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Spécialité Physique-Chimie · Classe de Terminale

Chimie organique : structure et nomenclature

Représentation et dénomination des molécules organiques — programme de Spécialité Physique-Chimie Terminale

À propos de cette page
Cette évaluation sur « Chimie organique : structure et nomenclature » en terminale permet de faire le point sur ses connaissances en spécialité physique-chimie, comme lors d'un véritable contrôle. Elle suit le programme officiel de terminale et propose plusieurs exercices notés sur 20, avec un corrigé détaillé. Au programme : Carbone : tétravalence et liaisons covalentes, Représentations des molécules organiques, Groupes caractéristiques et familles fonctionnelles, Nomenclature IUPAC : alcanes et dérivés halogénés. Travaille seul, chronomètre-toi, puis compare tes réponses au corrigé pour identifier les points à revoir. Parfait pour mesurer ses progrès et réviser efficacement. Évaluation gratuite conçue par un professeur particulier à Marseille pour aider les élèves de terminale en spécialité physique-chimie.
Évaluation finale · Niveau difficile · Durée 60 min · Noté sur 20
60:00

Évaluation complète de fin de chapitre, tout en niveau difficile. Travaille seul et sans aide, puis vérifie tes réponses avec le corrigé détaillé dépliable en bas de page.

Exercice 1 — Groupes caractéristiques et familles

/ 4 pts
  1. Identifiez le groupe caractéristique et la famille de chaque molécule :
    (a) $CH_3{-}CH_2{-}OH$  |  (b) $CH_3{-}CHO$  |  (c) $CH_3{-}CO{-}CH_3$  |  (d) $CH_3{-}COOH$
  2. Classer ces quatre molécules par ordre de priorité décroissante selon les règles IUPAC (groupe de plus haute priorité en premier).

Exercice 2 — Nomenclature IUPAC

/ 6 pts
  1. Donnez le nom IUPAC des molécules suivantes :
    (a) $CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}OH$   (b) $CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_3$   (c) $CH_3{-}CO{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3$   (d) $CH_3{-}CH_2{-}COO{-}CH_3$
  2. À partir des noms suivants, écrivez la formule semi-développée :
    (e) acide pentanoïque   (f) 2-chlorobutane

Exercice 3 — Isomérie de constitution

/ 5 pts
  1. La formule brute $C_4H_8O$ peut correspondre à plusieurs familles. Citez deux familles possibles et donnez un exemple de molécule pour chacune.
  2. Les molécules butan-1-ol et butan-2-ol ont la même formule brute $C_4H_{10}O$. Quel type d'isomérie les relie ? Justifiez.
  3. Le butanal et la butan-2-one ont-ils la même formule brute ? Quel type d'isomérie les relie ?

Exercice 4 — Stéréoisomérie Z/E

/ 3 pts
  1. On considère la molécule de pent-2-ène $CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_2{-}CH_3$.
    (a) Montrez que cette molécule présente une isomérie Z/E.
    (b) Dessinez et nommez les deux isomères (indiquez Z ou E).
    (c) Ces deux isomères ont-ils la même formule brute ?

Exercice 5 — Représentation et formule brute

/ 2 pts
  1. Une représentation topologique montre une chaîne en zig-zag à 6 carbones, avec un groupe –COOH à une extrémité. Donnez la formule brute et le nom IUPAC de cette molécule.
  2. Calculez le degré d'insaturation (ou indice de déficience en hydrogène, IDH) de la molécule d'acide hexanoïque à l'aide de la formule $IDH = \frac{2C + 2 - H}{2}$ (en considérant O comme neutre). Interprétez le résultat.
Corrigé détaillé

Exercice 1 — Groupes caractéristiques et familles
Corrigé :
1. (a) Groupe –OH → alcool (éthanol). (b) Groupe –CHO → aldéhyde (éthanal). (c) C=O interne → cétone (propanone). (d) Groupe –COOH → acide carboxylique (acide éthanoïque). (0,5 pt par famille × 4 = 2 pts)
2. Ordre de priorité décroissante : acide carboxylique (d) > aldéhyde (b) > cétone (c) > alcool (a). (2 pts)

Exercice 2 — Nomenclature IUPAC
Corrigé :
(a) Chaîne de 4C, –OH en C1 → butan-1-ol. (1 pt)
(b) Chaîne principale 4C, méthyle en C2 → 2-méthylbutane. (1 pt)
(c) Chaîne de 5C (pent-), C=O en C2 → pentan-2-one. (1 pt)
(d) Ester : acide propanoïque + méthanol → propanoate de méthyle. (1 pt)
(e) Acide pentanoïque : $CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH$ (1 pt)
(f) 2-chlorobutane : $CH_3{-}CHCl{-}CH_2{-}CH_3$ (1 pt)

Exercice 3 — Isomérie de constitution
Corrigé :
1. $C_4H_8O$ : aldéhyde (ex. butanal $CH_3CH_2CH_2CHO$) et cétone (ex. butan-2-one $CH_3COCH_2CH_3$). Aussi accepté : alcool insaturé ou cycloalkanol. (2 pts)
2. Butan-1-ol et butan-2-ol : même formule $C_4H_{10}O$, même famille (alcool), mais –OH en C1 vs C2 → isomérie de position. (1,5 pt)
3. Oui : formule brute $C_4H_8O$ pour les deux. Aldéhyde vs cétone → isomérie de fonction. (1,5 pt)

Exercice 4 — Stéréoisomérie Z/E
Corrigé :
(a) Le carbone C2 de la double liaison porte –H et –CH₃ (deux groupes différents) ; le carbone C3 porte –H et –CH₂–CH₃ (deux groupes différents). Condition remplie → isomérie Z/E. (1 pt)
(b) Isomère Z : –CH₃ et –CH₂CH₃ du même côté (groupes prioritaires côté identique). Isomère E : –CH₃ et –CH₂CH₃ de côtés opposés. (1 pt)
(c) Oui, les deux isomères Z/E ont la même formule brute $C_5H_{10}$ ; ce sont des stéréoisomères. (1 pt)

Exercice 5 — Représentation et formule brute
Corrigé :
1. Chaîne de 6C avec –COOH : $C_6H_{12}O_2$ → acide hexanoïque. (1 pt)
2. Acide hexanoïque $C_6H_{12}O_2$ : $IDH = \frac{2 \times 6 + 2 - 12}{2} = \frac{4}{2} = 1$. IDH = 1 correspond à une double liaison (ici, la liaison C=O du groupe –COOH). Pas de cycle ni de triple liaison. (1 pt)

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