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Physique-chimie (spécialité) 1ʳᵉ

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Synthèse organique : protocole et rendement

Les quatre étapes d’un protocole de synthèse et le montage à reflux ; l’isolement du produit (filtration sous vide, ampoule à décanter, choix d’un solvant d’extraction) ; sa purification (lavage, séchage, recristallisation, distillation) ; son analyse (température de fusion, CCM, spectre infrarouge) ; le calcul du rendement à partir du réactif limitant.

À propos de cette page
Trois QCM de douze questions sur la synthèse organique : facile pour les repères (étapes, reflux, ampoule, banc Kofler), moyen pour les calculs de rendement et de Rf, difficile pour raisonner sur le réactif limitant, un rendement supérieur à 100 % ou le choix d’une technique.

Les 36 questions du QCM en version texte

Pour réviser sans écran ou imprimer : chaque question avec ses propositions ; la bonne réponse et son explication se déplient.

Niveau facile ★ — 12 questions

  1. Les étapes d’un protocole de synthèse, dans l’ordre, sont :

    • A. transformation, isolement, purification, analyse
    • B. isolement, transformation, analyse, purification
    • C. transformation, purification, isolement, analyse
    • D. analyse, transformation, isolement, purification
    Réponse

    A. transformation, isolement, purification, analyse — On fait réagir, on sépare le produit brut, on le débarrasse de ses impuretés, puis on le contrôle.

  2. Le chauffage à reflux permet :

    • A. de séparer le produit formé des réactifs restants dans le ballon
    • B. d’accélérer la transformation sans perte de matière
    • C. de débarrasser le produit de ses impuretés
    • D. d’identifier le produit formé par sa couleur
    Réponse

    B. d’accélérer la transformation sans perte de matière — Chauffer accélère la transformation ; les vapeurs se liquéfient dans le réfrigérant et retombent dans le ballon.

  3. Dans un réfrigérant à boules, l’eau froide entre :

    • A. par l’olive du haut
    • B. par l’ouverture du sommet
    • C. par l’olive du bas
    • D. par le col du ballon
    Réponse

    C. par l’olive du bas — Entrée par le bas, l’eau remplit tout le manchon avant de sortir en haut.

  4. Pour isoler un solide en suspension dans un liquide, on réalise :

    • A. une distillation fractionnée
    • B. une extraction liquide-liquide
    • C. une chromatographie sur couche mince
    • D. une filtration sous vide
    Réponse

    D. une filtration sous vide — L’entonnoir Büchner retient le solide ; le liquide est aspiré dans la fiole à vide.

  5. Dans une ampoule à décanter, la phase du dessus est celle :

    • A. de plus faible densité
    • B. de plus grand volume
    • C. qui contient le produit
    • D. de plus grande densité
    Réponse

    A. de plus faible densité — Seule la densité compte : la phase la moins dense flotte sur l’autre.

  6. Le sulfate de magnésium anhydre sert à :

    • A. neutraliser l’acide resté dans le mélange
    • B. retirer les traces d’eau d’une phase organique
    • C. catalyser la transformation des réactifs
    • D. révéler les taches d’une chromatographie
    Réponse

    B. retirer les traces d’eau d’une phase organique — Desséchant, il fixe l’eau ; on l’élimine ensuite par filtration.

  7. La recristallisation est une technique de :

    • A. purification d’un liquide
    • B. transformation des réactifs
    • C. purification d’un solide
    • D. mesure de la pureté
    Réponse

    C. purification d’un solide — On dissout le solide brut à chaud dans le minimum de solvant ; en refroidissant, le produit cristallise et les impuretés restent dissoutes.

  8. Sur le banc Kofler, un solide pur :

    • A. fond progressivement sur plusieurs degrés
    • B. fond plus bas que la valeur des tables
    • C. se sublime sans jamais fondre
    • D. fond nettement, à la valeur des tables
    Réponse

    D. fond nettement, à la valeur des tables — Les impuretés abaissent et étalent la fusion ; une espèce pure fond nettement à sa température de fusion.

