Synthèse d’une espèce chimique

Complète par « extraction », « synthèse » ou « artificielle ».

1. On entraîne par la vapeur d’eau l’huile essentielle des fleurs de lavande : elle est obtenue par
   Aucune espèce nouvelle n’est formée : on sépare l’huile de la plante, c’est une extraction.
2. On presse des zestes de citron pour recueillir leur huile essentielle : elle est obtenue par
   Presser sépare l’huile du zeste sans transformation chimique : extraction.
3. Dans une usine, on fait réagir de l’ammoniac et du dioxyde de carbone pour fabriquer de l’urée, un engrais : cette urée est obtenue par
   L’urée est formée par une transformation chimique à partir de réactifs : c’est une synthèse. Elle est identique à l’urée naturelle.
4. L’aspartame, un édulcorant fabriqué en usine, n’existe pas dans la nature : c’est une espèce
   Synthétisée et absente de la nature : espèce artificielle.

Le menthol est extrait surtout de la menthe des champs. L’entreprise japonaise Takasago en fabrique environ 3 000 tonnes par an par synthèse, sous la même forme que le menthol de la menthe. En 1998, sur 12 000 tonnes de menthol produites dans le monde, 2 500 tonnes étaient de synthèse.

1. Part du menthol de synthèse dans la production de 1998 : % (arrondi au dixième)
   ${\displaystyle \frac{2500}{12000}}\times 100\approx$ 20,8 %.
2. Masse de menthol tirée des plantes en 1998 : t
   12 000 − 2 500 = 9 500 t.
3. Le menthol de Takasago existe aussi dans la menthe : ce n’est pas une espèce
   Une espèce artificielle n’existe pas dans la nature ; le menthol de synthèse est une espèce naturelle fabriquée par synthèse, il n’est pas artificiel.
4. Pour établir qu’il est identique au menthol de la menthe, on compare leurs physiques (température de fusion, chromatographie).
   Deux échantillons de la même espèce ont les mêmes propriétés physiques ; c’est l’expérience qui le montre.

La gousse de vanille séchée contient environ 2 % de vanilline en masse. La production de gousses ne suffit pas à la demande : l’essentiel de la vanilline consommée est synthétisée, surtout à partir du gaïacol, une espèce tirée du pétrole. Un extrait naturel de vanille contient, à côté de la vanilline, plusieurs centaines d’espèces. Donnée : la vanilline fond à 81 °C.

1. Masse de gousses séchées qui contient 1 kg de vanilline : kg
   2 % de la masse : $m={\displaystyle \frac{1}{0,02}}=$ 50 kg de gousses pour 1 kg de vanilline.
2. Dans la synthèse de la vanilline, le gaïacol est un
   Il est consommé pour former la vanilline : c’est un réactif.
3. Un solide synthétisé qui fond nettement à 81 °C se comporte comme de la vanilline
   Fusion nette à la valeur des tables : c’est la signature d’une espèce pure, compatible avec la vanilline.
4. Un dessert à la vanilline de synthèse n’a pas tout à fait le goût d’un dessert à l’extrait de vanille, car l’extrait est un
   La vanilline est la même ; mais l’extrait est un mélange qui apporte des centaines d’autres espèces, qui changent le goût.

Indique l’étape de la synthèse (transformation, isolement ou identification) à laquelle appartient chaque opération.

1. Essorer sur un filtre, sous vide, les cristaux apparus :
   On sépare le solide du liquide : isolement.
2. Mesurer la température de fusion des cristaux séchés :
   On compare une propriété aux tables : identification.
3. Chauffer le mélange des réactifs à reflux pendant 40 min :
   Le produit se forme pendant le chauffage : transformation.
4. Verser le mélange refroidi dans une ampoule à décanter et éliminer la phase aqueuse :
   On sépare le produit des autres espèces : isolement.
5. Déposer le produit et une espèce de référence sur une plaque de silice :
   C’est le début d’une chromatographie : identification.

