Sujet du bac 2015 de physique-Chimie (enseignement obligatoire) — Métropole (session de remplacement) (Série S) (Série S)

15PYOSME3 Page : 1 / 13 BACCALAURÉAT GÉNÉRAL SESSION 2015 ______ PHYSIQUE-CHIMIE Série S ____ DURÉE DE L’ÉPREUVE : 3 h 30 – COEFFICIENT : 6 ______ L’usage d’une calculatrice EST autorisé. Ce sujet ne nécessite pas de feuille de papier millimétré. Ce sujet comporte trois exercices présentés sur 13 pages numérotées de 1 à 13 y compris celle-ci. Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indépendants les uns des autres. 15PYOSME3 Page : 2 / 13 EXERCICE I - L’OCYTOCINE, UNE HORMONE PEPTIDIQUE DE SYNTHÈSE (4 POINTS) En 1955, Vincent du Vigneaud obtient le prix Nobel de chimie pour ses travaux sur les hormones. Il a déterminé la structure et réalisé pour la première fois la synthèse de deux hormones polypeptidiques : l'ocytocine qui agit sur les contractions de l'utérus et la vasopressine qui influe sur la pression sanguine. Dans cet exercice, on s’intéresse au début de la synt hèse de l'ocytocine. L’ocytocine est un polypeptide constitué à partir de neuf acides -aminés tels que la cystéine (Cys), la proline (Pro), l'asparagine (Asn), la glycine (Gly), la leucine (Leu)… NH2 Cys Tyr Ile Gln Asn Cys Pro Leu Gly C O OH Représentation de l'ocytocine La première étape de la synthèse de l'ocyt ocine correspond au couplage de deux acides -aminés : la glycine (par son groupe – NH 2) avec la leucine (par son groupe –COOH). Ce couplage permet de former le dipeptide Leu – Gly. NH2 O OH NH2 O OH S-Leucine Glycine NH2 O NH O OH Dipeptide Leu – Gly L'un des principaux problèmes rencontré lors de cette synthèse réside dans le fait que l'on souhaite synthétiser exclusivement le dipeptide Leu – Gly et n on les dipeptides résultant d'autres combinaisons entre la glycine et/ou la leucine. Certains groupes d'atomes de la glycine et de la leucine doivent donc être momentanément protégés afin de procéder au couplage des deux acides -aminés. Une fois …