Synthèse d'espèces chimiques

Exercice 1 — Espèces naturelles et synthétiques (4 pts)
1. Définitions et exemples

• Espèce naturelle : espèce chimique extraite d'une matière première naturelle (végétal, animal ou minéral), sans réaction chimique de fabrication.
  Exemple : la menthol extraite des feuilles de menthe, la vanilline extraite des gousses de vanille.
• Espèce synthétique : espèce chimique fabriquée par réaction chimique à partir de réactifs, en laboratoire ou en industrie.
  Exemple : la vanilline synthétique produite industriellement, l'aspirine (acide acétylsalicylique) synthétisée à partir d'acide salicylique.

2. Le géraniol naturel et synthétique sont-ils identiques ?
Oui, ils sont identiques. Deux espèces chimiques qui possèdent la même formule chimique sont identiques, quelle que soit leur origine (naturelle ou synthétique). La molécule de géraniol reste la même, qu'elle soit extraite de pétales de rose ou fabriquée en laboratoire.

3. Deux avantages de la production synthétique du géraniol

• Disponibilité / quantité : la production synthétique permet d'obtenir de grandes quantités, sans dépendre des récoltes de roses ni des conditions climatiques.
• Coût : la synthèse revient bien moins chère que l'extraction naturelle (qui nécessite de très grandes quantités de pétales pour obtenir peu de géraniol).

Exercice 2 — Protocole de synthèse (5 pts)
1. Étape de réaction chimique et étape de séparation

• Étape 2 (chauffage à reflux 20 min) = réaction chimique : les réactifs (éthanol + acide éthanoïque) se transforment en produit (éthanoate d'éthyle) sous l'effet de la chaleur et du catalyseur.
• Étape 4 (séparer les deux phases dans l'ampoule à décanter) = séparation du produit du milieu réactionnel.

2. Rôle de l'acide sulfurique (étape 1)
L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur : il accélère la réaction de formation de l'éthanoate d'éthyle sans être consommé. On le retrouve intact à la fin de la réaction.

3. Pourquoi un réfrigérant sur le ballon ? (étape 2)
Le réfrigérant permet de réaliser un chauffage à reflux : les vapeurs formées au-dessus du mélange réactionnel (éthanol, acide… qui sont volatils) se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le ballon. On peut ainsi chauffer longtemps sans perdre les réactifs, ce qui améliore le rendement.

4. Technique de séparation (étape 4)
On utilise la décantation (dans une ampoule à décanter). Elle est possible car l'éthanoate d'éthyle et l'eau sont non miscibles : ils forment deux phases liquides distinctes. L'ampoule à décanter permet de recueillir séparément la phase organique (contenant le produit) et la phase aqueuse.

5. Identification de l'éthanoate d'éthyle (étape 5) — deux méthodes

• Mesure de la température d'ébullition et comparaison avec la valeur tabulée (77 °C pour l'éthanoate d'éthyle pur).
• Chromatographie sur couche mince (CCM) : on compare la tache du produit synthétisé à celle d'un éthanoate d'éthyle de référence. Si les Rf sont identiques dans le même éluant, les deux espèces sont identiques.

Exercice 3 — Calcul de rendement (4 pts)
1. Calcul du rendement
On utilise la formule :

    Rendement (%) = (masse obtenue / masse théorique) × 100

Application numérique :
    Rendement = (1,8 g / 2,5 g) × 100 = 72 %

2. Signification et causes des pertes
Un rendement de 72 % signifie que l'on n'a récupéré que 72 % de la quantité maximale de paracétamol qui aurait pu être formée si la réaction était totale et sans perte. Les 0,7 g manquants n'ont pas été récupérés.

Deux causes possibles :

• Réaction incomplète : tous les réactifs ne se sont pas transformés en produit ; la réaction n'a pas été totale (équilibre chimique ou durée insuffisante).
• Pertes lors de la séparation/purification : une partie du produit se dissout dans le solvant de lavage, reste sur les parois du verrerie, ou est perdue lors du transfert et de la filtration.

Exercice 4 — Identification par CCM (4 pts)
1. Calcul des Rf
Formule : Rf = distance parcourue par la tache / distance parcourue par le solvant

Front de solvant : 7,5 cm

• Tache A (arôme synthétisé) : Rf_A = 4,5 / 7,5 = 0,60
• Tache B (arôme de référence) : Rf_B = 3,0 / 7,5 = 0,40

2. Conclusion : l'arôme synthétisé est-il identique à la référence ?
Non, l'arôme synthétisé n'est pas identique à l'arôme de référence. En effet, Rf_A = 0,60 ≠ Rf_B = 0,40 : les deux taches n'ont pas le même rapport frontal dans le même éluant, donc elles ne correspondent pas à la même espèce chimique. La synthèse n'a pas fourni le produit attendu, ou le produit contient une impureté différente de la référence.

3. Propriété physique supplémentaire pour compléter l'identification
On peut mesurer la température d'ébullition (si c'est un liquide) ou la température de fusion (si c'est un solide) et la comparer à la valeur tabulée de l'arôme de référence. Un accord entre les valeurs mesurées et les valeurs de référence confirmerait (ou infirmerait) l'identification.

Exercice 5 — Chimie verte (3 pts)
1. La chimie verte et deux de ses principes
La chimie verte est un ensemble de principes visant à concevoir des procédés de synthèse chimique plus respectueux de l'environnement, en réduisant les impacts négatifs (déchets, toxicité, consommation d'énergie, ressources non renouvelables).

Deux principes essentiels :

• Prévention des déchets / économie d'atomes : chercher à ce que les atomes des réactifs se retrouvent au maximum dans le produit final, limitant ainsi la production de sous-produits et de déchets.
• Utilisation de catalyseurs : préférer des réactions catalysées qui permettent de travailler à plus basse température (économie d'énergie) et de ne pas générer de réactifs consommés supplémentaires, le catalyseur n'étant pas transformé.

2. Quelle voie de synthèse privilégier ?
Il faut privilégier la voie B (0,3 kg de déchets par kg de médicament).

Justification : la voie B génère environ 7 fois moins de déchets que la voie A (2 kg). Selon les principes de la chimie verte, on cherche à minimiser la production de déchets (prévention) et à maximiser l'économie d'atomes. La voie B a donc un impact environnemental bien moindre et est préférable d'un point de vue écologique et économique.