Le méthanoate d’éthyle C₃H₆O₂, à l’odeur de rhum, est présent dans certains fruits. Protocole : ① sous la hotte, introduire dans un ballon de l’acide méthanoïque CH₂O₂, de l’éthanol C₂H₆O, 1 mL d’acide sulfurique et de la pierre ponce ; ② chauffer à reflux 20 min ; ③ refroidir le ballon dans un bain d’eau glacée ; ④ verser dans une ampoule à décanter contenant de l’eau glacée, agiter, laisser reposer, recueillir la phase organique ; ⑤ mesurer la température d’ébullition du liquide obtenu (tables : 54 °C).

1. Équation : CH₂O₂ + C₂H₆O → C₃H₆O₂ +
   C : 1 + 2 = 3 ; H : 2 + 6 = 8 = 6 + 2 ; O : 2 + 1 = 3 = 2 + 1. Le second produit est l’eau H₂O.
2. L’acide sulfurique accélère la transformation sans être consommé : ce n’est pas un
   Il n’est pas consommé et ne figure pas dans l’équation : ce n’est pas un réactif.
3. L’opération ③ fait partie de l’étape d’
   Refroidir ne forme rien : on prépare la séparation du produit, c’est l’isolement, poursuivi en ④.
4. L’opération ⑤ fait partie de l’étape d’
   On compare la température d’ébullition aux tables : identification.
5. L’ester bout à 54 °C : en démontant le ballon encore chaud, on en perdrait une partie par
   Encore chaud, l’ester passerait à l’état gazeux et quitterait le ballon : perte par vaporisation. D’où le bain glacé.

Un élève a recopié dans le désordre le protocole d’une synthèse qui donne un solide. A : mesurer la température de fusion du solide sec. B : essorer les cristaux sous vide. C : chauffer à reflux 30 min. D : refroidir le ballon dans un bain de glace pour faire apparaître les cristaux. E : introduire les réactifs et la pierre ponce dans le ballon. F : sécher les cristaux à l’étuve. Réponds par une lettre.

1. Première opération :
   On commence par introduire les réactifs et la pierre ponce : E, puis on chauffe (C).
2. Opération qui suit le chauffage à reflux :
   Après C, on refroidit pour faire apparaître les cristaux : D, puis B et F.
3. Opération qui précède le séchage :
   On essore les cristaux (B) avant de les sécher (F). Ordre complet : E, C, D, B, F, A.
4. Lettre de la seule opération d’identification :
   Mesurer la température de fusion, sur le solide sec, identifie le produit : A, en dernier.

Complète par le nom de l’élément du montage à reflux, ou par un mot.

1. Il liquéfie les vapeurs, qui retombent dans le ballon : le
   Le réfrigérant, parcouru d’eau froide, refroidit les vapeurs, qui se liquéfient.
2. Ses grains régularisent l’ébullition : la
   La pierre ponce évite les projections et les à-coups de bulles.
3. On l’abaisse pour arrêter aussitôt le chauffage : le support
   Le support élévateur permet d’éloigner le chauffe-ballon du ballon en un geste.
4. Les vapeurs se liquéfient dans le réfrigérant parce que l’eau qui circule dans son manchon est
   L’eau du robinet, froide, refroidit les vapeurs au-dessous de leur température d’ébullition : elles se liquéfient.
5. Le haut du réfrigérant doit rester
   Un montage fermé chauffé verrait sa pression monter : le sommet reste ouvert.

Le schéma représente un montage de chauffage à reflux. Nomme les éléments numérotés.

1. Élément 1 : le support
   Sous le chauffe-ballon : le support élévateur.
2. Élément 2 : le
   Il entoure le bas du ballon et le chauffe : le chauffe-ballon.
3. Élément 4 : la
   Les grains au fond du mélange : la pierre ponce.
4. Élément 5 : le
   Le tube vertical à boules entouré d’un manchon d’eau : le réfrigérant.
5. L’eau froide doit entrer par l’olive n°
   L’eau entre par le bas, ici l’olive 6, et ressort par l’olive 7.

