Chimie 4ᵉ
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Synthèse d'espèces chimiques
Espèces naturelles et synthétiques, intérêt des synthèses
Approfondissement Ce chapitre va au-delà du programme officiel de 4ᵉ : utile pour aller plus loin ou anticiper.
À propos de cette page
Ces problèmes corrigés sur « Synthèse d'espèces chimiques » en quatrième permettent d'appliquer le cours à des situations concrètes en chimie. Ils suivent le programme officiel de quatrième et se résolvent étape par étape. Au programme : Espèce naturelle, synthétique ou artificielle, Une synthèse est une transformation chimique, Pourquoi synthétiser des espèces chimiques ?, Les étapes d'une synthèse au laboratoire, en sécurité. Cherche au brouillon, saisis ta réponse puis clique sur « Vérifier » pour te corriger. Idéal pour développer le raisonnement, la rigueur et la confiance avant une évaluation. Problèmes gratuits proposés par un professeur particulier à Marseille pour progresser en chimie en quatrième.
Résous chaque problème, écris ta réponse puis clique sur « Vérifier ». Pose tes calculs au brouillon.
Facile
Pb. 1L'acétate d'isoamyle donne aux bananes leur odeur. L'industrie le fabrique à partir d'un alcool et d'acide acétique pour aromatiser bonbons et sirops. La molécule fabriquée a exactement la même formule, C7H14O2, que celle présente dans le fruit.
L'acétate d'isoamyle contenu dans la banane est une espèce (naturelle / synthétique / artificielle).
Il est produit par le fruit lui-même.Celui fabriqué en usine est une espèce .
Fabriqué par réaction chimique, mais existant aussi dans la nature : synthétique, pas artificiel.Combien d'atomes au total compte une molécule d'acétate d'isoamyle ?
7 + 14 + 2 = 23 atomes, que la molécule vienne du fruit ou de l'usine : même formule, même molécule, donc mêmes propriétés, odeur comprise.Un consommateur affirme que l'arôme « naturel » de banane est forcément meilleur pour la santé que l'arôme de synthèse. Que lui répondre ?
La molécule est la même dans les deux cas, elle a donc les mêmes effets. Ce qui compte, c'est la molécule et sa quantité, pas son origine ; « naturel » ne signifie pas « sans danger ».Voir le corrigé
- naturelle — Il est produit par le fruit lui-même.
- synthétique — Fabriqué par réaction chimique, mais existant aussi dans la nature : synthétique, pas artificiel.
- 23 — 7 + 14 + 2 = 23 atomes, que la molécule vienne du fruit ou de l'usine : même formule, même molécule, donc mêmes propriétés, odeur comprise.
- Réponse libre — exemple : La molécule est la même dans les deux cas, elle a donc les mêmes effets. Ce qui compte, c'est la molécule et sa quantité, pas son origine ; « naturel » ne signifie pas « sans danger ».
Pb. 2Fabriquer du savon. Protocole : (1) dans un ballon, verser 20 mL d'huile d'olive, 20 mL de solution de soude concentrée et un grain de pierre ponce ; (2) chauffer à reflux pendant 30 min ; (3) verser le mélange refroidi dans un bécher d'eau salée froide : le savon se solidifie ; (4) filtrer sur Büchner, rincer à l'eau salée, sécher. Bilan : huile + soude → savon + glycérol.
Nomme les deux réactifs (réponds sous la forme « A et B »).
Ce sont les espèces introduites au départ et consommées.Quel produit secondaire se forme en même temps que le savon ?
Il reste dissous dans l'eau salée : c'est pour cela qu'on filtre et qu'on rince.Quelle étape (numéro) correspond à la séparation du produit ?
La filtration sépare le savon solide du liquide. L'étape 3 fait apparaître le solide, l'étape 4 le récupère.À quoi sert le grain de pierre ponce introduit à l'étape 1 ?
Sans lui, le liquide peut bouillir par à-coups et être projeté dans le réfrigérant.La soude concentrée est corrosive. Quelles précautions prend-on, et pourquoi le ballon ne doit-il pas être bouché pendant l'étape 2 ?
Lunettes, gants et blouse ; rincer abondamment en cas de contact. Le ballon reste ouvert en haut du réfrigérant : bouché, la pression des vapeurs le ferait éclater.Voir le corrigé
- huile et soude — Ce sont les espèces introduites au départ et consommées.
- glycérol — Il reste dissous dans l'eau salée : c'est pour cela qu'on filtre et qu'on rince.
- 4 — La filtration sépare le savon solide du liquide. L'étape 3 fait apparaître le solide, l'étape 4 le récupère.
- régulariser l'ébullition — Sans lui, le liquide peut bouillir par à-coups et être projeté dans le réfrigérant.
- Réponse libre — exemple : Lunettes, gants et blouse ; rincer abondamment en cas de contact. Le ballon reste ouvert en haut du réfrigérant : bouché, la pression des vapeurs le ferait éclater.
Moyen
Pb. 3Synthèse du paracétamol. Donnée : 109 g de para-aminophénol réagissent avec 102 g d'anhydride acétique pour donner 151 g de paracétamol et 60 g d'acide acétique. Un élève utilise 5,45 g de para-aminophénol et 5,10 g d'anhydride acétique. Après filtration et séchage, il pèse 6,04 g de paracétamol.
