Ressources · 2ⁿᵈᵉ · Physique-chimie
Synthèse d’une espèce chimique
Espèce naturelle, espèce de synthèse identique et espèce artificielle ; les trois étapes d’un protocole (transformation, isolement, identification) ; le montage de chauffage à reflux et son schéma ; l’identification du produit par chromatographie sur couche mince et température de fusion ; le réactif limitant et la masse maximale de produit.
À propos de cette page
Sujet et corrigé prêts à imprimer.
Devoir surveillé – Synthèse d’une espèce chimique
Durée : 60 min – Calculatrice autorisée – Sur 20 points · Physique-chimie 2ⁿᵈᵉ
Tous les calculs doivent figurer sur la copie. Les résultats seront donnés sous la forme la plus simple possible.
Exercice 1 – Synthèse et identification de l’acide benzoïque ★★
(5 pts)L’acide benzoïque, présent dans la résine de benjoin, fond à 122 °C. On le synthétise en chauffant à reflux, pendant 20 minutes, un mélange d’alcool benzylique et d’un oxydant, avec de la pierre ponce. Après refroidissement, on récupère les cristaux par filtration. Le solide brut fond à 114 °C au banc Kofler ; après purification, il fond à 121 °C et donne en CCM une seule tache, à la même hauteur que celle d’un échantillon d’acide benzoïque pur. Chaque question vaut 1 point.
- a)Nommer les trois étapes de la synthèse et associer à chacune une opération du texte.
- b)Expliquer le rôle du réfrigérant et celui de la pierre ponce.
- c)Que peut-on conclure de la température de fusion du solide brut ?
- d)Montrer que le solide purifié est de l’acide benzoïque pur.
- e)Un élève affirme : « cet acide benzoïque, fabriqué au laboratoire, est une espèce artificielle ». Corriger son affirmation.
Exercice 2 – L’arôme d’orange : quantités ★★★
(5 pts)L’acétate d’octyle C₁₀H₂₀O₂, présent dans les oranges et les pamplemousses, se synthétise selon C₂H₄O₂ + C₈H₁₈O → C₁₀H₂₀O₂ + H₂O (acide acétique + octan-1-ol → acétate d’octyle + eau). On chauffe à reflux 12,0 mL d’octan-1-ol et 0,200 mol d’acide acétique, avec quelques gouttes d’acide sulfurique.
Données : masse volumique de l’octan-1-ol : 0,830 g·mL⁻¹ ; masse d’une molécule : octan-1-ol 2,16 × 10⁻²² g ; acétate d’octyle 2,86 × 10⁻²² g ; NA = 6,02 × 10²³ mol⁻¹ ; l’acide acétique est bon marché et se dissout dans l’eau, l’octan-1-ol est plus cher et ne s’y dissout pas. Chaque question vaut 1 point.
- a)Calculer la masse d’octan-1-ol introduite.
- b)En déduire la quantité de matière d’octan-1-ol.
- c)Déterminer le réactif limitant, en supposant la transformation totale.
- d)Calculer la masse maximale d’acétate d’octyle que l’on peut obtenir.
- e)Calculer la quantité d’acide acétique restante, et expliquer pourquoi on a choisi de mettre ce réactif en excès.
Exercice 3 – Le schéma du montage à reflux ★★
(5 pts)On chauffe 1 h, dans le montage ci-dessous, un acide et un alcool qui bout à 97 °C pour former un ester. Chaque question vaut 1 point.
- a)Nommer les éléments 1, 4 et 6.
- b)Nommer les éléments 5 et 7 et donner le rôle de chacun.
- c)Par quelle olive, 2 ou 3, l’eau froide doit-elle entrer ? Justifier.
- d)Expliquer pourquoi l’on chauffe, et pourquoi l’alcool, qui bout à 97 °C, n’est pas perdu pendant l’heure de chauffage.
- e)Pourquoi le haut de l’élément 1 doit-il rester ouvert ?
Exercice 4 – La carvone de la menthe verte ★★
(5 pts)La carvone forme 50 % à 80 % de l’huile essentielle de menthe verte, à qui elle donne son odeur. Mais la carvone utilisée est surtout fabriquée à partir du limonène, bon marché, tiré des écorces d’orange lors de la production de jus. On dépose M (huile de menthe verte), S (carvone de synthèse brute), C (carvone pure) et L (limonène). Front de l’éluant : 7,0 cm ; taches de M à 1,4 cm, 3,5 cm et 5,6 cm ; de S à 3,5 cm et 5,6 cm ; de C à 3,5 cm ; de L à 5,6 cm. Chaque question vaut 1 point.
