Collège · 3ᵉ · Chimie
Introduction à la chimie organique
Molécules carbonées, hydrocarbures, groupes caractéristiques
À propos de cette page
Ce cours de chimie en troisième sur « Introduction à la chimie organique » suit le programme officiel de chimie de troisième. Il présente les définitions, les propriétés et les méthodes essentielles, accompagnées d'exemples résolus pour bien comprendre. Au programme : Qu'est-ce que la chimie organique ?, Le carbone, un atome à quatre liaisons, Les hydrocarbures : alcanes et alcènes, Écrire une molécule organique. Chaque notion est expliquée pas à pas, puis mise en pratique grâce à des exercices interactifs, un QCM et une évaluation corrigée. Idéal pour réviser à son rythme, combler ses lacunes et progresser, en autonomie ou avec un professeur. Cours rédigé par un professeur particulier à Marseille pour aider les élèves de troisième à réussir en chimie.
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Qu'est-ce que la chimie organique ?
Définition. La chimie organique est la chimie des molécules construites sur des atomes de carbone, presque toujours liés à de l'hydrogène, souvent à de l'oxygène ou de l'azote. Sucres, graisses, protéines, bois, pétrole, essence, plastiques, médicaments, parfums : tout cela est organique.
Le mot vient des « organismes » : on croyait au XVIIIe siècle que seuls les êtres vivants pouvaient fabriquer ces molécules. En 1828, Friedrich Wöhler synthétise l'urée, une molécule de l'urine, à partir de produits minéraux : la frontière tombe. Aujourd'hui, la chimie organique fabrique des millions de molécules qui n'existent pas dans la nature.
| Molécule | Formule brute | Où la trouve-t-on ? |
|---|---|---|
| méthane | CH4 | gaz naturel, marais, rots des vaches |
| éthanol | C2H6O | vin, gel hydroalcoolique, biocarburant |
| acide éthanoïque | C2H4O2 | vinaigre |
| glucose | C6H12O6 | fruits, sang, miel |
| octane | C8H18 | essence |
Piège. Contenir du carbone ne suffit pas : le dioxyde de carbone CO2, le monoxyde CO, le calcaire CaCO3 ou le diamant sont classés en chimie minérale. Une molécule organique a des liaisons C–H ou des chaînes C–C.
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Le carbone, un atome à quatre liaisons
Règle des valences. Dans une molécule, chaque atome forme un nombre fixe de liaisons : carbone 4, azote 3, oxygène 2, hydrogène 1. Une liaison double compte pour deux, une triple pour trois.
Parce qu'il forme quatre liaisons et qu'il peut s'accrocher à d'autres carbones, le carbone construit des chaînes, des ramifications et des cycles de toutes longueurs : c'est la source de la variété du vivant.
| Atome | Symbole | Liaisons | Couleur du modèle moléculaire |
|---|---|---|---|
| carbone | C | 4 | noir |
| hydrogène | H | 1 | blanc |
| oxygène | O | 2 | rouge |
| azote | N | 3 | bleu |
Vérifier une molécule. Dans l'éthanol CH3–CH2–OH : le premier carbone porte 3 H et 1 C (4 liaisons), le second 2 H, 1 C et 1 O (4 liaisons), l'oxygène 1 C et 1 H (2 liaisons). Tout est correct. La molécule « CH5 » est impossible : cinq liaisons sur un carbone.
Compter les hydrogènes. Chaque carbone complète ses quatre liaisons avec des H : un carbone en bout de chaîne simple porte 3 H, un carbone au milieu 2 H, un carbone qui porte une double liaison en a un de moins.
