Ressources · 1ʳᵉ · Spécialité Physique-Chimie

De la structure à la polarité d'une entité

Établir le schéma de Lewis d’une molécule ou d’un ion, repérer une lacune électronique, prévoir la géométrie d’une entité, utiliser l’électronégativité pour trouver les liaisons polarisées et décider si une molécule est polaire ou apolaire.

À propos de cette page

Cinq problèmes corrigés pas à pas, de la formule à la polarité : deux molécules fluorées (fluide frigorigène et monomère du PTFE), l’urée, le passage du borane à l’ion BH₄⁻, le caractère ionique des halogénures d’hydrogène calculé à partir du moment dipolaire, et trois molécules de formule C₂H₂Cl₂ dont une seule est apolaire.

5 problèmes, du plus simple au plus difficile. Écris tes réponses, puis « Vérifier ».

Résoudre un problème : la méthode

Je relève les données : colonnes du tableau (électrons de valence), enchaînement des atomes, électronégativités.
J’établis le schéma de Lewis : total des électrons de valence (moins la charge), doublets, liaisons, doublets non liants, lacune éventuelle ; je vérifie le total.
Je compte les directions autour de chaque atome qui en a plusieurs et je nomme la géométrie.
Je calcule Δχ pour chaque type de liaison et je place les charges partielles (seuil 0,4).
Je conclus sur la polarité en comparant G+ et G−, et je rédige une phrase qui cite la géométrie.

Problème 1 · Deux molécules fluorées★★★Facile

Le difluorométhane CH₂F₂ est un fluide frigorigène utilisé dans des climatiseurs. Le tétrafluoroéthène C₂F₄, dont les deux atomes de carbone sont liés entre eux et chacun lié à deux atomes de fluor, est la matière première du polytétrafluoroéthylène (PTFE) des revêtements antiadhésifs. Données : colonnes du tableau : H (1), C (14), F (17) ; χ(H) = 2,20 ; χ(C) = 2,55 ; χ(F) = 3,98.

1. CH₂F₂ : nombre total de doublets :
4 + 2 + 14 = 20 électrons (4 pour C, 1 par H, 7 par F), soit 10 doublets : 4 liaisons autour de C (deux C–H, deux C–F) et 3 doublets non liants sur chaque F (4 + 6 = 10).
Schéma de Lewis du difluorométhane.
2. CH₂F₂ : géométrie autour du carbone :
4 directions, aucun doublet non liant : tétraédrique, angles voisins de 109,5°.
3. Δχ de la liaison C–F :
Δχ = 3,98 − 2,55 = 1,43 : 1,43, liaison fortement polarisée, C^δ+–F^δ−. Les liaisons C–H (Δχ = 0,35) ne sont pas polarisées.
4. CH₂F₂ : la molécule est (polaire ou apolaire).
Les deux F occupent deux sommets du tétraèdre : G− est au milieu des deux fluors, G+ sur le carbone. Ils sont distincts : CH₂F₂ est polaire.
5. C₂F₄ : nature de la liaison entre les deux carbones : liaison
2 × 4 + 4 × 7 = 36 électrons, 18 doublets. Chaque C est lié à deux F : pour former 4 liaisons, il partage 2 doublets avec l’autre C. Liaison double C=C ; 6 doublets liants + 12 non liants (3 par F) = 18.
Schéma de Lewis du tétrafluoroéthène.
6. C₂F₄ : géométrie autour de chaque carbone :
Chaque C est lié à 3 atomes (deux F et l’autre C), sans doublet non liant : triangulaire plane, angles voisins de 120°.
7. C₂F₄ : la molécule est (polaire ou apolaire).
La molécule est plane et symétrique par rapport au milieu de la liaison C=C : les 4 charges δ− (F) ont leur barycentre en ce milieu, les 2 charges δ+ (C) aussi. G+ = G− : C₂F₄ est apolaire, malgré quatre liaisons polarisées.

Problème 2 · L’urée, de la structure à la polarité★★★Moyen

L’urée CO(NH₂)₂ est la principale forme d’élimination de l’azote dans l’urine. Son schéma de Lewis est donné ci-dessous : le carbone est lié à l’oxygène et aux deux atomes d’azote. Données : χ(H) = 2,20 ; χ(C) = 2,55 ; χ(N) = 3,04 ; χ(O) = 3,44.