  9. Le rapport frontal d’une tache de CCM vaut :

    • A. distance de la tache ÷ distance du front
    • B. distance du front ÷ distance de la tache
    • C. distance du front − distance de la tache
    • D. distance de la tache × distance du front
    Réponse

    A. distance de la tache ÷ distance du front — Rf = dtache ÷ dfront, sans unité, entre 0 et 1.

  10. Le rendement d’une synthèse est le rapport :

    • A. quantité maximale sur quantité obtenue
    • B. quantité obtenue sur quantité maximale
    • C. masse de produit sur masse de réactif
    • D. quantité de réactif sur quantité de produit
    Réponse

    B. quantité obtenue sur quantité maximale — η = nobtenue ÷ nmax, avec nmax calculée à partir du réactif limitant ; il est donc inférieur ou égal à 1.

  11. Une distillation sépare des liquides grâce à leurs différences de :

    • A. densité
    • B. couleur
    • C. température d’ébullition
    • D. masse volumique à l’état liquide
    Réponse

    C. température d’ébullition — Le liquide le plus volatil, de température d’ébullition la plus basse, distille le premier.

  12. Un solvant d’extraction doit d’abord être :

    • A. miscible avec la phase aqueuse
    • B. nettement plus dense que la phase aqueuse
    • C. l’un des réactifs de la synthèse
    • D. non miscible avec la phase aqueuse
    Réponse

    D. non miscible avec la phase aqueuse — Sans deux phases, il n’y a rien à séparer ; le solvant doit aussi dissoudre très bien le produit.

Niveau moyen ★★ — 12 questions

  1. On obtient 0,0412 mol de produit ; la quantité maximale est 0,0530 mol. Le rendement vaut :

    • A. 22,3 %
    • B. 77,7 %
    • C. 128,6 %
    • D. 7,77 %
    Réponse

    B. 77,7 % — η = 0,0412 ÷ 0,0530 ≈ 0,777, soit 77,7 %. Un rendement supérieur à 100 % est impossible.

  2. On recueille 5,10 g de produit sec ; la masse maximale est 6,00 g. Le rendement vaut :

    • A. 117,6 %
    • B. 15,0 %
    • C. 85,0 %
    • D. 8,50 %
    Réponse

    C. 85,0 % — η = 5,10 ÷ 6,00 = 0,850, soit 85,0 %. Faire 6,00 ÷ 5,10 donnerait plus de 100 %.

  3. Masse de 12,5 mL d’un liquide de masse volumique 0,88 g·mL⁻¹ :

    • A. 14,2 g
    • B. 0,0704 g
    • C. 1,10 g
    • D. 11,0 g
    Réponse

    D. 11,0 g — m = ρ × V = 0,88 × 12,5 = 11,0 g. Diviser donnerait 14,2 g.

  4. Une tache a migré de 3,0 cm et le front de l’éluant de 7,5 cm. Son Rf vaut :

    • A. 0,40
    • B. 2,5
    • C. 0,60
    • D. 4,5
    Réponse

    A. 0,40 — Rf = 3,0 ÷ 7,5 = 0,40 ; un Rf est toujours inférieur à 1.

  5. On extrait un produit d’une phase aqueuse avec du dichlorométhane (densité 1,33), non miscible à l’eau. La phase organique est :

    • A. sur la phase aqueuse
    • B. sous la phase aqueuse
    • C. mélangée à la phase aqueuse
    • D. du côté du bouchon
    Réponse

    B. sous la phase aqueuse — Une phase organique formée surtout de dichlorométhane a une densité proche de 1,33, plus grande que celle de l’eau : elle est en dessous.

  6. Pour la réaction 2 A + B → C, on mélange 0,060 mol de A et 0,040 mol de B. Alors :

    • A. B est limitant et nmax(C) = 0,040 mol
    • B. A est limitant et nmax(C) = 0,060 mol
    • C. A est limitant et nmax(C) = 0,030 mol
    • D. B est limitant et nmax(C) = 0,020 mol
    Réponse

    C. A est limitant et nmax(C) = 0,030 mol — xmax = plus petit de 0,060 ÷ 2 = 0,030 et 0,040 ÷ 1 = 0,040 : xmax = 0,030 mol, A est limitant, nmax(C) = 0,030 mol.

