Ressources · 2ⁿᵈᵉ · Physique-Chimie (2nde)
Synthèse d’une espèce chimique
Espèce naturelle, espèce de synthèse identique et espèce artificielle ; les trois étapes d’un protocole (transformation, isolement, identification) ; le montage de chauffage à reflux et son schéma ; l’identification du produit par chromatographie sur couche mince et température de fusion ; le réactif limitant et la masse maximale de produit.
À propos de cette page
Espèce naturelle, espèce de synthèse
Au collège, tu as séparé les constituants d’un mélange, notamment par distillation avec un réfrigérant (Corps purs et mélanges), et vu qu’une transformation chimique forme de nouvelles espèces (Transformation chimique). En seconde, on fabrique au laboratoire une espèce qui existe dans la nature, puis on prouve que c’est bien elle. On s’appuie sur deux chapitres : Transformations chimiques (équation, réactif limitant) et Espèces chimiques (température de fusion, chromatographie).
Espèce naturelle. C’est une espèce chimique fabriquée par un être vivant ou présente dans le milieu naturel : la vanilline de la gousse de vanille, l’urée de l’urine, la caféine du café.
Extraire ou synthétiser. On peut obtenir une espèce naturelle de deux façons. L’extraction la sépare d’une matière naturelle (plante, fruit) : aucune espèce nouvelle n’est formée. La synthèse la fabrique par une transformation chimique à partir d’autres espèces, les réactifs.
Espèce synthétique identique à l’espèce naturelle. Une espèce synthétisée au laboratoire peut être identique à une espèce naturelle : elle est alors faite des mêmes entités (mêmes molécules), elle a la même formule et les mêmes propriétés (température de fusion, température d’ébullition, masse volumique, hauteur de migration en chromatographie). On l’établit par l’expérience, en comparant ces propriétés.
Espèce artificielle. C’est une espèce synthétisée qui n’existe pas dans la nature.
Pourquoi synthétiser ? La ressource naturelle peut être rare, chère ou trop peu abondante pour la demande ; une synthèse donne une quantité plus grande, de qualité constante, et ménage les plantes et les animaux.
L’urée de Wöhler. En 1828, le chimiste allemand Friedrich Wöhler obtient de l’urée à partir du cyanate d’ammonium, une espèce minérale. Ses cristaux ont les propriétés de l’urée extraite de l’urine : c’est la même espèce. On présente souvent cette synthèse comme le point de départ de la chimie organique : une espèce fabriquée par le vivant peut l’être au laboratoire.
La mauvéine de Perkin. En 1856, à 18 ans, William Perkin cherche à synthétiser la quinine, un médicament contre le paludisme. Il obtient à la place un colorant violet, la mauvéine, qui n’existe pas dans la nature : c’est une espèce artificielle, l’un des premiers colorants de synthèse.
Réflexe — pour savoir si une espèce synthétisée est l’espèce naturelle, je compare leurs propriétés physiques mesurées dans les mêmes conditions : mêmes valeurs, même espèce. Pour la classer, je me demande : a-t-elle été formée par une transformation chimique (synthèse) ou seulement séparée (extraction) ? Existe-t-elle dans la nature ?
Attention — « de synthèse » ne veut pas dire « artificiel » ni « moins bon » : une molécule d’urée est la même, qu’elle vienne de l’urine ou d’une usine. Ce qui peut différer, c’est le reste du produit : un extrait naturel est un mélange de nombreuses espèces, un produit de synthèse peut contenir des réactifs restants. Et « naturel » ne veut pas dire « sans danger ».
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Les étapes d’un protocole de synthèse
Protocole. C’est la liste ordonnée des opérations à réaliser, avec les quantités, le matériel, les durées et les consignes de sécurité (blouse, lunettes, gants, travail sous la hotte pour les espèces dont les vapeurs sont dangereuses).