Pour chaque situation, complète par un mot.

1. Pendant le reflux, rien ne quitte le montage : la masse totale de son contenu reste
   Les vapeurs se liquéfient et retombent : aucune matière ne sort, la masse totale reste constante.
2. Sans chauffage, la même transformation serait beaucoup plus
   Le chauffage accélère la transformation : à froid, elle serait bien plus lente.
3. Pour que les vapeurs liquéfiées retombent dans le ballon, le réfrigérant est placé à la au-dessus du ballon.
   Le réfrigérant est vertical, au-dessus du ballon : le liquide formé redescend par gravité.
4. Pendant tout le reflux, le mélange du ballon est en
   On chauffe jusqu’à l’ébullition ; le réfrigérant renvoie les vapeurs, la température du mélange se stabilise.

Complète par un mot.

1. Le produit P ne donne qu’une tache, à la hauteur de la référence R : P est pour cet éluant.
   Une seule espèce, celle de la référence : P est pur (avec cet éluant).
2. P donne une seule tache, plus haute que celle de R : P ne contient pas l’espèce
   Aucune tache de P n’est à la hauteur de R : l’espèce voulue est absente.
3. Une tache commune avec l’extrait naturel prouve la de l’espèce dans le produit.
   Même hauteur sur la même plaque : l’espèce est présente dans le produit ; la pureté se juge au nombre de taches.
4. Sur le banc Kofler, un solide pur fond à la valeur des tables.
   Un solide pur fond nettement, à la précision du banc près.
5. Un solide impur fond plus que la valeur des tables, sur une plage de températures.
   Les impuretés abaissent et étalent la fusion : il fond plus bas.

L’huile essentielle de gaulthérie contient du salicylate de méthyle. On le synthétise à partir d’acide salicylique. On dépose G (huile de gaulthérie), S (produit de synthèse brut), A (acide salicylique) et R (salicylate de méthyle pur). Le front est à 6,0 cm de la ligne de dépôt. G : une tache à 4,2 cm ; S : deux taches, à 1,5 cm et 4,2 cm ; A : 1,5 cm ; R : 4,2 cm.

1. Rapport frontal du salicylate de méthyle : R_f =
   $R_f={\displaystyle \frac{4,2}{6,0}}=$ 0,70.
2. L’huile de gaulthérie contient du salicylate de
   G a une tache à la hauteur de R : elle contient du salicylate de méthyle.
3. S contient du salicylate de méthyle et de l’acide
   Sa tache à 1,5 cm est à la hauteur de A : il reste de l’acide salicylique, un réactif.
4. Le réactif restant est, pour le produit, une
   Une espèce autre que le produit voulu est une impureté : S doit être purifié.

L’acide cinnamique, présent dans l’huile essentielle de cannelle, fond à 133 °C. Un élève le synthétise. Son solide brut fond progressivement entre 124 °C et 129 °C. Après purification, le solide fond nettement à 132 °C et donne en CCM une seule tache, à la hauteur de celle d’un échantillon d’acide cinnamique pur.

1. Le solide brut est
   Fusion sur une plage et en dessous de 133 °C : le solide brut est impur.
2. Écart entre la température de fusion du solide purifié et celle des tables : °C
   133 − 132 = 1 °C, de l’ordre de la précision du banc Kofler.
3. Le solide purifié est de l’acide cinnamique
   Fusion nette à 1 °C près et une seule tache, à la hauteur de la référence : acide cinnamique pur.
4. L’acide cinnamique synthétisé a les propriétés de celui de la cannelle : ce sont la même
   Mêmes molécules, mêmes propriétés : c’est la même espèce chimique.