  7. On mélange 0,0450 mol d’un alcool et 0,0320 mol d’oxydant ; ils réagissent mole à mole et une mole d’alcool donne une mole de produit. La quantité maximale de produit est :

    • A. 0,0450 mol
    • B. 0,0770 mol
    • C. 0,0130 mol
    • D. 0,0320 mol
    Réponse

    D. 0,0320 mol — L’oxydant est limitant (0,0320 < 0,0450) : il ne peut se former que 0,0320 mol de produit. Additionner ou soustraire les quantités n’a pas de sens.

  8. Le lavage d’une phase organique acide par une solution d’hydrogénocarbonate de sodium dégage :

    • A. du dioxyde de carbone
    • B. du dihydrogène
    • C. du dioxygène
    • D. de la vapeur d’eau
    Réponse

    A. du dioxyde de carbone — Les acides réagissent avec l’hydrogénocarbonate en formant du dioxyde de carbone : on dégaze l’ampoule souvent.

  9. Pour recristalliser un solide, on choisit un solvant dans lequel il est :

    • A. très soluble à chaud comme à froid
    • B. très soluble à chaud et peu à froid
    • C. peu soluble à chaud comme à froid
    • D. peu soluble à chaud et très à froid
    Réponse

    B. très soluble à chaud et peu à froid — Il faut le dissoudre à chaud, puis qu’il cristallise en refroidissant.

  10. En CCM, le produit brut donne deux taches : l’une à la hauteur de la référence, l’autre à celle d’un réactif. Le produit brut :

    • A. est le produit attendu, sans aucune impureté
    • B. ne contient pas le produit attendu
    • C. contient le produit et un reste de réactif
    • D. contient deux espèces nouvelles
    Réponse

    C. contient le produit et un reste de réactif — Même Rf = même espèce : on y trouve le produit attendu et du réactif qui n’a pas réagi.

  11. On transforme une cétone en alcool. Le spectre du produit montre une bande large vers 3 300 cm⁻¹ et une bande forte et fine vers 1 710 cm⁻¹. On en déduit :

    • A. que l’alcool obtenu est pur
    • B. que la transformation n’a pas du tout eu lieu
    • C. que le produit ne contient aucune liaison C = O
    • D. qu’il reste de la cétone dans le produit
    Réponse

    D. qu’il reste de la cétone dans le produit — La bande O–H large montre que l’alcool s’est formé ; la bande C = O, forte et fine, signale de la cétone qui n’a pas réagi.

  12. Un produit brut fond entre 104 °C et 108 °C ; les tables donnent 111 °C. On en déduit que :

    • A. le produit est impur
    • B. le produit est pur
    • C. le banc Kofler est déréglé
    • D. c’est une autre espèce, pure
    Réponse

    A. le produit est impur — Une fusion plus basse et étalée sur plusieurs degrés est la signature d’un produit impur.

Niveau difficile ★★★ — 12 questions

  1. Au cours d’une recristallisation, les impuretés :

    • A. cristallisent avant le produit
    • B. s’évaporent avec le solvant pendant le chauffage
    • C. restent dissoutes dans le solvant froid
    • D. se fixent sur le papier filtre
    Réponse

    C. restent dissoutes dans le solvant froid — Peu abondantes, les impuretés restent dissoutes à froid alors que le produit, peu soluble à froid, cristallise ; on les élimine avec le filtrat.

  2. Pour 2 A + B → P, on a 0,100 mol de A et 0,060 mol de B. Un élève affirme que B est limitant, car 0,060 < 0,100. En réalité :

    • A. l’élève a raison
    • B. le mélange est stœchiométrique
    • C. il faut les masses molaires pour conclure
    • D. A est limitant, car 0,100 ÷ 2 < 0,060
    Réponse

    D. A est limitant, car 0,100 ÷ 2 < 0,060 — On compare n ÷ nombre stœchiométrique : 0,050 pour A, 0,060 pour B. A est limitant, bien qu’il y en ait davantage.

  3. Un élève trouve un rendement de 108 % ; ses pesées et ses calculs sont justes. La cause la plus probable :

    • A. le produit pesé contient encore du solvant
    • B. la transformation a été plus que totale
    • C. le catalyseur a été consommé
    • D. le réactif limitant était en excès
    Réponse

    A. le produit pesé contient encore du solvant — Un rendement ne dépasse jamais 100 % : le produit pesé n’est pas sec ou pas pur.