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Les hydrocarbures : alcanes et alcènes
Hydrocarbure. Molécule formée uniquement de carbone et d'hydrogène. Ce sont les constituants du gaz naturel, du pétrole, de l'essence, du gazole et de la paraffine.
| Famille | Liaisons | Formule générale | Exemples |
|---|---|---|---|
| alcanes (saturés) | uniquement simples | CnH2n+2 | méthane CH4, éthane C2H6, propane C3H8, butane C4H10, pentane C5H12, octane C8H18 |
| alcènes (insaturés) | une double liaison C=C | CnH2n | éthène C2H4, propène C3H6, butène C4H8 |
Les noms. Le préfixe donne le nombre de carbones : méth- (1), éth- (2), prop- (3), but- (4), pent- (5), hex- (6), hept- (7), oct- (8), non- (9), déc- (10). La terminaison donne la famille : -ane (alcane), -ène (alcène), -ol (alcool), acide -oïque.
Application. Le butane bout à −0,5 °C : par temps froid, la bouteille bleue ne se vaporise plus, on lui préfère le propane (−42 °C) en extérieur l'hiver. L'essence est un mélange d'alcanes de 5 à 10 carbones, le gazole de 10 à 20, la paraffine des bougies au-delà de 20.
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Écrire une molécule organique
Trois écritures pour la même molécule, du plus résumé au plus détaillé :
| Écriture | Ce qu'elle montre | Propane |
|---|---|---|
| formule brute | nombre d'atomes de chaque sorte | C3H8 |
| formule semi-développée | la chaîne carbonée, les H regroupés sur chaque C | CH3–CH2–CH3 |
| formule développée | toutes les liaisons, un trait par liaison | chaque H relié par un trait à son carbone |
Isomères. Deux molécules qui ont la même formule brute mais des enchaînements d'atomes différents. Elles n'ont ni les mêmes propriétés ni le même nom.
Exemple. C4H10 correspond au butane, chaîne droite CH3–CH2–CH2–CH3, mais aussi au méthylpropane, où trois CH3 entourent un carbone central. C2H6O est l'éthanol CH3–CH2–OH (un liquide qui bout à 78 °C) ou le méthoxyméthane CH3–O–CH3 (un gaz).
Erreur classique. La formule brute ne dit pas qui est lié à qui : C2H6O ne permet pas, seule, d'affirmer qu'il s'agit d'un alcool. Il faut la formule semi-développée pour voir le groupe –OH.
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Alcools et acides carboxyliques
Groupe caractéristique. Petit groupe d'atomes (contenant O ou N) greffé sur la chaîne carbonée, qui donne à la molécule ses propriétés chimiques et définit sa famille.
| Famille | Groupe | Exemple | Formule semi-développée | Usage |
|---|---|---|---|---|
| alcool | –OH (hydroxyle) | méthanol | CH3–OH | solvant industriel, toxique (cécité, mort dès 30 mL) |
| alcool | –OH | éthanol | CH3–CH2–OH | alcool des boissons, désinfectant, carburant |
| acide carboxylique | –COOH (carboxyle) | acide méthanoïque | H–COOH | venin des fourmis, orties |
| acide carboxylique | –COOH | acide éthanoïque | CH3–COOH | vinaigre (8 %), pH ≈ 2,5 |
Le groupe –COOH en détail. Le carbone est lié à un oxygène par une double liaison et à un groupe –OH : C(=O)–OH. C'est le H de ce –OH qui peut partir sous forme d'ion H+ : la molécule est un acide (pH < 7 en solution).
Un –OH n'est pas un acide. L'éthanol contient –OH mais n'est pas acide (pH 7 en solution) ; c'est le groupe –COOH complet qui libère H+. Et l'alcool des boissons est uniquement l'éthanol : le méthanol, parfois présent dans les alcools frelatés, rend aveugle.
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Brûler une molécule organique
Toute molécule organique brûle dans le dioxygène. Combustion complète : tout le carbone donne du CO2, tout l'hydrogène de l'eau. Combustion incomplète (manque d'air) : suie et monoxyde de carbone CO, toxique.