Les trois étapes d’une synthèse.
| Étape | But | Opérations typiques |
|---|---|---|
| 1. Transformation | former le produit | introduire les réactifs (et la pierre ponce), chauffer à reflux pendant une durée donnée |
| 2. Isolement | séparer le produit du mélange réactionnel | refroidir ; filtrer les cristaux d’un solide ; séparer à l’ampoule à décanter un liquide qui ne se mélange pas à l’eau ; laver, sécher |
| 3. Identification | prouver que le produit est l’espèce voulue, et juger sa pureté | chromatographie sur couche mince ; température de fusion (solide) ; température d’ébullition, masse volumique (liquide) |
Une espèce qui accélère. Certains protocoles ajoutent quelques gouttes d’une espèce, comme l’acide sulfurique, qui rend la transformation plus rapide sans être consommée : ce n’est pas un réactif, elle ne figure pas dans l’équation.
L’odeur du jasmin. L’acétate de benzyle C₉H₁₀O₂ est un constituant de l’essence de jasmin. On le synthétise selon C₂H₄O₂ + C₇H₈O → C₉H₁₀O₂ + H₂O (acide acétique + alcool benzylique → acétate de benzyle + eau). Le protocole, opération par opération :
| Opération | Étape |
|---|---|
| Sous la hotte, verser dans un ballon l’acide acétique, l’alcool benzylique, quelques gouttes d’acide sulfurique et trois grains de pierre ponce. | transformation |
| Chauffer à reflux pendant 45 minutes. | transformation |
| Laisser refroidir, verser dans une ampoule à décanter contenant de l’eau, agiter, laisser reposer et garder la phase organique. | isolement |
| Faire une chromatographie du produit avec de l’essence de jasmin et de l’acétate de benzyle pur. | identification |
L’eau de l’ampoule entraîne l’acide acétique restant et l’acide sulfurique, qui s’y dissolvent ; l’acétate de benzyle, qui ne se mélange pas à l’eau, forme une phase à part, en bas : sa masse volumique, 1,05 g·mL⁻¹, est plus grande que celle de l’eau. Dans une ampoule à décanter, la phase la plus dense est toujours en dessous.
Réflexe — devant chaque opération, je me demande : forme-t-elle le produit (transformation), le sépare-t-elle du reste (isolement) ou prouve-t-elle ce qu’il est (identification) ?
Attention — refroidir, filtrer ou décanter ne forme rien : ce sont des opérations d’isolement. Chauffer n’est pas une étape à part : c’est un moyen d’accélérer la transformation. Et le produit isolé n’est pas encore identifié.
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Le montage de chauffage à reflux
Chauffe-ballon. Chauffer accélère la transformation : à température ambiante, beaucoup de synthèses sont très lentes.
Réfrigérant à eau. Les vapeurs qui montent du mélange bouillant s’y refroidissent, se liquéfient et retombent dans le ballon : on chauffe longtemps sans perdre de réactifs ni de produit, et sans répandre de vapeurs dans la salle. L’eau froide entre par le bas et sort par le haut, pour que le réfrigérant reste plein d’eau.
Haut du réfrigérant ouvert. Un montage fermé chauffé verrait sa pression monter et pourrait exploser.
Pierre ponce. Quelques grains régularisent l’ébullition : ils évitent les projections et les à-coups de bulles.
Support élévateur. Il permet de descendre le chauffe-ballon pour arrêter le chauffage immédiatement.
Reflux ou distillation ? La distillation, vue au collège, recueille le liquide condensé dans un autre récipient ; le reflux le renvoie dans le ballon : rien ne sort du montage.
Sans réfrigérant. Une synthèse se fait vers 100 °C avec un réactif qui bout à 78 °C. Dans un ballon ouvert, ce réactif s’évaporerait et quitterait le montage avant d’avoir réagi. Avec le réfrigérant, sa vapeur se liquéfie et retombe : il reste disponible pendant toute la durée du chauffage.
Un montage à corriger. Un élève branche le tuyau d’eau froide en haut du réfrigérant et le bouche avec un bouchon. Deux erreurs : l’eau, entrée par le haut, coule sans remplir le réfrigérant, qui refroidit mal ; et le montage fermé risque d’éclater sous la pression des vapeurs. Il faut faire entrer l’eau par le bas et laisser le haut ouvert.
Réflexe — pour dessiner ou vérifier un montage à reflux, je pars du bas : support élévateur, chauffe-ballon, ballon avec pierre ponce, réfrigérant vertical tenu par une pince, eau qui entre en bas et sort en haut, sommet ouvert.