  4. On rince les cristaux sur le Büchner avec du solvant glacé plutôt que chaud, pour :

    • A. faire fondre les cristaux restants
    • B. dissoudre le moins de produit possible
    • C. accélérer l’évaporation du solvant resté sur les cristaux
    • D. éliminer le papier filtre
    Réponse

    B. dissoudre le moins de produit possible — À froid, le produit est peu soluble : le rinçage emporte les impuretés sans dissoudre les cristaux.

  5. On verse le mélange réactionnel dans de l’eau salée plutôt que dans de l’eau pure, car :

    • A. le sel catalyse la transformation
    • B. l’eau salée est moins dense que l’eau
    • C. l’espèce organique y est moins soluble
    • D. le sel élimine les traces d’eau
    Réponse

    C. l’espèce organique y est moins soluble — C’est le relargage : moins de produit reste dans la phase aqueuse, et les phases se séparent mieux.

  6. Dans une distillation, on place le réservoir du thermomètre :

    • A. dans le liquide au fond du ballon
    • B. au milieu du réfrigérant droit
    • C. dans le récipient du distillat
    • D. en tête, à l’entrée du réfrigérant
    Réponse

    D. en tête, à l’entrée du réfrigérant — Il mesure la température des vapeurs qui passent dans le réfrigérant, celle de l’espèce qui distille.

  7. Pour séparer deux liquides miscibles qui bouillent à 80 °C et 84 °C, on utilise :

    • A. une distillation fractionnée
    • B. une ampoule à décanter et un solvant
    • C. une filtration sous vide
    • D. une recristallisation
    Réponse

    A. une distillation fractionnée — Températures d’ébullition très proches : une colonne de Vigreux est nécessaire.

  8. On fait réagir 0,050 mol d’un alcool avec un acide carboxylique en excès, en présence de 0,010 mol d’acide sulfurique (catalyseur) ; une mole d’alcool donne une mole d’ester. La quantité maximale d’ester est :

    • A. 0,010 mol
    • B. 0,050 mol
    • C. 0,060 mol
    • D. 0,040 mol
    Réponse

    B. 0,050 mol — Le catalyseur n’est pas consommé et l’acide carboxylique est en excès : l’alcool est limitant, nmax = 0,050 mol. Ajouter ou retrancher la quantité de catalyseur n’a pas de sens.

  9. Après purification, le produit donne une seule tache en CCM, à la hauteur de la référence. On peut conclure :

    • A. que le produit est rigoureusement pur, sans aucune trace
    • B. que le rendement vaut 100 %
    • C. qu’aucune impureté n’est détectée par cette CCM
    • D. que le produit contient le réactif
    Réponse

    C. qu’aucune impureté n’est détectée par cette CCM — Une impureté non révélée, ou de même Rf, passerait inaperçue : on conclut à l’absence d’impureté détectable.

  10. On préfère un solvant d’extraction de température d’ébullition basse, pour :

    • A. qu’il soit non miscible à l’eau
    • B. qu’il soit plus dense que l’eau
    • C. qu’il accélère la transformation dans le ballon
    • D. l’éliminer facilement après l’extraction
    Réponse

    D. l’éliminer facilement après l’extraction — Il faut ensuite récupérer le produit : un solvant volatil s’évapore ou se distille facilement.

  11. Le rendement vaut 0,75 et la masse maximale de produit 9,20 g. La masse obtenue est :

    • A. 6,90 g
    • B. 12,3 g
    • C. 8,45 g
    • D. 0,0815 g
    Réponse

    A. 6,90 g — mobtenue = η × mmax = 0,75 × 9,20 = 6,90 g.

  12. Un produit très soluble dans l’eau, qui bout à 65 °C, est à séparer d’un mélange aqueux. On choisit :

    • A. une extraction à l’éthanol
    • B. une distillation
    • C. une filtration sous vide
    • D. une décantation
    Réponse

    B. une distillation — Miscible à l’eau, il ne forme pas de deuxième phase ; sa température d’ébullition, bien plus basse que celle de l’eau, permet de le distiller.

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