Méthode d'équilibrage. 1) Un CO2 par carbone. 2) Un H2O pour deux hydrogènes. 3) Compter les O à droite, retirer ceux déjà présents dans la molécule, diviser par 2 pour O2. 4) Si le résultat n'est pas entier, doubler tous les coefficients. $$\mathrm{C_2H_6O} + 3\,\mathrm{O_2} \rightarrow 2\,\mathrm{CO_2} + 3\,\mathrm{H_2O} \qquad 2\,\mathrm{C_4H_{10}} + 13\,\mathrm{O_2} \rightarrow 8\,\mathrm{CO_2} + 10\,\mathrm{H_2O}$$
Les masses suivent l'équation. Pour l'éthanol : 46 g d'éthanol + 96 g de dioxygène → 88 g de CO2 + 54 g d'eau (142 g = 142 g). Brûler 1 kg d'éthanol rejette donc $88 \div 46 \approx 1{,}9$ kg de CO2 ; 1 kg d'octane en rejette 3,1 kg.
| Combustible | Énergie par kg | CO2 par kg brûlé | Origine du carbone |
|---|---|---|---|
| essence (octane) | 44 MJ | 3,1 kg | fossile |
| éthanol | 27 MJ | 1,9 kg | végétale (betterave, canne, maïs) |
| bois | 16 MJ | 1,8 kg | végétale |
Fossile ou biosourcé ? Le CO2 de l'éthanol de betterave a été capté par la plante l'année précédente : le bilan est presque neutre. Celui de l'essence était enfoui depuis des millions d'années : il s'ajoute à l'atmosphère.
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Du pétrole aux plastiques
Polymère. Très longue molécule obtenue en accrochant bout à bout des milliers de petites molécules identiques, les monomères. Le polyéthylène est fait d'éthène : n CH2=CH2 → –(CH2–CH2)n–, la double liaison s'ouvre pour former la chaîne.
| Code | Plastique | Monomère | Objets | Recyclage |
|---|---|---|---|---|
| 1 | PET | dérivés du pétrole | bouteilles d'eau | bien recyclé (fibres, bouteilles) |
| 2 | PEHD | éthène | flacons de lessive, bouchons | bien recyclé |
| 3 | PVC | chloroéthène | tuyaux, fenêtres | difficile ; dégage du HCl s'il brûle |
| 4 | PEBD | éthène | sacs, films | peu recyclé |
| 5 | PP | propène | pots de yaourt, pare-chocs | de plus en plus |
| 6 | PS | styrène | barquettes, polystyrène expansé | rarement |
Ordres de grandeur. Le monde produit environ 400 millions de tonnes de plastique par an ; moins de 10 % est recyclé, une partie finit dans les océans où il se fragmente en microplastiques sans jamais disparaître. Brûler du polyéthylène produit du CO2 et de l'eau comme un hydrocarbure ; brûler du PVC libère en plus du chlorure d'hydrogène, un gaz acide.
Chimie verte des plastiques. Bioplastiques à base d'amidon (PLA), sacs compostables, consigne du verre, réduction à la source : le meilleur déchet plastique est celui qu'on ne produit pas.
En bref
- Chimie organique = chimie des molécules à squelette de carbone (C 4 liaisons, N 3, O 2, H 1).
- Hydrocarbures : alcanes CnH2n+2 (liaisons simples), alcènes CnH2n (une double liaison C=C). Préfixe = nombre de carbones (méth-, éth-, prop-, but-, pent-…).
- Formule brute (atomes), semi-développée (chaîne), développée (toutes les liaisons). Isomères : même formule brute, structures différentes.
- Familles : alcool (–OH, éthanol), acide carboxylique (–COOH, acide éthanoïque du vinaigre). Le méthanol est un poison.
- Combustion complète → CO2 + H2O ; C2H6O + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O ; les masses suivent l'équation.
- Plastiques = polymères d'hydrocarbures (éthène → polyéthylène) ; 400 Mt/an, moins de 10 % recyclé.
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