D'après la donnée, masse totale des réactifs = masse totale des produits = g
109 + 102 = 211 et 151 + 60 = 211 : la masse se conserve (loi de Lavoisier).Masse maximale de paracétamol que l'élève peut obtenir : g
5,45 g = 109 g ÷ 20, donc 151 g ÷ 20 = 7,55 g.Rendement de la synthèse : %
6,04 ÷ 7,55 × 100 = 80 %.Masse d'acide acétique formée si la réaction est complète : g
60 g ÷ 20 = 3,00 g. Vérification : 5,45 + 5,10 = 10,55 g de réactifs ; 7,55 + 3,00 = 10,55 g de produits.Il manque 1,51 g de paracétamol par rapport au maximum. Propose deux causes.
La réaction n'est peut-être pas complète ; une partie du produit est restée sur les parois ou dans le filtre ; un peu de paracétamol s'est dissous dans l'eau de lavage.Voir le corrigé
- 211 — 109 + 102 = 211 et 151 + 60 = 211 : la masse se conserve (loi de Lavoisier).
- 7,55 — 5,45 g = 109 g ÷ 20, donc 151 g ÷ 20 = 7,55 g.
- 80 — 6,04 ÷ 7,55 × 100 = 80 %.
- 3 — 60 g ÷ 20 = 3,00 g. Vérification : 5,45 + 5,10 = 10,55 g de réactifs ; 7,55 + 3,00 = 10,55 g de produits.
- Réponse libre — exemple : La réaction n'est peut-être pas complète ; une partie du produit est restée sur les parois ou dans le filtre ; un peu de paracétamol s'est dissous dans l'eau de lavage.
Pb. 4Un élève a synthétisé un arôme d'ananas, le butanoate d'éthyle (liquide qui bout à 121 °C, moins dense que l'eau et non miscible avec l'eau salée). Les réactifs étaient l'éthanol (bout à 78 °C, miscible à l'eau) et l'acide butanoïque (bout à 164 °C). Pour contrôler son produit, il en chauffe un échantillon : l'ébullition commence à 79 °C.
Quelle espèce le produit contient-il probablement encore en grande quantité ?
79 °C est très proche de la température d'ébullition de l'éthanol (78 °C).Écart entre la température où l'ébullition commence et celle du butanoate d'éthyle pur : °C
121 − 79 = 42 °C : un butanoate d'éthyle pur bouillirait à 121 °C, le produit n'est donc pas pur.Il lave ensuite son produit à l'eau salée dans une ampoule à décanter, puis mesure de nouveau : ébullition à 121 °C. Explique pourquoi le lavage a fonctionné.
L'éthanol est miscible à l'eau : il passe dans la phase aqueuse. L'ester, non miscible, reste dans sa propre phase, débarrassé de l'éthanol. On sépare ensuite les deux phases.Dans l'ampoule, la phase contenant l'ester se trouve-t-elle au-dessus ou au-dessous de l'eau salée ? Pourquoi ?
Au-dessus, car le butanoate d'éthyle est moins dense que l'eau.Voir le corrigé
- éthanol — 79 °C est très proche de la température d'ébullition de l'éthanol (78 °C).
- 42 — 121 − 79 = 42 °C : un butanoate d'éthyle pur bouillirait à 121 °C, le produit n'est donc pas pur.
- Réponse libre — exemple : L'éthanol est miscible à l'eau : il passe dans la phase aqueuse. L'ester, non miscible, reste dans sa propre phase, débarrassé de l'éthanol. On sépare ensuite les deux phases.
- Réponse libre — exemple : Au-dessus, car le butanoate d'éthyle est moins dense que l'eau.
Difficile
Pb. 5Vanille et vanilline. Données : la demande mondiale de vanilline est d'environ 20 000 t par an ; une gousse de vanille séchée contient environ 2 % de vanilline en masse ; la production mondiale de gousses séchées est d'environ 2 500 t par an. La vanilline de synthèse est fabriquée soit à partir du gaïacol (issu du pétrole), soit à partir de la lignine, un déchet de l'industrie du papier.
Masse de gousses séchées nécessaire pour extraire 1 t de vanilline : t
2 % de 50 t = 1 t.Masse maximale de vanilline naturelle que le monde peut extraire chaque année : t
2 % de 2 500 t = 50 t.Part de la demande mondiale que la vanilline naturelle pourrait couvrir : %
50 ÷ 20 000 × 100 = 0,25 %. Tout le reste est nécessairement synthétique.Laquelle des deux matières premières de synthèse relève de la chimie verte ? Justifie.
La lignine : c'est un déchet valorisé, issu d'une ressource renouvelable (le bois), alors que le gaïacol provient du pétrole, ressource non renouvelable.Un chocolatier écrit : « notre vanilline naturelle est une molécule différente, à l'arôme plus riche ». Sépare le vrai du faux.
Faux pour la molécule : la vanilline naturelle et la vanilline de synthèse ont la même formule et sont identiques. Vrai pour l'arôme de l'extrait de gousse, car c'est un mélange contenant des dizaines d'autres espèces odorantes en plus de la vanilline.Voir le corrigé
- 50 — 2 % de 50 t = 1 t.
- 50 — 2 % de 2 500 t = 50 t.
- 0,25 — 50 ÷ 20 000 × 100 = 0,25 %. Tout le reste est nécessairement synthétique.
- Réponse libre — exemple : La lignine : c'est un déchet valorisé, issu d'une ressource renouvelable (le bois), alors que le gaïacol provient du pétrole, ressource non renouvelable.
- Réponse libre — exemple : Faux pour la molécule : la vanilline naturelle et la vanilline de synthèse ont la même formule et sont identiques. Vrai pour l'arôme de l'extrait de gousse, car c'est un mélange contenant des dizaines d'autres espèces odorantes en plus de la vanilline.
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