Un acide et un alcool réagissent selon : acide + alcool → ester + eau (tous les nombres stœchiométriques valent 1). On suppose la transformation totale.

1. Avec 0,30 mol d’acide et 0,50 mol d’alcool, le réactif limitant est l’
   0,30 < 0,50 : l’acide est limitant.
2. Avec 1,2 mol d’acide et 0,80 mol d’alcool, quantité maximale d’ester : mol
   0,80 < 1,2 : l’alcool est limitant ; 1 mol d’alcool donne 1 mol d’ester, soit 0,80 mol au plus.
3. Avec 0,25 mol d’acide et 0,12 mol d’alcool, quantité d’acide restante : mol
   L’alcool est limitant : il consomme 0,12 mol d’acide ; il en reste 0,25 − 0,12 = 0,13 mol.
4. Avec 0,040 mol de chaque réactif, le mélange est
   Quotients égaux : mélange stœchiométrique, les deux réactifs sont entièrement consommés.

Le butanoate de méthyle C₅H₁₀O₂, à l’odeur fruitée de pomme, se forme selon C₄H₈O₂ + CH₄O → C₅H₁₀O₂ + H₂O. On introduit 8,80 g d’acide butanoïque C₄H₈O₂ et 0,300 mol de méthanol CH₄O.
Données : masse d’une molécule : acide butanoïque 1,46 × 10⁻²² g ; méthanol 5,32 × 10⁻²³ g ; butanoate de méthyle 1,70 × 10⁻²² g ; N_A = 6,02 × 10²³ mol⁻¹.

1. Nombre de molécules d’acide butanoïque : N ≈ × 10²²
   N = 8,80 ÷ (1,46 × 10⁻²²) ≈ 6,03 × 10²².
2. Quantité d’acide butanoïque : n ≈ mol
   n = 6,03 × 10²² ÷ (6,02 × 10²³) ≈ 0,100 mol.
3. Masse de méthanol introduite : m ≈ g
   m = 0,300 × 6,02 × 10²³ × 5,32 × 10⁻²³ ≈ 9,61 g.
4. Le réactif limitant est l’acide
   Nombres stœchiométriques égaux à 1 : 0,100 < 0,300, l’acide butanoïque est limitant ; le méthanol est en excès.
5. Masse maximale de butanoate de méthyle : ≈ g
   0,100 mol au plus : m = 0,100 × 6,02 × 10²³ × 1,70 × 10⁻²² ≈ 10,2 g.

L’acétate de propyle, un ester à l’odeur de poire, se forme selon C₂H₄O₂ + C₃H₈O → C₅H₁₀O₂ + H₂O. On mélange 20,0 mL d’acide acétique C₂H₄O₂ (ρ = 1,05 g·mL⁻¹) et 15,0 mL de propan-1-ol C₃H₈O (ρ = 0,80 g·mL⁻¹).
Données : masse d’une molécule : acide acétique 9,97 × 10⁻²³ g ; propan-1-ol 9,98 × 10⁻²³ g ; N_A = 6,02 × 10²³ mol⁻¹.

1. Masse d’acide acétique : m = g
   m = ρ × V = 1,05 × 20,0 = 21,0 g.
2. Quantité d’acide acétique : n ≈ mol
   N = 21,0 ÷ (9,97 × 10⁻²³) ≈ 2,11 × 10²³ ; n = 2,11 × 10²³ ÷ (6,02 × 10²³) ≈ 0,350 mol.
3. Quantité de propan-1-ol : n ≈ mol
   m = 0,80 × 15,0 = 12,0 g ; N = 12,0 ÷ (9,98 × 10⁻²³) ≈ 1,20 × 10²³ ; n ≈ 0,200 mol.
4. Quantité d’acide acétique restante si la transformation est totale : ≈ mol
   Le propan-1-ol est limitant (0,200 < 0,350) : il reste 0,350 − 0,200 = 0,150 mol d’acide, éliminé au lavage à l’eau.