Ressources · 1ʳᵉ · Physique-chimie (spécialité)
Fiche de révision : Synthèse organique, protocole et rendement
Les quatre étapes d’un protocole de synthèse et le montage à reflux ; l’isolement du produit (filtration sous vide, ampoule à décanter, choix d’un solvant d’extraction) ; sa purification (lavage, séchage, recristallisation, distillation) ; son analyse (température de fusion, CCM, spectre infrarouge) ; le calcul du rendement à partir du réactif limitant.
Synthèse organique : protocole et rendement
Fiche méthode
(Physique-chimie 1re spécialité · Constitution et transformations de la matière · Synthèses d’espèces chimiques organiques)
La démarche pour toute question sur une synthèse
1. Je découpe le protocole en quatre étapes : transformation, isolement, purification, analyse.
2. Je relève les données utiles : état physique, solubilités à chaud et à froid, miscibilité, densités, températures de changement d’état.
3. Je justifie chaque choix par une de ces données : « on filtre car le produit est solide et peu soluble dans l’eau froide ».
4. Je calcule le rendement : n des réactifs, xmax, nmax ou mmax, puis η = obtenu ÷ maximum.
Cas 1 · Reconnaître les étapes d’un protocole
Réflexe — fabriquer = transformation ; séparer du mélange = isolement ; retirer des impuretés = purification ; contrôler = analyse.
Exemple. Classer : « filtrer sur Büchner les cristaux apparus dans la glace » ; « chauffer 40 min à reflux » ; « recristalliser dans l’éthanol » ; « réaliser une CCM ».
Reflux : transformation. Filtration des cristaux : isolement.
Recristallisation : purification. CCM : analyse.
Attention — une même technique peut isoler ou purifier : c’est son but dans le protocole qui décide.
Cas 2 · Choisir la technique d’isolement
Réflexe — solide → filtration sous vide ; liquide → ampoule à décanter ; solvant d’extraction non miscible à l’eau, qui dissout très bien le produit.
Exemple. Un produit P liquide est à extraire d’une phase aqueuse (d = 1,0). P est très soluble dans le toluène (d = 0,87) et dans le trichlorométhane (d = 1,48), tous deux non miscibles à l’eau. Où est la phase organique ?
Avec le toluène : 0,87 < 1,0, la phase organique est au-dessus.
Avec le trichlorométhane : 1,48 > 1,0, elle est en dessous.
Attention — la densité place les phases, pas le volume.
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Cas 3 · Purifier et chiffrer les pertes
Réflexe — volume minimal de solvant chaud = masse ÷ solubilité à chaud ; masse perdue = solubilité à froid × volume.
Exemple. Un solide S est soluble à 120 g·L⁻¹ dans l’éthanol bouillant et à 8 g·L⁻¹ dans l’éthanol glacé. On recristallise 3,0 g de S brut.
V = 3,0 ÷ 120 = 0,025 L, soit 25 mL d’éthanol bouillant.
Restent dissous à froid : 8 × 0,025 = 0,20 g de S.
Attention — plus de solvant chaud = plus de produit perdu dans le filtrat.
Cas 4 · Exploiter une CCM et une température de fusion
Réflexe — Rf = tache ÷ front ; même Rf que la référence = même espèce ; fusion plus basse que les tables = impur.
Exemple. Front à 8,0 cm. Le produit donne deux taches, à 2,0 cm et 5,2 cm ; la référence pure, une tache à 5,2 cm.
Rf = 2,0 ÷ 8,0 = 0,25 et 5,2 ÷ 8,0 = 0,65.
La tache à 0,65 est le produit attendu ; celle à 0,25 est une impureté.
Attention — on compare des Rf obtenus sur la même plaque, avec le même éluant.
Cas 5 · Calculer un rendement
Réflexe — n = m ÷ M (ou m = ρ × V d’abord) ; xmax avec les nombres stœchiométriques ; η = nobtenue ÷ nmax.
Exemple. Benzile : 2,12 g de benzoïne C₁₄H₁₂O₂ (M = 212 g·mol⁻¹), oxydant en excès ; une mole de benzoïne donne une mole de benzile C₁₄H₁₀O₂ (M = 210 g·mol⁻¹). On obtient 1,72 g.
n = 2,12 ÷ 212 = 0,0100 mol ; mmax = 0,0100 × 210 = 2,10 g.
η = 1,72 ÷ 2,10 ≈ 0,819, soit 81,9 %.
Attention — jamais « masse de produit ÷ masse de réactif ».
Les pièges
- Classer une opération d’après la technique au lieu de son but (distiller peut isoler ou purifier).
- Placer la phase organique au-dessus sans regarder la densité du solvant.
- Choisir un solvant d’extraction miscible à l’eau, comme l’éthanol ou la propanone.
- Comparer les quantités de réactifs sans les diviser par leurs nombres stœchiométriques.
- Accepter un rendement supérieur à 100 % : le produit est humide ou impur.
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