- a)La carvone fabriquée à partir du limonène est-elle une espèce artificielle ? Justifier.
- b)Donner deux raisons de synthétiser la carvone plutôt que de l’extraire de la menthe.
- c)Calculer le rapport frontal de la carvone et celui du limonène.
- d)Que contient S ? Est-il pur ? Justifier.
- e)L’huile M est-elle un corps pur ? Contient-elle de la carvone ? Justifier.
Bon courage !
Ce document est la propriété intellectuelle de Ben, professeur particulier (benprofparticulier.fr), protégée par le Code de la propriété intellectuelle (art. L. 111-1 et L. 122-4). Il est mis à disposition pour un usage personnel de révision. Toute reproduction, diffusion, mise en ligne ou revente, totale ou partielle, sans autorisation écrite est interdite et constitue une contrefaçon (art. L. 335-2).
Voir le corrigé et le barème
Corrigé et barème – Synthèse d’une espèce chimique
Durée : 60 min – Calculatrice autorisée – Sur 20 points · Physique-chimie 2ⁿᵈᵉ
Exercice 1 – Synthèse et identification de l’acide benzoïque ★★
(5 pts)- a)Transformation : chauffage à reflux des réactifs ; isolement : refroidissement et filtration des cristaux ; identification : banc Kofler et CCM. (1)
- b)Le réfrigérant liquéfie les vapeurs, qui retombent dans le ballon : aucune perte de matière pendant les 20 minutes de chauffage. La pierre ponce régularise l’ébullition. (1)
- c)114 °C est nettement inférieur à 122 °C : le solide brut n’est pas pur (réactif restant, autres espèces). (1)
- d)121 °C ≈ 122 °C, à la précision du banc près (environ 1 °C), et une seule tache, à la hauteur de la référence : c’est de l’acide benzoïque, pur. (1)
- e)Il est synthétisé, mais il existe dans la nature (benjoin) : c’est une espèce de synthèse, identique à l’espèce naturelle, pas une espèce artificielle. (1)
Le point clé — Fusion nette à la valeur des tables : solide pur. Un solide qui contient d’autres espèces fond plus bas, et sur une plage de températures.
Exercice 2 – L’arôme d’orange : quantités ★★★
(5 pts)- a)m = ρ × V = 0,830 × 12,0 = 9,96 g. (1)
- b)N = 9,96 ÷ (2,16 × 10⁻²²) ≈ 4,61 × 10²² molécules ; n = N ÷ NA = 4,61 × 10²² ÷ (6,02 × 10²³) ≈ 7,66 × 10⁻² mol. (1)
- c)Nombres stœchiométriques égaux à 1 : 7,66 × 10⁻² mol < 0,200 mol : l’octan-1-ol est limitant. (1)
- d)Au plus 7,66 × 10⁻² mol d’ester : m = 7,66 × 10⁻² × 6,02 × 10²³ × 2,86 × 10⁻²² ≈ 13,2 g. (1)
- e)Il reste 0,200 − 0,0766 ≈ 0,123 mol d’acide acétique. Bon marché et soluble dans l’eau, il est éliminé au lavage ; en excès, il permet de consommer au mieux l’octan-1-ol, plus coûteux. (1)
Astuce — Pour un liquide, on passe du volume à la masse par ρ, puis aux molécules et aux moles ; on ne compare jamais des volumes ou des masses pour trouver le réactif limitant.
Exercice 3 – Le schéma du montage à reflux ★★
(5 pts)- a)1 : réfrigérant à boules (réfrigérant à eau) ; 4 : ballon ; 6 : chauffe-ballon. (1)
- b)5 : pierre ponce, qui régularise l’ébullition ; 7 : support élévateur, qui permet d’abaisser le chauffe-ballon pour arrêter le chauffage immédiatement. (1)
- c)Par l’olive 3, en bas : le manchon se remplit entièrement d’eau froide, qui ressort par l’olive 2. (1)
- d)Le chauffage accélère la transformation. Les vapeurs d’alcool montent dans le réfrigérant, s’y liquéfient et retombent dans le ballon : l’alcool reste disponible pour réagir. (1)
- e)Un montage fermé chauffé verrait sa pression augmenter et pourrait éclater ; ouvert, il ne laisse pourtant rien échapper, car les vapeurs se liquéfient avant le sommet. (1)
Erreur fréquente — Faire entrer l’eau par le haut : elle coule le long de la paroi sans remplir le manchon, et le réfrigérant refroidit mal.