Schéma de Lewis de l’urée.

1. Nombre de directions autour de l’atome de carbone :
C est lié à 3 atomes (O et deux N) et n’a pas de doublet non liant : 3 directions (la liaison double C=O compte pour une).
2. Géométrie autour du carbone :
3 directions sans doublet non liant : triangulaire plane, angles voisins de 120°.
3. Δχ de la liaison C=O :
Δχ = 3,44 − 2,55 = 0,89 : 0,89, C^δ+=O^δ−.
4. Δχ de la liaison N–H :
Δχ = 3,04 − 2,20 = 0,84 : 0,84, N^δ−–H^δ+.
5. La liaison la moins polarisée des trois liaisons C=O, N–H et C–N :
C–N : Δχ = 3,04 − 2,55 = 0,49, plus petit que 0,84 et 0,89 : la moins polarisée est C–N (elle reste polarisée, car 0,49 ≥ 0,4).
6. Un élève propose un schéma où le carbone forme une liaison double avec l’oxygène et une liaison double avec l’un des azotes. Nombre de liaisons formées par le carbone dans ce schéma :
2 + 2 + 1 = 5 liaisons, soit 10 électrons autour du carbone : plus que l’octet, le schéma est impossible. Le carbone forme toujours 4 liaisons dans une molécule neutre.
7. L’urée est une molécule (polaire ou apolaire).
La charge δ− de l’oxygène est d’un côté du carbone, les quatre H (δ+) de l’autre côté, sur les azotes : aucune symétrie ne fait coïncider G+ et G−. L’urée est polaire.

Problème 3 · Du borane à l’ion tétrahydruroborate★★★Moyen

Le borohydrure de sodium NaBH₄, utilisé au laboratoire pour réduire des aldéhydes et des cétones, contient l’ion tétrahydruroborate BH₄⁻, où le bore est lié à quatre atomes d’hydrogène. On peut imaginer cet ion formé à partir du borane BH₃ (bore lié à trois H) et de l’ion hydrure H⁻. Données : colonnes du tableau : H (1), B (13).

1. BH₃ : nombre d’électrons autour de l’atome de bore :
3 + 3 × 1 = 6 électrons, 3 doublets, tous liants (3 liaisons B–H) : 6 électrons autour de B, qui porte une lacune.
2. BH₃ : géométrie :
3 atomes liés, aucun doublet non liant, la lacune ne compte pas : 3 directions, triangulaire plane.
3. H⁻ : nombre de doublets non liants :
1 + 1 = 2 électrons, soit 1 doublet non liant : l’ion hydrure a son duet. C’est ce doublet qui peut combler la lacune du bore.
4. BH₄⁻ : nombre d’électrons de valence à répartir :
3 + 4 × 1 + 1 = 8 électrons, soit 4 doublets : 4 liaisons B–H, aucun doublet non liant.
Schéma de Lewis de l’ion BH₄⁻.
5. BH₄⁻ : la charge négative est portée par l’atome de
Charge de B : 3 − 4 − 0 = −1 ; chaque H : 1 − 1 = 0. La charge est sur le bore.
6. BH₄⁻ : géométrie :
4 atomes liés, aucun doublet non liant : 4 directions, ion tétraédrique, angles de 109,5°.

Problème 4 · Halogénures d’hydrogène : polarisation et caractère ionique★★★Difficile

On compare trois molécules diatomiques formées d’un atome d’hydrogène et d’un halogène.

Molécule	χ(halogène)	longueur d (pm)	μ mesuré (D)
HF	3,98	92	1,82
HBr	2,96	141	0,82
HI	2,66	161	0,44

Le moment dipolaire μ mesure la polarité d’une molécule ; on l’exprime en debye (D). Si l’électron de la liaison était entièrement transféré vers l’halogène (liaison ionique), il vaudrait μ_ion = e × d. Le caractère ionique de la liaison est le rapport μ ÷ μ_ion, exprimé en %. Données : χ(H) = 2,20 ; e = 1,60 × 10⁻¹⁹ C ; 1 D = 3,34 × 10⁻³⁰ C·m ; 1 pm = 10⁻¹² m.