Attention — le réfrigérant ne refroidit pas le mélange réactionnel, qui reste bouillant : il ne refroidit que les vapeurs. Et « reflux » ne veut pas dire que le produit est recueilli : il reste dans le ballon jusqu’à l’isolement.
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Identifier le produit : CCM et température de fusion
Le schéma légendé d’une chromatographie sur couche mince (CCM). La technique et le rapport frontal Rf = h ÷ H sont détaillés dans le chapitre Espèces chimiques.
Comparer sur une même plaque. On dépose côte à côte le produit de synthèse (P), l’espèce extraite de la nature ou l’espèce pure de référence, et les réactifs. Une tache de P à la même hauteur que la référence : P contient l’espèce voulue. Une seule tache : P est pur (pour cet éluant). Une tache à la hauteur d’un réactif : il reste ce réactif dans P, une impureté.
Température de fusion (solide). Sur le banc Kofler, un solide pur fond nettement à la valeur des tables, à la précision du banc près (environ 1 °C). Un solide impur fond plus bas et sur une plage de températures.
Liquide. On compare sa température d’ébullition ou sa masse volumique aux valeurs des tables.
Le jasmin, suite. On dépose le produit brut P, de l’essence de jasmin J, de l’alcool benzylique A (un réactif) et de l’acétate de benzyle pur E. Le front est à 6,0 cm de la ligne de dépôt.
P a une tache à 4,8 cm, comme E et comme l’une des taches de J : P contient de l’acétate de benzyle, la même espèce que celle du jasmin. Sa tache à 2,4 cm est à la hauteur de A : il reste de l’alcool benzylique, P est impur. J donne trois taches : l’essence naturelle est un mélange.
Le thymol. Présent dans l’huile essentielle de thym, il fond entre 49 °C et 51 °C selon les tables. Un thymol synthétisé fondait d’abord progressivement entre 41 °C et 47 °C : il était impur. Après purification, il fond nettement à 50 °C au banc Kofler : le résultat est compatible avec du thymol pur.
Réflexe — je compare sur la même plaque : même hauteur qu’une référence → même espèce ; nombre de taches → pur ou mélange ; tache d’un réactif → réactif restant. Pour un solide, fusion nette à la valeur des tables → pur.
Attention — une tache commune avec l’extrait naturel ne prouve pas que le produit est pur : il faut aussi qu’il n’ait qu’une tache. Et un extrait naturel donne souvent plusieurs taches sans que la synthèse ait échoué : c’est lui qui est un mélange.
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Quantités : réactif limitant et masse maximale de produit
Les quantités de matière des réactifs. Elles se calculent comme dans le chapitre Dénombrer les entités : la mole : pour un liquide, masse m = ρ × V ; nombre d’entités N = m ÷ (masse d’une entité) ; quantité n = N ÷ NA.
Réactif limitant et quantité maximale de produit. Comme dans Transformations chimiques, le réactif limitant est celui du plus petit quotient n ÷ nombre stœchiométrique. Si la transformation était totale, il serait entièrement consommé : il fixe la quantité maximale de produit, et donc la masse maximale m = n × NA × (masse d’une entité). Si les quotients sont égaux, le mélange est stœchiométrique : tous les réactifs seraient entièrement consommés.
Un réactif volontairement en excès. On met en excès le réactif le moins cher ou le plus facile à éliminer, pour consommer au mieux le réactif précieux. Ce réactif en excès reste à l’état final : l’isolement doit l’éliminer, sinon il apparaît comme une impureté.
Masse obtenue. Elle est toujours inférieure à la masse maximale : la transformation n’est pas toujours totale et une partie du produit se perd lors de l’isolement.
Le jasmin, fin. Le ballon contient 0,20 mol d’acide acétique et 0,10 mol d’alcool benzylique ; les nombres stœchiométriques valent tous 1. 0,10 < 0,20 : l’alcool benzylique est limitant. Il se forme au plus 0,10 mol d’acétate de benzyle et il reste 0,20 − 0,10 = 0,10 mol d’acide acétique, peu coûteux, que l’eau de l’ampoule à décanter entraîne.
Données : masse d’une molécule d’acétate de benzyle 2,49 × 10⁻²² g ; d’alcool benzylique 1,80 × 10⁻²² g ; masse volumique de l’alcool benzylique ρ = 1,04 g·mL⁻¹ ; NA = 6,02 × 10²³ mol⁻¹.