Exercice 4 – La carvone de la menthe verte ★★
(5 pts)- a)Non : elle est obtenue par synthèse, mais la carvone existe dans la nature (menthe verte). C’est une espèce de synthèse identique à l’espèce naturelle. (1)
- b)Le limonène est bon marché et abondant (sous-produit du jus d’orange) ; la synthèse fournit de grandes quantités, de qualité constante, sans dépendre des récoltes de menthe. (1)
- c)Carvone : Rf = 3,5 ÷ 7,0 = 0,50 ; limonène : Rf = 5,6 ÷ 7,0 = 0,80. (1)
- d)S a une tache à la hauteur de C (carvone) et une à la hauteur de L : il contient de la carvone et du limonène restant, un réactif. Il est impur et doit être purifié. (1)
- e)M donne trois taches : c’est un mélange. Sa tache à 3,5 cm, à la hauteur de C sur la même plaque, montre qu’elle contient de la carvone. (1)
Repère — Une tache commune prouve la présence d’une espèce ; le nombre de taches dit si l’échantillon est pur. Les deux lectures sont nécessaires.
Ce document est la propriété intellectuelle de Ben, professeur particulier (benprofparticulier.fr), protégée par le Code de la propriété intellectuelle (art. L. 111-1 et L. 122-4). Il est mis à disposition pour un usage personnel de révision. Toute reproduction, diffusion, mise en ligne ou revente, totale ou partielle, sans autorisation écrite est interdite et constitue une contrefaçon (art. L. 335-2).
Ce contrôle de physique-chimie 2ⁿᵈᵉ en bref
Un devoir surveillé type contrôle en classe sur « Synthèse d’une espèce chimique » : 4 exercices, 60 minutes, noté sur 20. Le sujet et le corrigé sont téléchargeables en PDF, prêts à imprimer, pour travailler comme en classe.
- Exercice 1 — Synthèse et identification de l’acide benzoïque ★★/ 5 pts
- Exercice 2 — L’arôme d’orange : quantités ★★★/ 5 pts
- Exercice 3 — Le schéma du montage à reflux ★★/ 5 pts
- Exercice 4 — La carvone de la menthe verte ★★/ 5 pts
Pour préparer ce contrôle
- Relire le cours et la fiche de révision.
- Refaire les exercices corrigés.
- Se tester avec le QCM (36 questions).
- Faire ce sujet en conditions réelles — 60 min, sans le cours — puis se corriger et noter les points à revoir.
Voir tous les contrôles de physique-chimie 2ⁿᵈᵉ · tous les devoirs surveillés corrigés
Questions fréquentes sur ce sujet
- Combien de temps dure ce contrôle sur « Synthèse d’une espèce chimique » ?
- 60 minutes pour 4 exercices notés sur 20. Prévois le double si tu enchaînes avec la correction.
- Le corrigé est-il fourni ?
- Oui : le corrigé complet est fourni en PDF (bouton « Télécharger le corrigé »), avec le barème exercice par exercice.
- Ce sujet peut-il servir de DS, de contrôle ou d'interrogation ?
- Oui : c'est un devoir surveillé complet de 60 minutes. Pour une interrogation courte, garde un ou deux exercices ; pour un DS ou un contrôle de fin de chapitre, fais le sujet entier en temps limité.
- Ce sujet suit-il le programme de physique-chimie de seconde ?
- Oui : il évalue uniquement les notions du chapitre « Synthèse d’une espèce chimique » du programme officiel de physique-chimie en seconde.
Moi c'est Ben, j'ai créé ce site pour aider le plus d'élèves possible, partout en France. Je peux aussi reprendre avec toi ce qui coince en cours particulier : en visio, ou à domicile si tu es à Marseille.
Prof de physique-chimie à Marseille · Cours particuliers au lycée · Aide aux devoirs