1. Δχ de la liaison H–F :
Δχ = 3,98 − 2,20 = 1,78 : 1,78.
2. Δχ de la liaison H–I :
Δχ = 2,66 − 2,20 = 0,46 : 0,46. Avec H–Br (2,96 − 2,20 = 0,76), on obtient HF > HBr > HI, le même ordre que les moments dipolaires mesurés.
3. μ_ion de HF, en debye, arrondi au centième : D
μ_ion = 1,60 × 10⁻¹⁹ × 92 × 10⁻¹² ≈ 1,47 × 10⁻²⁹ C·m ; en debye : 1,472 × 10⁻²⁹ ÷ (3,34 × 10⁻³⁰) ≈ 4,41 D.
4. Caractère ionique de la liaison H–F, arrondi à l’unité : %
1,82 ÷ 4,41 ≈ 0,41, soit 41 % : la liaison la plus polarisée des trois reste majoritairement covalente.
5. μ_ion de HBr, en debye, arrondi au centième : D
1,60 × 10⁻¹⁹ × 141 × 10⁻¹² ≈ 2,256 × 10⁻²⁹ C·m, soit 2,256 × 10⁻²⁹ ÷ (3,34 × 10⁻³⁰) ≈ 6,75 D.
6. Caractère ionique de la liaison H–Br, arrondi à l’unité : %
0,82 ÷ 6,75 ≈ 0,12, soit 12 %.
7. Caractère ionique de la liaison H–I, arrondi au dixième : %
μ_ion = 1,60 × 10⁻¹⁹ × 161 × 10⁻¹² ÷ (3,34 × 10⁻³⁰) ≈ 7,71 D ; 0,44 ÷ 7,71 ≈ 0,057, soit 5,7 %. Le caractère ionique diminue de HF à HI, comme Δχ : en descendant la colonne, l’halogène attire moins le doublet. HI a la liaison la plus longue mais le plus petit μ : comparer des μ ne suffit pas, il faut tenir compte de d, ce que fait le caractère ionique.

Problème 5 · Trois molécules de formule C₂H₂Cl₂★★★Difficile

Trois molécules A, B et C ont la même formule brute C₂H₂Cl₂ ; dans chacune, les deux atomes de carbone sont liés entre eux et chaque carbone est lié à deux autres atomes. A : un chlore sur chaque carbone, du même côté ; B : un chlore sur chaque carbone, de part et d’autre ; C : les deux chlores sur le même carbone. On admet que, dans chaque molécule, les six atomes sont dans un même plan. Données : colonnes du tableau : H (1), C (14), Cl (17) ; χ(H) = 2,20 ; χ(C) = 2,55 ; χ(Cl) = 3,16.

1. Nombre total de doublets d’une molécule C₂H₂Cl₂ :
2 × 4 + 2 × 1 + 2 × 7 = 24 électrons, soit 12 doublets.
2. Nature de la liaison entre les deux carbones : liaison
Chaque C n’est lié qu’à 3 atomes : pour former 4 liaisons, les deux carbones partagent 2 doublets. Liaison double C=C ; 6 doublets liants + 3 doublets non liants sur chaque Cl = 6 + 6 = 12.
3. Géométrie autour de chaque carbone :
3 directions (deux atomes liés par des liaisons simples, la liaison double comptant pour une), sans doublet non liant : triangulaire plane, angles voisins de 120°.
4. Nombre de liaisons polarisées dans chaque molécule :
Les 2 liaisons C–Cl (Δχ = 3,16 − 2,55 = 0,61) sont polarisées ; ni les liaisons C–H (Δχ = 0,35) ni la liaison C=C : 2.
5. La molécule apolaire est la molécule (A, B ou C).
Dans B, les deux Cl (δ−) sont symétriques par rapport au milieu de la liaison C=C : G− est en ce milieu, comme G+ (les deux C, δ+). G+ = G− : B est apolaire.
6. Nombre de molécules polaires parmi A, B et C :
Dans A, les deux Cl sont du même côté de la liaison C=C : G− est de ce côté, G+ au milieu de C=C. Dans C, seul le carbone qui porte les deux Cl est δ+ : G+ est sur ce carbone, G− au milieu des deux chlores, au-delà de lui. A et C sont polaires : 2 molécules.

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