHYSICO-CHIMIQUES DE DÉTECTION DE MÉDICAMENTS CONTREFAITS (9,5 points) L’Organisation Mondiale de la Santé alerte sur le commerce illicite de médicaments contrefaits qui s’étend aujourd’hui à l’échelle mondiale. On peut citer l’exe mple d’un sirop contre la toux dans lequel l’un des excipients, le glycérol, a été substitué par un antigel toxique, l’éthylène glycol. Cet exercice propose d’étudier plusieurs techniques phy sico-chimiques susceptibles d’identifier des sirops contrefaits. Données :  charge électrique élémentaire : e = 1,60×10-19 C ;  constante d’Avogadro : NA = 6,02×1023 mol-1 ;  propriétés physico-chimiques du glycérol et de l’éthylène glycol : Glycérol ou propane-1,2,3-triol Éthylène glycol ou éthane-1,2-diol Formule brute C 3H8O3 C 2H6O2 Formule semi- développée CH2 CH CH2OH OH OH CH2 CH2OH OH Caractéristiques diverses Liquide transparent incolore, visqueux, non toxique, au goût sucré ; agent hydratant qui améliore l’onctuosité des préparations pharmaceutiques Liquide transparent incolore, au goût sucré, toxique, pouvant être mortel à l’ingestion Masse molaire (g.mol-1) 92,1 62,1 Masse volumique à 25°C (g.cm-3) 1,3 1,1 Température de fusion à la pression atmosphérique (°C) 17,8 -13,7 Température d’ébullition à la pression atmosphérique (°C) 290 197 Indice de réfraction à 589,3 nm à 25°C 1,47 1,44 1. Comparaison des propriétés du glycérol et de l’éthylène glycol 1.1. À quelle famille de composés organiques appartiennent le glycérol et l’éthylène glycol ? 1.2. Quelle(s) caractéristique(s) commune(s) au glycérol et à l’éthylène glycol rend(ent)-elle(s) possible la contrefaçon d’un sirop ? 1.3. Proposer …