Masse maximale d’acétate de benzyle : m = 0,10 × 6,02 × 10²³ × 2,49 × 10⁻²² ≈ 15,0 g. Masse d’alcool benzylique à introduire : 0,10 × 6,02 × 10²³ × 1,80 × 10⁻²² ≈ 10,8 g, soit un volume V = m ÷ ρ = 10,8 ÷ 1,04 ≈ 10,4 mL.
Réflexe — équation ajustée ; n de chaque réactif (m = ρ × V, N = m ÷ masse d’une entité, n = N ÷ NA) ; quotients et réactif limitant ; quantité puis masse maximales de produit ; quantité restante du réactif en excès.
Attention — on compare des quantités de matière, jamais des masses ni des volumes. Et la masse maximale est une limite : trouver plus que cette masse signale un produit humide ou impur.
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Pour aller plus loin
En première, on comparera la masse obtenue à la masse maximale par le rendement d’une synthèse, on choisira le solvant d’une extraction d’après les solubilités, et on purifiera un produit par recristallisation ou distillation.
La chromatographie et le banc Kofler (rapport frontal, protocole, fusion d’un mélange) sont traités dans Espèces chimiques : corps purs et mélanges ; le réactif limitant dans Transformations chimiques.
- Une espèce synthétisée au laboratoire peut être identique à une espèce naturelle : mêmes molécules, donc mêmes propriétés. Une espèce artificielle n’existe pas dans la nature.
- Une synthèse suit trois étapes : transformation (réactifs chauffés), isolement (filtration, ampoule à décanter, lavage), identification (CCM, températures de changement d’état, masse volumique).
- Chauffage à reflux : le chauffage accélère la transformation, le réfrigérant (eau entrant par le bas, sommet ouvert) liquéfie les vapeurs qui retombent dans le ballon, la pierre ponce régularise l’ébullition.
- En CCM, une tache à la hauteur de la référence prouve la présence de l’espèce ; une seule tache, un produit pur ; une tache d’un réactif, une impureté. Un solide pur fond nettement à la valeur des tables.
- Le réactif limitant fixe la quantité et la masse maximales de produit ; le réactif mis en excès reste et doit être éliminé ; la masse obtenue est inférieure à la masse maximale.
Questions fréquentes
Une espèce chimique de synthèse est-elle la même que l’espèce naturelle ?
Oui, si c’est la même espèce : ses molécules sont identiques, donc ses propriétés aussi (température de fusion, chromatographie, masse volumique). On le vérifie en comparant ces propriétés. Ce qui peut changer, ce sont les autres espèces présentes : un extrait naturel est un mélange, un produit de synthèse peut contenir des réactifs restants.
Quelles sont les étapes d’un protocole de synthèse ?
Trois étapes : la transformation, où l’on chauffe les réactifs, souvent à reflux ; l’isolement, où l’on sépare le produit du mélange (filtration, ampoule à décanter, lavage) ; l’identification, où l’on prouve que le produit est l’espèce voulue et où l’on juge sa pureté (CCM, température de fusion ou d’ébullition, masse volumique).
À quoi sert un montage de chauffage à reflux ?
Le chauffage accélère la transformation, et le réfrigérant liquéfie les vapeurs qui retombent dans le ballon : on chauffe longtemps sans perdre de réactifs ni de produit. L’eau froide entre par le bas du réfrigérant, le haut reste ouvert et la pierre ponce régularise l’ébullition.
Comment savoir si le produit d’une synthèse est pur ?
En chromatographie sur couche mince, un produit pur ne donne qu’une tache, à la hauteur de l’espèce de référence. Un solide pur fond nettement à la température des tables ; un solide impur fond plus bas, sur une plage de températures. Une tache à la hauteur d’un réactif montre qu’il en reste.
Comment calculer la masse maximale de produit d’une synthèse ?
On calcule la quantité de matière de chaque réactif, on trouve le réactif limitant par les quotients n ÷ nombre stœchiométrique, on en déduit la quantité maximale de produit, puis sa masse : m = n × NA × masse d’une molécule, où NA est la constante d’Avogadro. La masse obtenue en pratique est plus petite.
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